520-33-2

• 常用中文名：橙皮素
• 常用英文名：Hesperetin
• CAS号：520-33-2
• 分子式：C₁₆H₁₄O₆
• 分子量：302.279
• 相关类别： 有机原料 烃类化合物及其衍生物 烃类磺化物
• 发布时间：2018-04-12 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 21:31:45
• Hesperetin 是一种天然黄烷酮类物质,为有效的,广谱的人 UGT 抑制剂。

名称

• 中文名: 橙皮素
• 英文名: Hesperetin
• 中文别名: 4-甲氧基-3,5',7'-三羟基黄烷酮; 4'-甲氧基-3,5,7-三羟基黄烷酮; 5,7,3`-三羟基-4`-甲氧基黄烷酮; 4-甲氧基-3,5',7'-三羟基黄酮
• 英文别名: Hesperetin; (S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one; 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxy flavanone; 5,7,3'-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone; (2S)-5,7-Dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-; Hesperitin; MFCD00075646; 5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one; (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone; HESPERETINE; 5,7-Dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one; (-)-(S)-hesperetin; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (2S)-; Cyanidanon 4'-methyl ether 1626; EINECS 208-290-2; (-)-hesperetin; Eriodictyol 4'-monomethyl ether; 3',5,7-TRIHYDROXY-4-METHOXYFLAVANONE; (S)-3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone; 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (S)-

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 586.2±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 230-232°C
• 分子式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.279
• 闪点: 223.0±23.6 °C
• 精确质量: 302.079041
• PSA: 96.22000
• LogP: 2.90
• 外观性状: 米色至淡棕色结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.665
• 储存条件:

  2-8°C储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 水溶解性: 可溶于：甲醇
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：76.93

  2、 摩尔体积（m³/mol）：207.2

  3、 等张比容（90.2K）：594.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：67.4

  5、 极化率（10^-24cm³）：30.49

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:63

  6.拓扑分子极性表面积96.2

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:413

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：230-232

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：-4°

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Hesperetin 是一种天然黄烷酮类物质,为有效的,广谱的人 UGT 抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: Hesperetin在自纳米乳化给药系统中具有抗氧化潜力[1]。 Hesperetin和NGR显示出对人UGT的广谱抑制。此外,Hesperetin对UGT1A1,1A3和1A9表现出强烈的抑制作用(IC50和Ki值均低于10μM),并适度抑制UGT1A4,UGT1A7,UGT1A8(IC50值为29.68-63.87μM)[2]。 Hesperetin与不同类型的蛋白质相互作用,包括氢键,π-π效应,π-键结合和具有不同结合能的pi-sigma相互作用。 Hesperetin具有类似药物的特性,可以作为CHIKV感染的治疗选择[3]。 Hesperetin剂量依赖性地降低培养的原代大鼠肝细胞中GCDCA诱导的胱天蛋白酶-3活性。 Hesperetin还剂量依赖性地减少CM诱导的肝细胞中Nos2(iNOS)的表达。有趣的是,与单独使用细胞因子混合物相比,橙皮素诱导的抗氧化基因表达的氧化酶1(HO-1)约为4倍[5]。
• 体内研究: 预先给予Hesperetin(40 mg/kg体重,口服)可显着减轻Cd诱导的氧化应激和线粒体功能障碍,恢复抗氧化和膜结合酶活性,减少大鼠脑细胞凋亡[4]。 Hesperetin(200 mg/kg)减弱Con A诱导的小鼠肝细胞凋亡和肝脏Nos2(iNOS)表达。 Hesperetin联合治疗还可减少凋亡小体,水肿变性,核碎片,自溶和出血的发生。在小鼠模型中,hesperetin可显着降低D-GalN/LPS诱导的暴发性肝炎小鼠肝组织中白细胞的数量[5]。
• 激酶实验: 首先，用1mL水稀释0.5mL组织匀浆。然后，向该混合物中加入2.5mL乙醇和1.5mL氯仿（所有试剂冷却）并在4℃下振荡1分钟，然后离心。测定上清液中的酶活性。测定混合物含有1.2mL焦磷酸钠缓冲液（0.025M，pH8.3），0.1mL 186mM吩嗪硫酸甲酯（PMS），0.3mL 30mM Nitroblue tetrazolium（NBT）和0.2mL烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH），并且适当地稀释的酶制剂和水，总体积为3 mL。通过添加NADH引发反应。在30℃温育90分钟后，通过加入1mL冰醋酸终止反应。剧烈搅拌反应混合物并与4mL正丁醇一起摇动。在560nm下针对丁醇空白测量丁醇层中的色原体强度。没有酶的系统作为对照。一个酶活性单位定义为在测定条件下1分钟内NBT降低的50％抑制。
• 动物实验: 调整7天后，将动物随机分成10个实验组。对照组（n = 8）：用等量的PBS处理这些动物，用于给予Con A和D-GalN / LPS。对照橙皮素组（n = 8）：用0.5％羧甲基纤维素钠（CMC-Na）溶液中的橙皮素400mg / kg po处理小鼠10天。 Con A组（n = 15）：用与施用橙皮素相同体积的CMC-Na处理动物10天，并用Con A（iv15mg / kg）攻击。 Con A +橙皮素组：在注射Con A之前，动物接受各种剂量的橙皮素（100,200,400mg / kg），持续10天（每组n = 15）。 D-GalN / LPS组（n = 15）：给予动物CMC-Na 10天，并腹膜内注射D-GalN（700mg / kg）/ LPS（5μg/ kg）。 D-GalN / LPS +橙皮素组：每天一次给予小鼠三剂橙皮素（100,200,400mg / kg），持续10天。腹膜内注射D-GalN（700mg / kg）/ LPS（5μg/ kg）（每组n = 15）。
• 参考文献:

  [1]. Arya A, et al. Bioflavonoid hesperetin overcome bicalutamide induced toxicity by co-delivery in novel SNEDDS formulations: Optimization, in vivo evaluation and uptake mechanism. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 2017 Feb 1;71:954-964.

  [2]. Liu D, et al. Inhibitory Effect of Hesperetin and Naringenin on Human UDP-Glucuronosyltransferase Enzymes: Implications for Herb-Drug Interactions. Biol Pharm Bull. 2016;39(12):2052-2059.

  [3]. Oo A, et al. In silico study on anti-Chikungunya virus activity of hesperetin. PeerJ. 2016 Oct 26;4:e2602. eCollection 2016.

  [4]. Shagirtha K, et al. Neuroprotective efficacy of hesperetin against cadmium induced oxidative stress in the brain of rats. Toxicol Ind Health. 2016 Nov 1. pii: 0748233716665301.

  [5]. Bai X, et al. The protective effect of the natural compound hesperetin against fulminant hepatitis in vivo and in vitro. Br J Pharmacol. 2017 Jan;174(1):41-56.

MSDS

橙皮素 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Hesperetin 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：橙皮素 百分比： >97.0%(LC)(T) CAS编码： 520-33-2 俗名： 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone 橙皮素 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 分子式： C16H14O6 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：固体 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-浅黄色 橙皮素 修改号码：5 模块9. 理化特性 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 232°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂] 溶于：甲醇 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 橙皮素 修改号码：5 模块14. 运输信息 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2932999099

合成路线

上下游产品

上游产品  8
520-26-3 90-33-5 161713-86-6 71-23-8
64-17-5 71-41-0 67-63-0 100-51-6
下游产品  6
35400-60-3 603-61-2 520-34-3 17060-20-7
70411-27-7 70412-86-1

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%