1716-12-7

• 常用中文名：4-苯基丁酸钠盐
• 常用英文名：Sodium phenylbutyrate
• CAS号：1716-12-7
• 分子式：C₁₀H₁₁NaO₂
• 分子量：186.183
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 表观遗传学(Epigenetics) HDAC 抑制剂
• 发布时间：2018-05-31 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:38:22
• Sodium phenylbutyrate 是一种组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 和内质网应激 (ER) 抑制剂,可用于癌症和感染等疾病的研究。
• 转录调节因子苯基丁酸钠可逆地抑制I类和II类组蛋白脱乙酰酶（HDAC），导致基因表达的全面增加，细胞增殖减少，细胞分化增加，以及易感肿瘤细胞群中细胞凋亡的诱导。体外活性：在前列腺癌细胞中，Phenylbutyrate通过减弱细胞凋亡拮抗剂Bcl-X（L），双链断裂修复蛋白DNA依赖性蛋白激酶，前列腺进展标记物小窝蛋白-1和促血管生成血管内皮生长因子的表达水平，诱导前列腺癌细胞凋亡。体内活性：在G93A转基因ALS小鼠中，Phenylbutyrate能够改善临床症状，提高存活。在G93A小鼠中，Phenylbutyrate诱导NF-κB p50的表达，下调细胞色素c 和半胱氨酸蛋白酶表达。亨廷顿氏病（HD）的转基因小鼠模型中，Phenylbutyrate增加脑组蛋白乙酰化和降低组蛋白甲基化水平。

名称

• 中文名: 4-苯基丁酸钠盐
• 英文名: sodium phenylbutyrate
• 英文别名: Benzenebutanoic acid, sodium salt; 4-phenylbutyrate; Ammonaps; 4-Phenylbutyrate, sodium; Benzenebutanoic acid, sodium salt (1:1); Sodium phenylbutyrate; 4-Phenylbutyric Acid Sodium Salt; Phenylbutyric acid sodium salt; 4-PBA,4-Phenylbutyric acid,4-phenylbutyrate; Sodium 4-phenylbutanoate; 4-phenylbutanoic acid, sodium salt; MFCD00800247; BUPHENYL; triButyrate; Sodium 4-Phenylbutyrate

物化性质

• 密度: 1.095g/cm3
• 沸点: 290.7ºC at 760mmHg
• 熔点: 207 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₁₀H₁₁NaO₂
• 分子量: 186.183
• 闪点: 187.9ºC
• 精确质量: 186.065674
• PSA: 40.13000
• LogP: 0.75920
• 外观性状: 固体;White to Almost white powder to crystal
• 蒸汽压: 0.00288mmHg at 25°C
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 水溶解性: 水溶性：可溶
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：无可用

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：无可用

  3、 等张比容（90.2K）：无可用

  4、 表面张力（dyne/cm）：无可用

  5、 极化率：无可用

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积40.1

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:142

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: Sodium phenylbutyrate 是一种组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 和内质网应激 (ER) 抑制剂,可用于癌症和感染等疾病的研究。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  HDAC

