362519-49-1

362519-49-1结构式

常用中文名：3-(4-氯苯基)-N-((4-氯苯基)磺酰基)-N'-甲基-4-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-酰胺
常用英文名：(±)-SLV319
CAS号：362519-49-1
分子式：C₂₃H₂₀Cl₂N₄O₂S
分子量：487.401
相关类别：信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白大麻素受体
发布时间：2016-09-03 06:26:09
更新时间：2024-01-10 10:13:28
(±)-SLV319是SLV319的消旋体。SLV319是有效选择性的大麻素-1 (CB-1) 受体拮抗剂,IC50值为22 nM。

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中文名	(±)-Ibipinabant
英文名	5-(4-chlorophenyl)-N-(4-chlorophenyl)sulfonyl-N'-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboximidamide
英文别名	Ibipinabant 1H-Pyrazole-1-carboximidamide, 3-(4-chlorophenyl)-N'-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4,5-dihydro-N-methyl-4-phenyl- 3-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N'-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamidine 3-(4-Chlorophenyl)-N-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-N'-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide 1H-pyrazole-1-carboximidamide, 3-(4-chlorophenyl)-N-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4,5-dihydro-N'-methyl-4-phenyl- (±)-SLV319

描述	(±)-SLV319是SLV319的消旋体。SLV319是有效选择性的大麻素-1 (CB-1) 受体拮抗剂,IC50值为22 nM。
相关类别	信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 大麻素受体研究领域 >> 代谢疾病
靶点	IC50: 22 nM (CB-1)[1]; Ki: 7.8 nM (CB-1)[2]
体外研究	大麻素受体1(CB1R)拮抗剂似乎是用于治疗肥胖的有希望的药物,然而,严重的副作用阻碍了它们的临床应用。 Ibipinabant是一种新的有效[Ki(CB1)= 7.8 nM]和选择性[Ki(CB2)= 7.943 nM] CB1拮抗剂[pA2用于CHO细胞中的花生四烯酸释放= 9.9]具有类似于利莫那班的体外药理学特征,包括逆激动和脑渗透[3]。
体内研究	在第17,28和38天,相同剂量的Ibipinabant(3 mg/kg)比未使用利莫那班可以显着降低未使用葡萄糖的程度。使用ibipinabant的慢性治疗可显着减轻ZDF大鼠的糖尿病进展,减缓血糖的升高和HbA1c随着时间的推移。 Ibipinabant还可降低6-8周龄时的高胰岛素血症,并减轻1-2周后观察到的胰岛素水平的显着降低[3]。
动物实验	大鼠：将SLV319，利莫那班和罗格列酮悬浮于10％二甲基乙酰胺，10％cremophor，10％乙醇和70％水载体中。药物通过口服强饲法以每天09:00的体积2mL / kg体重给药。治疗组如下：（i）载体：随意获取食物（载体），（ii）载体：限制获取食物（比自由采食载体治疗组平均食物摄入量减少20％）该研究，然后比自由采食载体治疗组的平均食物摄入量少于研究的其余部分10％（限制），（iii）罗格列酮（4 mg / kg），（iv）利莫那班（3 mg / kg）（RIM 3 mg / kg），（v）利莫那班（10 mg / kg）（RIM 10 mg / kg），（vi）SLV319（3 mg / kg）（IBI 3 mg / kg）和（vii）Ibipinabant （10mg / kg）（IBI 10mg / kg）。罗格列酮用作其延迟β细胞衰退能力的阳性对照，利莫那班用作CB1拮抗作用的阳性对照[3]。
参考文献	[1]. Chorvat RJ, et al. JD-5006 and JD-5037: peripherally restricted (PR) cannabinoid-1 receptor blockers related to SLV-319 (Ibipinabant) as metabolic disorder therapeutics devoid of CNS liabilities. Bioorg Med Chem Lett. 2012 Oct 1;22(19):6173-80. [2]. Lange JH, et al. Synthesis, biological properties, and molecular modeling investigations of novel 3,4-diarylpyrazolines as potent and selective CB(1) cannabinoid receptor antagonists. J Med Chem. 2004 Jan 29;47(3):627-43. [3]. Rohrbach K, et al. Ibipinabant attenuates β-cell loss in male Zucker diabetic fatty rats independently of its effects on body weight. Diabetes Obes Metab. 2012 Jun;14(6):555-64.

密度	1.4±0.1 g/cm3
沸点	623.2±65.0 °C at 760 mmHg
分子式	C₂₃H₂₀Cl₂N₄O₂S
分子量	487.401
闪点	330.7±34.3 °C
精确质量	486.068390
PSA	82.51000
LogP	4.67
蒸汽压	0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率	1.663
储存条件	2-8°C，干燥密封

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文献：Lange, Jos H.M.; Sanders, Hans J.; Van Rheenen, Jeroen Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 12 p. 1303 - 1305

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文献：Lange, Jos H. M.; Coolen, Hein K. A. C.; Van Stuivenberg, Herman H.; Dijksman, Jessica A. R.; Herremans, Arnoud H. J.; Ronken, Eric; Keizer, Hiskias G.; Tipker, Koos; McCreary, Andrew C.; Veerman, Willem; Wals, Henri C.; Stork, Bob; Verveer, Peter C.; Den Hartog, Arnold P.; De Jong, Natasja M. J.; Adolfs, Tiny J. P.; Hoogendoorn, Jan; Kruse, Chris G. Journal of Medicinal Chemistry, 2004 , vol. 47, # 3 p. 627 - 643

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文献：Lange, Jos H.M.; Sanders, Hans J.; Van Rheenen, Jeroen Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 12 p. 1303 - 1305

59074-26-9

362519-49-1

文献：Lange, Jos H.M.; Sanders, Hans J.; Van Rheenen, Jeroen Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 12 p. 1303 - 1305

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