10030-73-6

• 常用中文名：反式-棕榈油酸
• 常用英文名：Palmitelaidic acid
• CAS号：10030-73-6
• 分子式：C₁₆H₃₀O₂
• 分子量：254.408
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 葡萄糖激酶
• 发布时间：2018-03-22 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 20:32:26
• Palmitelaidic acid是棕榈油酸palmitoleic acid的反式异构体。 棕榈油酸是血清和组织中最丰富的脂肪酸之一。

名称

• 中文名: (9E)-9-十六烯酸
• 英文名: palmitelaidic acid
• 英文别名: Palmitelaidic acid; trans-9-Hexadecenoic acid; (9E)-9-Hexadecenoic acid; (E)-Palmitoleic acid; trans-9-palmitoleic acid; trans-palmitoleic acid; trans-Hexadec-9-enoic acid; 9-trans-Hexadecenoic acid; (9E)-hexadec-9-enoic acid; 9-Hexadecenoic acid, (9E)-; 9-Hexadecenoic acid, (E)-; cis-9hexadecenoic acid

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 363.6±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.408
• 闪点: 239.2±14.4 °C
• 精确质量: 254.224579
• PSA: 37.30000
• LogP: 6.64
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.466
• 储存条件: -20°C
• 稳定性:

  1. 存在于烟气中。

• 分子结构:

  分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：77.79

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：280.8

  3、 等张比容（90.2K）：677.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：33.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：30.84

• 计算化学:

  计算化学数据：

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：6.4

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：13

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

  6、 重原子数量：18

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：209

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：1

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：未确定。

  2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定。

生物活性

• 描述: Palmitelaidic acid是棕榈油酸palmitoleic acid的反式异构体。 棕榈油酸是血清和组织中最丰富的脂肪酸之一。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 葡萄糖激酶
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  AMPK

  PPARα

  Glucokinase

• 体外研究: 单不饱和脂肪酸棕榈油酸酯(棕榈油酸)是血清和组织中最丰富的脂肪酸之一,特别是脂肪组织和肝脏。其由硬脂酰辅酶A去饱和酶1产生的内源性产生其顺式异构体,顺式-棕榈油酸酯。棕榈油酸与多种心脏代谢风险因素相关,包括高血压,总胆固醇,TG,apoA-I,apoB和内皮功能障碍[1]。
• 体内研究: 棕榈油酸促进体内葡萄糖的更快摄取,与更高的胰岛素浓度相关。棕榈油酸增加AMPK的磷酸化,上调葡萄糖激酶并下调SREBP-1。关于AMPK下游,棕榈油酸增加FGF-21的产生并刺激PPARα的表达[2]。棕榈油酸可减轻体重增加,改善高血糖和高甘油三酯血症的发展,并改善胰岛素敏感性。此外,棕榈油酸下调肝脏白色脂肪组织和脂肪生成基因(SREBP-1,FAS和SCD-1)中促炎性脂肪细胞因子基因(TNFα和抵抗素)的mRNA表达[3]。
• 动物实验: 小鼠：雄性C57BL / 6J野生型和PPARα-KO小鼠喂食高脂肪饮食或标准饮食12周。在最后两周，通过口服强饲法每天用油酸（300mg / kg体重）或棕榈油酸（00mg / kg体重）治疗HF喂养的小鼠。 12周后，将小鼠禁食6小时，注射胰岛素或PBS载体。收集血液和肝脏样本并进行储存，以进一步分析RNA和蛋白质的表达[2]。
• 参考文献:

  [1]. Frigolet ME, et al. The Role of the Novel Lipokine Palmitoleic Acid in Health and Disease.

  [2]. de Souza CO, et al. Palmitoleic Acid Improves Metabolic Functions in Fatty Liver by PPARα-Dependent AMPK Activation. J Cell Physiol. 2016 Dec 7. doi: 10.1002/jcp.25715.

  [3]. Yang ZH, et al. Chronic administration of palmitoleic acid reduces insulin resistance and hepatic lipid accumulation in KK-Ay Mice with genetic type 2 diabetes. Lipids Health Dis. 2011 Jul 21;10:120.

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