3-(4-氯苯基)-N-((4-氯苯基)磺酰基)-N'-甲基-4-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-酰胺

• 常用名: 3-(4-氯苯基)-N-((4-氯苯基)磺酰基)-N'-甲基-4-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-酰胺
• 英文名: (±)-SLV319
• CAS号: 362519-49-1
• 分子量: 487.401
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 623.2±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₂₀Cl₂N₄O₂S
• 熔点: N/A
• 闪点: 330.7±34.3 °C

用途

(±)-SLV319是SLV319的消旋体。SLV319是有效选择性的大麻素-1 (CB-1) 受体拮抗剂,IC50值为22 nM。

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: (±)-Ibipinabant
• 英文名: 5-(4-chlorophenyl)-N-(4-chlorophenyl)sulfonyl-N'-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboximidamide

生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: (±)-SLV319是SLV319的消旋体。SLV319是有效选择性的大麻素-1 (CB-1) 受体拮抗剂,IC50值为22 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 大麻素受体
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点实验:

  IC50: 22 nM (CB-1)[1]; Ki: 7.8 nM (CB-1)[2]

• 体外研究: 大麻素受体1(CB1R)拮抗剂似乎是用于治疗肥胖的有希望的药物,然而,严重的副作用阻碍了它们的临床应用。 Ibipinabant是一种新的有效[Ki(CB1)= 7.8 nM]和选择性[Ki(CB2)= 7.943 nM] CB1拮抗剂[pA2用于CHO细胞中的花生四烯酸释放= 9.9]具有类似于利莫那班的体外药理学特征,包括逆激动和脑渗透[3]。
• 体内研究: 在第17,28和38天,相同剂量的Ibipinabant(3 mg/kg)比未使用利莫那班可以显着降低未使用葡萄糖的程度。使用ibipinabant的慢性治疗可显着减轻ZDF大鼠的糖尿病进展,减缓血糖的升高和HbA1c随着时间的推移。 Ibipinabant还可降低6-8周龄时的高胰岛素血症,并减轻1-2周后观察到的胰岛素水平的显着降低[3]。
• 动物实验: 大鼠：将SLV319，利莫那班和罗格列酮悬浮于10％二甲基乙酰胺，10％cremophor，10％乙醇和70％水载体中。药物通过口服强饲法以每天09:00的体积2mL / kg体重给药。治疗组如下：（i）载体：随意获取食物（载体），（ii）载体：限制获取食物（比自由采食载体治疗组平均食物摄入量减少20％）该研究，然后比自由采食载体治疗组的平均食物摄入量少于研究的其余部分10％（限制），（iii）罗格列酮（4 mg / kg），（iv）利莫那班（3 mg / kg）（RIM 3 mg / kg），（v）利莫那班（10 mg / kg）（RIM 10 mg / kg），（vi）SLV319（3 mg / kg）（IBI 3 mg / kg）和（vii）Ibipinabant （10mg / kg）（IBI 10mg / kg）。罗格列酮用作其延迟β细胞衰退能力的阳性对照，利莫那班用作CB1拮抗作用的阳性对照[3]。
• 参考文献:

  [1]. Chorvat RJ, et al. JD-5006 and JD-5037: peripherally restricted (PR) cannabinoid-1 receptor blockers related to SLV-319 (Ibipinabant) as metabolic disorder therapeutics devoid of CNS liabilities. Bioorg Med Chem Lett. 2012 Oct 1;22(19):6173-80.

  [2]. Lange JH, et al. Synthesis, biological properties, and molecular modeling investigations of novel 3,4-diarylpyrazolines as potent and selective CB(1) cannabinoid receptor antagonists. J Med Chem. 2004 Jan 29;47(3):627-43.

  [3]. Rohrbach K, et al. Ibipinabant attenuates β-cell loss in male Zucker diabetic fatty rats independently of its effects on body weight. Diabetes Obes Metab. 2012 Jun;14(6):555-64.

