114311-32-9

• 常用中文名：甲氧咪草烟
• 常用英文名：Imazamox
• CAS号：114311-32-9
• 分子式：C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量：305.329
• 相关类别： 化学农药原药 除草剂 其他除草剂
• 发布时间：2018-09-24 11:29:27
• 更新时间：2024-01-02 18:27:25
• Imazamox是咪唑啉酮除草剂,抑制乳酸合成酶的生物合成,也能抑制植物生长,最终导致植物死亡。

名称

• 中文名: 甲氧咪草烟
• 英文名: imazamox
• 中文别名: 2-(4-异丙基-4-甲基-5氧代-2-咪唑啉-2-基)-5-(甲氧甲基)烟酸; 金豆; (RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-5-甲氧基甲基尼古丁酸; (RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-5-甲氧甲基吡啶-3-羧酸; 2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-5-甲氧基甲基烟酸
• 英文别名: 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid; 5-(methoxymethyl)-2-[4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid; 5-(methoxymethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid; 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methoxymethylpyridine-3-carboxylic acid; 5-methoxymethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinic acid; Raptor; UNII:UG6793ON5F; rac-5-(methoxymethyl)-2-[(4R)-4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid; (+-)-Imazamox; 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-methoxymethylnicotinic Acid; +-5-methoxymethyl-2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-pyridinecarboxylic acid; 2-[(RS)-4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl]-5-methoxymethylnicotinic acid; 2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5-(methoxymethyl)-3-pyridinecarboxylic Acid; MFCD03427427; 3-Pyridinecarboxylic acid, 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5-(methoxymethyl)-; Imazamox; Pulsar; 5-(methoxymethyl)-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid; Raptor (herbicide); Imazamox [ISO]

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 熔点: 166-167°C
• 分子式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.329
• 精确质量: 305.137543
• PSA: 100.88000
• LogP: 0.25
• 折射率: 1.603
• 储存条件:

  密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。对皮肤和眼睛无刺激性。动物试验无致畸、致突变性。

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：79.47

  2、摩尔体积（cm³/mol）：231.4

  3、等张比容（90.2K）：604.1

  4、表面张力（dyne/cm）：46.4

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：31.5

  7、单一同位素质量：305.137556 Da

  8、标称质量：305 Da

  9、平均质量：305.3291 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.9

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积101

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:491

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶

  2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：166～166.7

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC，10mmHg）：未确定

  7. 折射率(n20/D)：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：<1.3×10^-5

  12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：5.36

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Imazamox是咪唑啉酮除草剂,抑制乳酸合成酶的生物合成,也能抑制植物生长,最终导致植物死亡。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Wei J et al. Enantioselective Phytotoxicity of Imazamox Against Maize Seedlings. Bull Environ Contam Toxicol. 2016 Feb;96(2):242-7.

  [2]. García-Garijo A et al. Metabolic responses in root nodules of Phaseolus vulgaris and Vicia sativa exposed to the imazamoxherbicide. Pestic Biochem Physiol. 2014 May;111:19-23.

毒性和生态

毒理学数据: 工业品对大鼠和小鼠急性经口LD50> 5000mg/kg，对兔急性经皮LD50>4000mg /kg。鹤鹑急性经口LD50>1846mg/kg，虹蝉鱼LC50 122mg/L (96h)。由于对喃乳动物毒性极低，使用和贮存十分安全。 生态学数据: 对水是极其危害的，即使是小量，对水中的有机物，鱼类有剧毒，禁止进入水体。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 符号: GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H410
• 警示性声明: P273-P501
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): N
• 风险声明 (欧洲): R50/53
• 安全声明 (欧洲): S60-S61
• 危险品运输编码: UN3077 9/PG 3

合成路线

67-56-1 124523-81-5 ~% 114311-32-9

文献：WO2010/54952 A1, ; Page/Page column 13 ;

上下游产品

上游产品  1
67-56-1
下游产品  0

制备

制备方法一
以丙醛为起始原料，与甲醛缩合、闭环、卤化、甲氧基化等一系列反应制得甲氧咪草烟。
制备方法二
以甲氧基丙醛、草酸二乙酯、甲基异丙基酮为起始原料，经过下述一系列反应制得甲氧咪草烟。