431-03-8

• 常用中文名：2,3-丁二酮
• 常用英文名：butane-2,3-dione
• CAS号：431-03-8
• 分子式：C₄H₆O₂
• 分子量：86.089
• 相关类别： 有机原料 酮类化合物
• 发布时间：2018-06-26 20:15:05
• 更新时间：2024-01-02 10:58:30
• 【用途一】
  用于配制奶油香精，是生产吡嗪类香料的主要原料
  【用途二】
  GB 2760一96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于配制奶油、干酪发酵风味和咖啡等型香精。
  【用途三】
  主要是用于配制食品用香精，是奶油香精的主要香料，也可用于牛奶、乳酪及其他一些香味中。如在浆果、焦糖、巧克力、咖啡、樱桃、香荚兰豆、蜂蜜、可可、果香、酒香、烟香、朗姆、坚果、杏仁、生姜等等。还可微量用于化妆用鲜果香或新型香精中。
  【用途四】
  用于配制各种奶香型食用香精，是奶油、人造奶油、干酷和糖果的增香剂。也用作明胶硬化剂、照相粘结剂。
  【用途五】
  有机合成。生化研究，蛋白质中精氨酸残基的特殊修改试剂。乳油、咖啡、蜂蜜等用香料载体。明胶硬化剂。

名称

• 中文名: 2,3-丁二酮
• 英文名: butane-2,3-dione
• 中文别名: 2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚; 二乙酰; 2,3-二酮基丁烷; 丁二酮; 双乙酰; 二甲基乙二醛; 2,3-丁烷二酮
• 英文别名: butanedione; MFCD00008756; 2,3-Butanedione; Butan-2,3-dione; EINECS 207-069-8; 2,3-butandione; 2,3-Butadione; Butane-2,3-dione; Biacetyl; Dimethylglyoxal; 2,3-Diketobutane; Diacetyl

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 88.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -4--2 °C
• 分子式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.089
• 闪点: 7.2±0.0 °C
• 精确质量: 86.036781
• PSA: 34.14000
• LogP: -1.33
• 外观性状: 黄色至黄色-绿色液体
• 蒸汽密度: 3 (vs air)
• 蒸汽压: 62.3±0.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.381
• 储存条件:

  本品应密封于阴凉处保存。贮存温度4ºC

• 稳定性:

  1. 天然品存在于月桂油、香旱芹子油、欧白芷根油、树莓、草莓、奶油、葡萄酒等中。因易挥发，故只存在于精油的初馏分及蒸馏的水中。蒸气压高，室温下能迅速挥发。混溶于乙醇、乙醚、大多数非挥发性油和丙二醇，溶于甘油和水，不溶于矿物油。使用时应穿防护服。; 2. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

  3. 天然存在于芬兰松、当归和薰衣草的精油中，以及留尼汪香叶油、瓜哇香茅油和赖百当油中。

  4. 多半是在植物原料进行水蒸气时生成的。

• 水溶解性: 200 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：20.63

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：88.8

  3、 等张比容（90.2K）：201.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：26.4

  5、 极化率（10^-24cm³）：8.18

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积34.1

  7.重原子数量:6

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:71.5

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：浅黄绿色油状液体。有苯醌的气味，极稀的水溶液有特殊的白脱油香。蒸气有似氯气味。