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 623.2±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₂₀Cl₂N₄O₂S
• 分子量: 487.401
• 闪点: 330.7±34.3 °C
• 精确质量: 486.068390
• PSA: 82.51000
• LogP: 4.67
• InChIKey: AXJQVVLKUYCICH-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: CN=C(NS(=O)(=O)c1ccc(Cl)cc1)N1CC(c2ccccc2)C(c2ccc(Cl)cc2)=N1
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.663
• 储存条件: 2-8°C，干燥密封

靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Selectivity ratio of Ki for human CB1 receptor to Ki for human CB2 receptor 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL1050127

实验名称：Antagonist activity at human CB1 receptor expressed in CHO cells assessed as inhibiti... 来源：ChEMBL 靶标：Cannabinoid receptor 1 External Id：CHEMBL1050125

实验名称：Displacement of [3H]CP-55940 from human CB2 receptor expressed in CHO cells 来源：ChEMBL 靶标：Cannabinoid receptor 2 External Id：CHEMBL1050126

实验名称：A screen for small molecules that modulate mitochondrial supercomplex formation 来源：ICCB-Longwood/NSRB Screening Facility, Harvard Medical School 靶标：N/A External Id：HMS1482

实验名称：Antagonist activity against human recombinant cannabinoid-1 receptor 来源：ChEMBL 靶标：Cannabinoid receptor 1 External Id：CHEMBL973406

实验名称：Displacement of CP-55940 binding from recombinant human cannabinoid receptor 1 expres... 来源：ChEMBL 靶标：Cannabinoid receptor 1 External Id：CHEMBL657896

实验名称：Antiviral activity determined as inhibition of SARS-CoV-2 induced cytotoxicity of VER... 来源：ChEMBL 靶标：Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 External Id：CHEMBL4513082

实验名称：Affinity to displace CP-55940 binding from Cannabinoid receptor 2 of human expressed ... 来源：ChEMBL 靶标：Cannabinoid receptor 2 External Id：CHEMBL659744

实验名称：Antiviral activity determined as inhibition of SARS-CoV-2 induced cytotoxicity of Cac... 来源：ChEMBL 靶标：Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 External Id：CHEMBL4303805

实验名称：Discovering small molecule activators of G protein-gated inwardly-rectifying potassiu... 来源：15621 靶标：G protein-activated inward rectifier potassium channel 2 External Id：VANDERBILT_HTS_GIRK2_MPD

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英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• Ibipinabant
• 3-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N'-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamidine
• 3-(4-Chlorophenyl)-N-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-N'-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide
• (±)-SLV319

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: (±)-Ibipinabant的英文名称是什么？

A: (±)-Ibipinabant英文名称为5-(4-chlorophenyl)-N-(4-chlorophenyl)sulfonyl-N'-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboximidamide。

Q: (±)-Ibipinabant的极性表面积PSA是多少？

A: (±)-Ibipinabant极性表面积PSA为82.51000。

Q: (±)-Ibipinabant有什么用途？

A: (±)-Ibipinabant主要用途：(±)-SLV319是SLV319的消旋体。SLV319是有效选择性的大麻素-1 (CB-1) 受体拮抗剂,IC50值为22 nM。

Q: (±)-Ibipinabant的InChIKey是什么？

A: (±)-IbipinabantInChIKey为AXJQVVLKUYCICH-UHFFFAOYSA-N。

Q: (±)-Ibipinabant的CAS号是多少？

A: (±)-IbipinabantCAS号为362519-49-1。

Q: 362519-49-1的中文名称是什么？

A: 362519-49-1的中文名称为(±)-Ibipinabant。

Q: (±)-Ibipinabant的分子式是什么？

A: (±)-Ibipinabant分子式为C23H20Cl2N4O2S。

Q: (±)-Ibipinabant的SMILES表达式是什么？

A: (±)-IbipinabantSMILES表达式为CN=C(NS(=O)(=O)c1ccc(Cl)cc1)N1CC(c2ccccc2)C(c2ccc(Cl)cc2)=N1。

Q: (±)-Ibipinabant的沸点是多少？

A: (±)-Ibipinabant沸点为623.2±65.0 °C at 760 mmHg。

Q: (±)-Ibipinabant的LogP（油水分配系数）是多少？

A: (±)-IbipinabantLogP（油水分配系数）为4.67。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

长沙福臻生物科技有限公司

武汉壹加壹生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司