56377-79-8

• 常用中文名：那西肽
• 常用英文名：Nosiheptide
• CAS号：56377-79-8
• 分子式：C₅₁H₄₃N₁₃O₁₂S₆
• 分子量：1222.357
• 相关类别： 原料药 饲料药物添加剂
• 发布时间：2018-07-19 19:01:45
• 更新时间：2024-01-02 09:48:37
• Nosiheptide (Multhiomycin) 是一种由 Streptomyces actuosus 产生的硫肽抗生素,可抑制细菌蛋白质的合成,并在独特的大环核上具有独特的吲哚侧环系统和区域特异性羟基,已被广泛用作动物生长的饲料添加剂。

名称

• 中文名: 诺西肽
• 英文名: Nosiheptide
• 中文别名: 诺肽菌素
• 英文别名: 2-[(1S,7S,14S,16S)-10-(Z)-ethylidene-35,16-dihydroxy-7-((R)-1-hydroxy-ethyl)-203-methyl-5,8,12,17,21,25-hexaoxo-201H-18-oxa-22-thia-6,9,13,24-tetraaza-20(4,2)-indola-3(2,3)-pyridina-2,4,11,26(2,4)-tetrakis-thiazola-bicyclo[12.9.3]hexacosaphan-36-yl]-thiazole-4-carboxylic acid 1-carbamoyl-vinylamide; Multhiomycin; Nosiheptide; priMofax; N-[1-(Aminocarbonyl)ethenyl]-2-[(11S,14Z,21S,23S,29S)-14-ethylidene-9,10,11,12,13,14,19,20,21,22,23,24,26,33,35,36-hexadecahydro-3,23-dihydroxy-11-[(1R)-1-hydroxyethyl]-31-methyl-9,12,19,24,33,43-hexaoxo-30,32-imino-8,5:18,15:40,37-trinitrilo-21,36-([2,4]-endo-thiazolomethanimino)-5H,15H,37H-pyrido[3,2-w][2,11,21,27,31,7,14,17]benzoxatetrathiatriazacyclohexatriacontin-2-yl]-4-thiazolecarboxamide; N-(3-Amino-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-[(21Z)-21-ethylidene-9,30-dihydroxy-18-(1-hydroxyethyl)-40-methyl-16,19,26,31,42,46-hexaoxo-32-oxa-3,13,23,43,49-pentathia-7,17,20,27,45,51,52,53,54,55-decaazanonacyclo[26.16.6.1.1.1.1.1.0.0]pentapentaconta-2(55),4,6,8,10,12(54),14,22(53),24,34,36,38,40,47,50-pentadecaen-8-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide; N-(3-amino-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-[(21Z)-21-ethylidene-9,30-dihydroxy-18-(1-hydroxyethyl)-40-methyl-16,19,26,31,42,46-hexaoxo-32-oxa-3,13,23,43,49-pentathia-7,17,20,27,45,51,52,53,54,55-decaazanonacyclo[26.16.6.1.1.1.1.1.0.0]pentapentaconta-2(55),4,6,8,10,12(54),14,22(53),24,34,36,38,40,47,50-pentadecaen-8-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide (non-preferred name); N-(3-Amino-3-oxo-1-propen-2-yl)-2-[(21Z)-21-ethylidene-9,30-dihydroxy-18-(1-hydroxyethyl)-40-methyl-16,19,26,31,42,46-hexaoxo-32-oxa-3,13,23,43,49-pentathia-7,17,20,27,45,51,52,53,54,55-decaazanonacyc ;lo[26.16.6.1.1.1.1.1.0.0]pentapentaconta-2(55),4,6,8,10,12(54),14,22(53),24,34,36,38,40,47,50-pentadecaen-8-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 熔点: 310-320° (dec)
• 分子式: C₅₁H₄₃N₁₃O₁₂S₆
• 分子量: 1222.357
• 精确质量: 1221.147827
• PSA: 552.28000
• LogP: 0.72
• 折射率: 1.699
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

生物活性

• 描述: Nosiheptide (Multhiomycin) 是一种由 Streptomyces actuosus 产生的硫肽抗生素,可抑制细菌蛋白质的合成,并在独特的大环核上具有独特的吲哚侧环系统和区域特异性羟基,已被广泛用作动物生长的饲料添加剂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: Nosiheptide对所有现代金黄色葡萄球菌菌株都表现出极其有效的活性,包括多种耐药临床分离株,MIC值≤0.25mg/L时,Nosiheptide对肠球菌属和艰难梭菌的当代超毒力BI菌株也具有高活性,但对大多数测试的革兰氏阴性菌株无活性。时间杀灭分析显示,Nosiheptide以浓度和时间依赖性方式对金黄色葡萄球菌快速杀菌,在10X MIC下6小时时注意到接近2-log的杀灭。此外,发现Nosiheptide在>>100X MIC下对哺乳动物细胞无细胞毒性,并且其抗金黄色葡萄球菌活性不受20%人血清的抑制。值得注意的是,与万古霉素相比,Nosiheptide对医疗保健和社区相关的金黄色葡萄球菌均表现出显着延长的抗生素后效应[1]。
• 体内研究: Nosiheptide(20mg/kg；腹膜内注射；感染后1和8小时注射；雌性CD1小鼠)提供显着的抗死亡保护。在第3天,10只经Nosiheptide处理的小鼠中有10只仍然存活,而6/10的对照组在第1天死亡[1]。动物模型：注射HA金黄色葡萄球菌菌株Sanger 252的8周龄雌性CD1小鼠[1]剂量：20mg/kg给药：腹膜内注射；感染后1和8小时注射结果：提供显着的抗死亡保护。
• 参考文献:

  [1]. Haste NM, et al. Activity of the thiopeptide antibiotic nosiheptide against contemporary strains of methicillin-resistant Staphylococcus aureus. J Antibiot (Tokyo). 2012 Dec;65(12):593-8.

  [2]. Yu Y, et al. Nosiheptide biosynthesis featuring a unique indole side ring formation on the characteristic thiopeptide framework. ACS Chem Biol. 2009 Oct 16;4(10):855-64.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RD2685000 CHEMICAL NAME : Nosiheptide CAS REGISTRY NUMBER : 56377-79-8 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C51-H43-N13-O12-S6 MOLECULAR WEIGHT : 1222.43 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >10 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 23,231,1970