  2. 相对密度（g/mL,18.5/4℃）：0.9808

  3.相对密度（20℃，4℃）：0.9808^18.5

  4. 熔点（ºC）：-1.2

  5. 沸点（ºC,常压）：88~89

  6. 常温折射率_(n²⁰_D)：1.3951

  7. 折射率（18ºC）：1.3933

  8. 闪点（ºC）：7

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2104.4

  11. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-327.1

  12. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2065.7

  13. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-365.8

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：能与乙醇和乙醚混溶，溶于约4份水。

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 2，3-丁二酮；二乙酰 化学品英文名称: 2，3-Butanedione；Diacetyl CAS No.: 431-03-8 分子式: C4H6O2 分子量: 86.09 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：2，3-丁二酮；二乙酰 有害物成分: 2，3-丁二酮 含量: 100 CAS No.: 431-03-8 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第3．2类 中闪点易燃液体 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 具有刺激性。接触后可引起恶心、头痛和呕吐。 环境危害: 对环境有危害，对大气可造成污染。 燃爆危险: 本品易燃，有毒，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触: 立即提起眼睑，用流动清水冲洗。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者给饮大量温水，催吐，就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服 闪点(℃): 6 自燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用活性炭或其它惰性材料吸收，收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准 工程控制: 密闭操作，注意通风。 呼吸系统防护: 高浓度环境中，佩带防毒面具。 眼睛防护: 必要时戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿相应的防护服。 手防护: 戴防护手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。避免长期反复接触。 第九部分：理化特性 外观与性状: 微绿黄色液体，有强烈的气味。 熔点(℃): 无资料 沸点(℃): 88 相对密度(水=1): 0．99 相对蒸气密度(空气=1): 3．00 饱和蒸气压(kPa): 无资料 燃烧热(kJ/mol): 无资料 临界温度(℃): 无资料 临界压力(MPa): 无资料 辛醇/水分配系数的对数值: 无资料 闪点(℃): 6 引燃温度(℃): 无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C4H6O2 分子量: 86.09 溶解性: 溶于水、乙醇、乙醚。 主要用途: 用作食品香料载体。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、强还原剂、强碱。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：1580mg／kg(大鼠经口) LC50：无资料 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 32081 UN编号: 2346 包装方法: 安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 运输注意事项: 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 1 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：口服- 大鼠 LD50：1580 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50：250 毫克/ 公斤。 2、刺激数据：皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 中度。 3、高度易燃，其蒸气吸入有害。对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : EK2625000 CHEMICAL NAME : 2,3-Butanedione CAS REGISTRY NUMBER : 431-03-8 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0605398 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 12 MOLECULAR FORMULA : C4-H6-O2 MOLECULAR WEIGHT : 86.10 WISWESSER LINE NOTATION : 1VV1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1580 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Vascular - regional or general arteriolar or venous dilation TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 990 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - ataxia Behavioral - coma Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 48600 mg/kg/90D-I TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Endocrine - changes in adrenal weight Blood - pigmented or nucleated red blood cells MUTATION DATA TEST SYSTEM : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1500 mg/kg REFERENCE : JJCREP Japanese Journal of Cancer Research. (Elsevier Science Pub. BV, POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.76- 1985- Volume(issue)/page/year: 76,809,1985 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84595 No. of Facilities: 126 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 6 No. of Employees: 1503 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84595 No. of Facilities: 185 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 13 No. of Employees: 3438 (estimated) No. of Female Employees: 1628 (estimated)

安全

• 符号: GHS02, GHS05, GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H225-H302-H315-H318-H331-H335
• 警示性声明: P210-P261-P280-P305 + P351 + P338-P311
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Heavyweight Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);Safety Clothing;type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): F:Flammable
• 风险声明 (欧洲): R11;R20/21/22;R36/38
• 安全声明 (欧洲): S9-S16-S26-S37/39-S36/37/39-S39
• 危险品运输编码: UN 2346 3/PG 2
• WGK德国: 2
• RTECS号: EK2625000
• 包装等级: II
• 危险类别: 3
• 海关编码: 2914190090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
503-17-3 64-17-5 513-86-0 95-45-4
14384-47-5 627-27-0 108-24-7 590-90-9
123-42-2
下游产品  10
105949-95-9 109868-80-6 32388-00-4 3588-31-6
1011-47-8 60814-30-4 21718-94-5 104-04-1
100-01-6 141089-13-6

制备

1.在自然界，丁二酮广泛存在于多种植物的香精油中，如鸢尾油、当归油、月桂油等，是黄油和其他一些天然产物香味的主要成分。工业上生产丁二酮是将甲基乙基酮用亚硝酸处理，生成丁酮肟，再用稀硫酸分解而得。或用乙烯基乙炔或甲基乙烯基酮经水合再氧化的方法。实验室可用二氧化硒氧化丁酮制取，也有用二酮二肟与亚硝酸钠反应的方法。

2.可从含量高的精油中用游离法制得：精油1份加2份磷酸，使生成结晶性加成物C4H6O2·2H3PO4，加水后即释出丁二酮，如磷酸加入过量则加成物为液体。
由葡萄糖经特殊发酵获得。
用甲乙酮为起始原料合成。
将丁酮在盐酸存在下用亚硝酸钠氧化后，用硫酸水解后蒸馏而得。

3. 烟草：OR，18；FC，40。

4.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗（下端伸入液面以下）的反应瓶中，加入2-丁酮（2）40g（0.56mol），浓盐酸52mL，剧烈搅拌下于50～60℃滴加亚硝酸钠40g（0.58mol）溶于136mL水的溶液，约2h加完。注意有一氧化氮逸出。加完后将反应物转移至5L反应瓶中，加入亚硝酸钠141g溶于240mL水的溶液，装上空气冷凝，从冷凝器上口滴加120mL浓硫酸和340mL水的溶液，于10min加完。将混合物放置2天，直至亚硝酸消失（可以用碘化钾-淀粉试纸检验）。加入硫酸钠200g，蒸馏。待镏出液试样与20%的氢氧化钠溶液混合后不变浑浊时停止蒸馏。镏出液用无水硫酸钠干燥，重新蒸馏，收集86～88℃的馏分。这样得到的粗品再以无水硫酸钠干燥，蒸馏，收集86～88℃的馏分，得2，3-丁二酮（1）16～18g，收率33.3%～37.5%。

海关

海关编码	2914190090
中文概述	2914190090 其他不含其他含氧基的无环酮。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	2914190090 other acyclic ketones without other oxygen function。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%