252870-53-4

• 常用中文名：Ispronicline
• 常用英文名：Ispronicline
• CAS号：252870-53-4
• 分子式：C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量：234.34
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 胆碱受体
• 发布时间：2016-02-15 17:14:57
• 更新时间：2024-01-12 17:47:04
• Ispronicline(TC-1734)是一种口服活性、脑选择性α4β2尼古丁乙酰胆碱受体(nAChR)部分激动剂,在啮齿动物中显示出增强记忆的特性和良好的耐受性。Ispronicline以高亲和力(Ki=11 nM)与α4β2 nAChR结合,并对α7 nAChR和α3β4 nAChR等其他nAChR具有高度选择性[1][2]。

名称

• 中文名: (2S,4E)-5-(5-异丙基吡啶-3-)-N-甲基戊-4-烯-2-胺
• 英文名: (E,2S)-N-methyl-5-(5-propan-2-yloxypyridin-3-yl)pent-4-en-2-amine
• 英文别名: UNII-3E05NBH9V5; (2S)-(4E)-N-methyl-5-[5-isopropoxypyridin-3-yl]-4-penten-2-amine; (2S)-(4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridinyl)-4-penten-2-amine; (2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxypyridin)yl]-4-penten-2-amine; (2S)-(4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine; Ispronicline; AZD-3480; RJR-1734; Ispronicline (INN/USAN)

物化性质

• 分子式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.34
• 精确质量: 234.17300
• PSA: 34.15000
• LogP: 3.27090
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: Ispronicline(TC-1734)是一种口服活性、脑选择性α4β2尼古丁乙酰胆碱受体(nAChR)部分激动剂,在啮齿动物中显示出增强记忆的特性和良好的耐受性。Ispronicline以高亲和力(Ki=11 nM)与α4β2 nAChR结合,并对α7 nAChR和α3β4 nAChR等其他nAChR具有高度选择性[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 胆碱受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 胆碱受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 体内研究: Ispronicline(10-20 mg/kg；s.c.)诱导大鼠前脑选择性区域的c-Fos表达[1]。依司布林药代动力学(大鼠2小时的半衰期)与工作记忆的长期改善(18小时到2天)形成对比[2]。动物模型：雄性Wistar大鼠,体重180-200g[1]剂量：10和30mg/kg给药：皮下注射。结果：在下丘脑室旁内侧核诱导c-Fos。与对照组相比,使用30mg/kg异丙肾上腺素(而非10mg/kg)治疗可显著增加室旁核(PVN)内侧小细胞部分的c-Fos免疫反应细胞数量。
• 参考文献:

  [1]. Julie Jacobsen, et al. The α4β2 nicotine acetylcholine receptor agonist ispronicline induces c-Fos expression in selective regions of the rat forebrain. Neurosci Lett. 2012 Apr 25;515(1):7-11.

合成路线

252870-91-0 98-59-9 ~% 252870-53-4

文献：Targacept, Inc. Patent: US6979695 B2, 2005 ;

252870-91-0 64-17-5 ~% 252870-53-4

文献：Targacept, Inc. Patent: US6218383 B1, 2001 ;

312728-34-0 ~% 252870-53-4

文献：TARGACEPT INC.; DULL, Gary Maurice; GENUS, John; RATILAINEN, Tommi; RYBERG, Per Olof; HELLSTROeM, Janna; WAHLSTROeM, Niklas; WAeNNMAN, Thomas Patent: WO2011/146009 A1, 2011 ; Location in patent: Page/Page column 25 ;

634902-49-1 ~% 252870-53-4

文献：TARGACEPT INC.; DULL, Gary Maurice; GENUS, John; RATILAINEN, Tommi; RYBERG, Per Olof; HELLSTROeM, Janna; WAHLSTROeM, Niklas; WAeNNMAN, Thomas Patent: WO2011/146009 A1, 2011 ;

833453-00-2 ~% 252870-53-4

文献：TARGACEPT INC.; DULL, Gary Maurice; GENUS, John; RATILAINEN, Tommi; RYBERG, Per Olof; HELLSTROeM, Janna; WAHLSTROeM, Niklas; WAeNNMAN, Thomas Patent: WO2011/146009 A1, 2011 ;

833453-02-4 ~% 252870-53-4

文献：TARGACEPT INC.; DULL, Gary Maurice; GENUS, John; RATILAINEN, Tommi; RYBERG, Per Olof; HELLSTROeM, Janna; WAHLSTROeM, Niklas; WAeNNMAN, Thomas Patent: WO2011/146009 A1, 2011 ;

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