221054-79-1

• 常用中文名：(R)-雌马酚
• 常用英文名：(R)-Equol
• CAS号：221054-79-1
• 分子式：C₁₅H₁₄O₃
• 分子量：242.270
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2018-03-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-09 22:30:05
• (R)-Equol 是 ERα 和 ERβ 的激动剂,Ki 值分别为 27.4 和 15.4 nM。

名称

• 中文名: R-雌马酚
• 英文名: (R)-Equol
• 英文别名: Isoequol; Equol; EQUOL, (+)-; (3R)-3-(4-Hydroxyphenyl)-7-chromanol; 2H-1-Benzopyran-7-ol, 3,4-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-, (3R)-; (3R)-3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 441.7±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 189-190ºC
• 分子式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.270
• 闪点: 220.9±28.7 °C
• 精确质量: 242.094299
• PSA: 49.69000
• LogP: 2.98
• 外观性状: 白色至灰白色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.645
• 储存条件: 室温，干燥

生物活性

• 描述: (R)-Equol 是 ERα 和 ERβ 的激动剂,Ki 值分别为 27.4 和 15.4 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Ki: 27.4 nM (ERα), 15.4 nM (ERβ)[1]

• 体外研究: (R)-Equol是ERα和ERβ的激动剂,Kis分别为27.4和15.4 nM [1]。 (R)-Equol诱导对MDA-MB-231细胞的侵袭能力的剂量依赖性抑制作用,其在测试的最高浓度(50μM)下是显着的。在暴露于(R)-Equol 48小时后,用50μM(R)-Equol将侵袭降低62％(p = 0.009,相对于未处理的细胞)。用50μM(R)-Equol(p = 0.035)处理后,基质金属蛋白酶-2(MMP-2)表达显着下调[2]。
• 体内研究: 与对照相比,喂食(R)-Equol的动物随时间具有显着减少的可触知肿瘤数量(P = 0.002)。此外,(R)-Equol喂养组中每只大鼠形成的可触知肿瘤的数量显着低于用S -(-)牛尿酚治疗的大鼠(P = 0.008)。 (R)-Equol喂养的动物肿瘤比对照组少43％,这种差异具有高度统计学意义(P = 0.004)。与对照相比,喂食(R)-Equol的动物中肿瘤/荷瘤动物的数量显着更低(3.3±0.4对5.5±0.5,P = 0.004)。在尸检时,与对照组(9.9±1.4mg)相比,(R)-Equol喂养的大鼠(5.3±1.1mg)的每只动物的平均(±SEM)肿瘤重量显着降低(P = 0.04)。喂食(R)-Equol饮食导致肿瘤潜伏期显着增加(P = 0.003)[3]。
• 细胞实验: 使用公认的MTT测定法测定细胞活力。将细胞在实验培养基（100μL/孔）中的96孔板中接种（1.25×10 5细胞/ mL），并在37℃，95％空气/ 5％CO 2湿润气氛中孵育48小时。然后用仅含有（R）-Equol（R-牛尿酚）（2.5,10或50μM）或DMSO的新鲜培养基替换培养基作为对照。孵育48小时后，评估细胞活力[2]。
• 动物实验: 为了研究膳食（R）-Equol对化学诱导的乳腺癌的化学预防作用，在内部饲养的雌性Sprague-Dawley大鼠从出生到35日龄喂食无大豆的AIN-93G饮食，然后分成不同的组。 。第1组（对照组，n = 40）继续这种饮食，而另一组动物喂食AIN-93G饮食，补充250 mg / kg（R）-Equol（第3组，n = 41）开始第35天直到第190天被杀[3]。
• 参考文献:

  [1]. Setchell KD, et al. S-equol, a potent ligand for estrogen receptor beta, is the exclusive enantiomeric form of the soy isoflavone metabolite produced by human intestinal bacterial flora. Am J Clin Nutr. 2005 May;81(5):1072-9.

  [2]. Magee PJ, et al. Daidzein, R-(+)equol and S-(-)equol inhibit the invasion of MDA-MB-231 breast cancer cells potentially via the down-regulation of matrix metalloproteinase-2. Eur J Nutr. 2014 Feb;53(1):345-50.

  [3]. Brown NM, et al. The chemopreventive action of equol enantiomers in a chemically induced animal model of breast cancer. Carcinogenesis. 2010 May;31(5):886-93.

安全

• 海关编码: 2932999099

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%