• 体外研究: 苯丁酸钠是HDAC的抑制剂,抑制2mM的NSCLC细胞系的生长。苯丁酸钠与环丙嗪合用可以促进癌细胞的生长停滞[1]。苯基丁酸钠(苯基丁酸钠,0-5mM)以剂量依赖性方式抑制ASFV感染。苯基丁酸钠还抑制ASFV晚期蛋白质合成并破坏病毒诱导的H3K9/K14低乙酰化状态。苯基丁酸钠和恩诺沙星协同作用可以消除ASFV复制[2]。巴弗洛霉素A1的加入导致LC3II的积累,而苯丁酸(4-PBA)基本上减少了这种积累。 LPS降低p62的水平,而苯丁酸在LPS刺激48小时后逆转这种降低。具有LPS诱导的AVO的细胞的百分比在48小时时增加,而苯丁酸显着降低该百分比。具体而言,在苯丁酸处理后,具有AVO的细胞的百分比从61.6％降低至53.1％,支持苯丁酸抑制LPS诱导的自噬。作为自噬抑制的阳性对照,使用巴弗洛霉素A1。通过巴弗洛霉素A1处理降低了具有LPS诱导的AVO的细胞的百分比。在ATG7的敲低后未观察到在苯丁酸处理后观察到的降低的OC面积和融合指数。使用BAY 11-7082和JSH23抑制NF-κB可降低LPS刺激后的LC3 II水平,并完全消除苯丁酸对LPS诱导的作用的抑制作用[3]。
• 体内研究: 与单独的PBS相比,LPS诱导显着的骨丢失并且降低骨矿物质密度(BMD),骨体积(BV/TV)和小梁厚度(Tb.Th),而小梁空间(Tb.Sp。)增加。苯丁酸钠减弱LPS诱导的骨丢失。用苯基丁酸钠治疗增加BMD,BV/TV和Tb。钍。与单独的LPS相比,除了减少Tb的增大外。 Sp。,但当用单独的苯基丁酸钠处理小鼠时没有观察到变化。当对LPS处理的小鼠施用苯基丁酸钠时,通过TRAP染色评估的OC.S/BS也显着降低。然而,当用苯基丁酸钠和LPS处理小鼠时,OC.N/BS倾向于降低,尽管没有统计学意义。这些结果表明,苯基丁酸钠对LPS处理的小鼠的OC的影响是减小其大小而不是数量。与这些发现一致,体内骨吸收的标志物,当给注射LPS的小鼠施用苯基丁酸钠时,通过LPS处理升高的血清CTX-1降低。然而,与单独的LPS相比,与苯基丁酸钠的共同处理不会显着影响体内骨形成的血清ALP和骨钙蛋白2的水平。苯基丁酸钠还可降低LPS诱导的血清MCP-1升高,表明苯丁酸钠可降低LPS诱导的全身炎症[3]。
• 细胞实验: 简而言之，通过台盼蓝染料排除判断的活细胞以4×104细胞/ mL的密度接种在含有10％胎牛血清和0.35％琼脂糖的RPMI 1640中的0.7mm培养皿中，基础层为0.7％琼脂糖。将DMSO，TSA或PB添加至底部和顶部琼脂糖层。至少在三个不同的时间进行一式三份的测定，并在10-14天计数菌落[1]。
• 动物实验: 小鼠[3]将雌性10周龄C57BL / 6J小鼠圈养在IRC的无病原体动物设施中。将动物随机分成以下4组：媒介物对照（n = 5），媒介物+苯丁酸（n = 6），LPS（n = 6）和LPS +苯丁酸（n = 6）。用LPS在200μL磷酸盐缓冲盐水（PBS）中每周一次（5mg / kg，ip）处理小鼠3周。通过滴定等摩尔量的苯丁酸和氢氧化钠来制备苯丁酸溶液，使pH达到7.4;每天腹膜内注射200μLPBS（或用PBS作为载体），剂量为240mg / kg，持续3周。通过CO 2窒息处死小鼠。为了确定长骨的骨矿物质密度（BMD）和微结构，扫描右股骨。扫描的有效探测器像素尺寸为6.9μm，阈值为77-255 mg / cc。在长度为1.6mm的区域中分析骨小梁，并将其置于远端股骨生长板下方0.1mm处[3]。
• 参考文献:

  [1]. Chang TH, et al. Enhanced growth inhibition by combination differentiation therapy with ligands of peroxisome proliferator-activated receptor-gamma and inhibitors of histone deacetylase in adenocarcinoma of the lung. Clin Cancer Res. 2002 Apr;8(4):1206-12.

  [2]. Frouco G, et, al. Sodium phenylbutyrate abrogates African swine fever virus replication by disrupting the virus-induced hypoacetylation status of histone H3K9/K14. Virus Res. 2017 Oct 15;242:24-29.

  [3]. Park HJ, et al. 4-Phenylbutyric acid protects against lipopolysaccharide-induced bone loss by modulating autophagy in osteoclasts. Biochem Pharmacol. 2018 May;151:9-17.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Sodium phenylbutyrate 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Sodium 4-phenylbutyrate Buphenyl TriButyrate 4-Phenylbutyric acid sodium salt 4-phenylbutyrate 4-PBA 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 眼睛刺激 (类别 2A) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H319造成严重眼刺激。 警告申明 预防措施 P264操作后彻底清洁皮肤。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 事故响应 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Sodium 4-phenylbutyrate 别名 Buphenyl TriButyrate 4-Phenylbutyric acid sodium salt 4-phenylbutyrate 4-PBA : C10H11NaO2 分子式 : 186.18 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Sodium phenylbutyrate <=100% 化学文摘登记号(CAS1716-12-7 No.) 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氧化钠 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 2.103 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 长期或反复接触导致个别人过敏反应 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: CY9057220 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H319
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: XJ1921000
• 海关编码: 2916399090

上下游产品

上游产品  1
1821-12-1
下游产品  1
1940-02-9

海关

海关编码	2916399090
中文概述	2916399090 其他芳香一元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装
Summary	2916399090 other aromatic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%