82219-78-1

• 常用中文名：头孢唑喃
• 常用英文名：cefuzonam
• CAS号：82219-78-1
• 分子式：C₁₆H₁₅N₇O₅S₄
• 分子量：513.59400
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 β-内酰胺酶抑制剂
• 发布时间：2018-07-05 21:45:33
• 更新时间：2026-08-02 23:29:31
• 【用途一】
  用于流感杆菌、变形杆菌属、大肠杆菌等敏感菌引起的败血症、急性支气管炎、扁桃体炎、外伤及手术创口的继发性感染、咽喉炎、关节炎等。

名称

• 中文名: 头孢唑喃
• 英文名: cefuzonam
• 中文别名: 原料头孢唑喃; 头孢唑南 ,头孢唑兰; (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(氨基-4-噻唑基)-2-甲氧亚氨基-乙酰]氨基]-8-氧代-3-(噻二唑-5-基硫甲基)-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸; 头孢唑南; [6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基) (甲氧基亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-3-[(1,2,3-噻二唑-5-基硫基)甲基]-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸; 头孢唑喃原料; 头孢唑喃1原料
• 英文别名: 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-, (6R,7R); CL-251931; [6R-[(6α，7β(Z)]]-7- [[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxy-imino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1，2，3-thiadiazol-5-yhhio)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; CEFUZONAM; Cefuzonam hydrochloride; cefuzoname; (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; Cefuzonamum; LJC-10305; 1-[[(6r,7r)-7-[[(2z)-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-cboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-imidazo[1,2-b]pyridazinium hydroxide inner salt; L-105; Cefuzonam //BP; Cefuzonam sodium; Cefuzonam; Cefuzoname; Cosmosin; 7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-3-[(5-thiadiazolylthio)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; UNII-860MT00T7T; (6r,7s)-7-[[(2z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl]amino]-8-oxo-3-(thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; MFCD00864878

物化性质

• 密度: 1.97 g/cm3
• 分子式: C₁₆H₁₅N₇O₅S₄
• 分子量: 513.59400
• 精确质量: 513.00200
• PSA: 280.07000
• LogP: 1.36820
• 稳定性:

  头孢唑南钠(Cefuzonam Sodium)：C16 H14N7O5S4Na.2H2O。黄色结晶或结晶性粉末，无臭或略有异臭。易溶于甲醇或水，微溶于乙醇.

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：123.08

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：259.7

  3、 等张比容（90.2K）：825.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：101.9

  5、 极化率（10-24cm3）：48.79

毒性和生态

毒理学数据: 白色无定形固体。急性毒性LD50雌、雄小鼠，雌、雄大鼠(mg/kg)：4117，＞4800，4281，4222静脉注射；6424，6783，＞8000，＞8000腹腔注射；全部＞10000口服。

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S36

合成路线

101004-04-0 ~% 126747-53-3 82219-78-1 101857-91-4

文献：Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 37, # 9 p. 2369 - 2374

制备

4.44g化合物(I)(其制备参见。Bucourt R，et a1．Tetrahedron，1978，34：2233～2243)和1.4lml三乙胺溶于70ml二氯甲烷，在冰浴冷却下加入2.08g五氯化磷，搅拌15mine．反应液蒸发至干，剩余物溶于50ml二氯甲烷和．50ml丙酮的混合液中，再次浓缩。剩余物加到50ml丙酮中，过滤。滤液冷却后，加到用冰浴冷却的2.53g化合物(Ⅱ) (其制备参见Lewis G S,et a1．J Med Chem，1979，22：1214)在50ml丙酮和含有0.84g碳酸氢钠及2.82ml三乙胺的75ml水的混合液中。在冰浴冷却下搅拌0.5h，再在室温下搅拌1h。用4mol/L盐酸酸化至Ph=2，加入100ml水，用乙酸乙酯提取(3×150m1)。提取液合并，水洗2次，无水硫酸镁干燥。浓缩得5.7g化合物(Ⅲ)。
将4.4g化合物(Ⅲ)加到30ml 80%甲酸水溶液中，在室温下搅拌2h。过滤，滤液用活性炭脱色，再过滤。滤液减压于40℃浓缩至干，剩余物用乙醚浸渍，得2.4g白色无定形固体的头孢唑南。