148717-90-2

• 常用中文名：角鲨胺
• 常用英文名：Squalamine
• CAS号：148717-90-2
• 分子式：C₃₄H₆₅N₃O₅S
• 分子量：627.96200
• 相关类别： 信号通路 抗感染 细菌
• 发布时间：2018-12-22 11:29:38
• 更新时间：2024-01-03 01:17:49
• Squalamine(MSI-1256)是具有广谱抗病毒活性化的化合物。

名称

• 中文名: (3Β,5Alpha,7Alpha)-3-[[3-((4-氨基丁基)氨基)丙基]氨基]胆甾烷-7,24-二醇24-氢硫酸酯
• 英文名: squalamine
• 中文别名: 角鲨胺; (3Β,5Α,7Α)-3-[[3-((4-氨基丁基)氨基)丙基]氨基]胆甾烷-7,24-二醇24-氢硫酸酯

物化性质

• 密度: 1.13g/cm3
• 分子式: C₃₄H₆₅N₃O₅S
• 分子量: 627.96200
• 精确质量: 627.46400
• PSA: 142.29000
• LogP: 8.11610
• 折射率: 1.548
• 储存条件: -20°C
• 稳定性:

  溶于水。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：175.66

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：553.0

  3、 等张比容（90.2K）：1466.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.4

  5、 极化率（10-24cm3）：69.64

生物活性

• 描述: Squalamine(MSI-1256)是具有广谱抗病毒活性化的化合物。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  信号通路 >> 抗感染 >> HBV
  研究领域 >> 感染
  天然产物 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Zasloff M, et al. Squalamine as a broad-spectrum systemic antiviral agent with therapeutic potential. Proc Natl Acad Sci U S A. 2011 Sep 20;108(38):15978-83.

  [2]. Hraiech S, et al. Antibacterial efficacy of inhaled squalamine in a rat model of chronic Pseudomonas aeruginosa pneumonia. J Antimicrob Chemother. 2012 Oct;67(10):2452-8.

  [3]. Djouhri-Bouktab L, et al. Squalamine ointment for Staphylococcus aureus skin decolonization in a mouse model. J Antimicrob Chemother. 2011 Jun;66(6):1306-10.

制备

方法1：从多刺的角鲨鱼、海绿角鲨的胃中分离得到。
方法2：合成可以3伊羟基-5-胆烯酸(3β-Hydroxy-5-cholenic acid)、鹅去氧胆酸(Chenodeoxycholic acid)、岩藻甾醇(Fucostero1)、脱氢表雄酮(Dehydroepiandrosterone)或醋酸娠烯醇酮(Pregnenolone Acetate)为原料来制备。如以3β-羟基-5-胆烯酸为原料，经12步反应可得化合物(Ⅰ)，再通过下列反应得到产物。盐酸酸化可得角鲨胺的三盐酸盐。