93479-97-1

• 常用中文名：格列美脲
• 常用英文名：Glimepiride
• CAS号：93479-97-1
• 分子式：C₂₄H₃₄N₄O₅S
• 分子量：490.616
• 相关类别： 原料药 激素及调节内分泌功能类药 胰腺激素及其它调节血糖药
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:47:39
• 【用途一】
  用作降血糖药
  【用途二】
  用于糖尿病。
• 本品为第三代磺酰脲类长效抗糖尿病药，其作用机制是通过与胰腺β-细胞表面的磺酰脲受体结合，此受体与ATP敏感的K+（KATP）通道相耦连，促使KATP通道关闭，引起细胞膜的去极化，使电压依赖性钙通道开放，Ca2+内流而促使胰岛素的释放，并抑制肝葡萄糖的合成。此外，格列美脲还可以通过非胰岛素依赖的途径增加心脏葡萄糖的摄取，这可能是葡萄糖转运因子1,4两种蛋白质表达作用增加所致。由于格列美脲对心血管KATP通道的作用较弱，故心血管的不良反应亦很少。

名称

• 中文名: 格列美脲
• 英文名: glimepiride
• 中文别名: 贺普丁; 格列吡咯; 1-[4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)-乙基]-苯磺酰]-3-(反式-4-甲基环己基)-脲; 反式-3-乙基-2,5-二氢-4-甲基-N-[2-[4-[[[[(4-甲基环己基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯基]乙基]-2-氧-1H-吡咯-1-羧酰胺; 格林美脲
• 英文别名: Glimpiride; Glimepiride; Grimepride; amary; AMARYL; GliMepiride COS; CLIMEPIRIDE; MFCD00878417; glimepirid; GliMperide; hoe490

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 677.0±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 212.2-214.5 °C
• 分子式: C₂₄H₃₄N₄O₅S
• 分子量: 490.616
• 闪点: 363.2±34.3 °C
• 精确质量: 490.224976
• PSA: 133.06000
• LogP: 4.17
• 外观性状: 白色水晶般的固体
• 蒸汽压: 0.0±2.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.628
• 储存条件:

  密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

• 水溶解性: DMSO: >10 mg/mL
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.9

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:6

  6.拓扑分子极性表面积133

  7.重原子数量:34

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:895

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：固体

  2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：207

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC，2mmHg）：未确定

  7. 折射率(n20/D)：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Glimepiride(Amaryl)是中长效的磺酰脲类抗糖尿病化合物,ED50为182 μg/k。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
• 参考文献:

  [1]. Geisen, K., Special pharmacology of the new sulfonylurea glimepiride. Arzneimittelforschung, 1988. 38(8): p. 1120-30.

  [2]. Liu, F., et al., Glimepiride attenuates Abeta production via suppressing BACE1 activity in cortical neurons. Neurosci Lett, 2013. 557 Pt B: p. 90-4.

  [3]. Basit, A., M. Riaz, and A. Fawwad, Glimepiride: evidence-based facts, trends, and observations (GIFTS). [corrected]. Vasc Health Risk Manag, 2012. 8: p. 463-72.

MSDS

格列美脲 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： Glimepiride 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 生殖毒性 第2级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述怀疑会损害生育能力或胎儿 　防范说明 [预防]使用前获取特定手册。 处理前必须阅读并理解所有安全措施。 使用个人所需的防护用具。 [急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：格列美脲 百分比： >98.0%(HPLC)(T) CAS编码： 93479-97-1 分子式： C24H34N4O5S 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。 格列美脲 修改号码：6 模块4. 急救措施 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。 求医/就诊。 食入： 求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免所有部位的接触！ 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 格列美脲 修改号码：6 模块9. 理化特性 pH:无数据资料 熔点： 204°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]不溶于 [其他溶剂] 溶于： 二甲基甲酰胺, 热吡啶 极微溶于：二氯甲烷 不溶于： 甲醇, 乙醇, 乙腈 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LD:>10 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: UX9363950 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 格列美脲 修改号码：6 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UX9363950 CHEMICAL NAME : 1H-Pyrrole-1-carboxamide, 2,5-dihydro-3-ethyl-4-methyl-N-(2-(4-(((((4-methylcyc lohexyl)amino) carbonyl)amino)sulfonyl)phenyl)ethyl)-2-oxo-, trans- CAS REGISTRY NUMBER : 93479-97-1 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C24-H34-N4-O5-S MOLECULAR WEIGHT : 490.68 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Liver - other changes REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 43,547,1993 TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >3950 mg/kg TOXIC EFFECTS : Liver - other changes REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 43,547,1993 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DIFREZ Diabetes Frontier. (Medikaru Rebyusha, Yoshida Bldg., 1-7-3 Hirano-machi, Chuo-ku, Osaka, 541, Japan) V.1- 1990- Volume(issue)/page/year: 3,565,1992 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DIFREZ Diabetes Frontier. (Medikaru Rebyusha, Yoshida Bldg., 1-7-3 Hirano-machi, Chuo-ku, Osaka, 541, Japan) V.1- 1990- Volume(issue)/page/year: 3,565,1992 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 254 ug/kg SEX/DURATION : female 7-18 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Fertility - abortion Reproductive - Fertility - other measures of fertility REFERENCE : KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 27,1477,1993

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn,Xi
• 风险声明 (欧洲): R21
• 安全声明 (欧洲): S25-S26-S36/37-S53
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: UX9363950
• 海关编码: 2935009090

合成路线

32175-00-1 119018-29-0 ~86% 93479-97-1

文献：WO2006/103690 A1, ; Page/Page column 7,16 ;

上下游产品

上游产品  2
32175-00-1 119018-29-0
下游产品  0

制备

【方法一】
3-乙基-2，5-二氢-4-甲基-2-氧-1H-吡咯和异氰酸苯乙酯反应，再用氯磺酸进行氯磺化，氨解为磺酰胺，最后和异氰酸对甲环己基酯缩合，即得产品。
或者氯磺化的产物先和氨基甲酸甲酯反应后，再和对甲基环己胺缩合，也可得产品。

海关

海关编码	2935009090
中文概述	2935009090 其他磺（酰）胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%