头孢卡品酯结构式
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常用名 | 头孢卡品酯 | 英文名 | Cefcapene pivoxil |
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CAS号 | 105889-45-0 | 分子量 | 567.64 | |
密度 | 1.5±0.1 g/cm3 | 沸点 | 888.4±65.0 °C at 760 mmHg | |
分子式 | C23H29N5O8S2 | 熔点 | 158-164ºC | |
MSDS | N/A | 闪点 | 491.1±34.3 °C |
头孢卡品酯用途【用途1】 头孢菌素类药物。为前体药物,解离成游离酸而发挥作用,可口服。 |
中文名 | 头孢卡品酯 |
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英文名 | Cefcapene Pivoxil |
中文别名 | (6R,7R)-3-(((氨基甲酰)氧)甲基)-7-(((2Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-1-氧代-2-戊烯)氨基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 (2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)甲基酯 |
英文别名 | 更多 |
描述 | 头孢卡朋酯是一种口服活性头孢菌素抗生素。它是一种前体试剂,分解成游离酸,然后发挥抗菌作用[1]。 |
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相关类别 | |
参考文献 |
[1]. Cazzola M. Novel oral cephalosporins. Expert Opin Investig Drugs. 2000 Feb;9(2):237-46. |
密度 | 1.5±0.1 g/cm3 |
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沸点 | 888.4±65.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | 158-164ºC |
分子式 | C23H29N5O8S2 |
分子量 | 567.64 |
闪点 | 491.1±34.3 °C |
精确质量 | 567.145752 |
PSA | 246.78000 |
LogP | 1.10 |
蒸汽压 | 0.0±0.3 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.639 |
分子结构 | 1、 摩尔折射率:138.91 2、 摩尔体积(cm3/mol):386.1 3、 等张比容(90.2K):1134.2 4、 表面张力(dyne/cm):74.4 5、 极化率(10-24cm3):55.07 |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:3 3.氢键受体数量:12 4.可旋转化学键数量:13 5.互变异构体数量:24 6.拓扑分子极性表面积247 7.重原子数量:38 8.表面电荷:0 9.复杂度:1060 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:2 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:1 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
海关编码 | 2942000000 |
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化合物(Ⅱ)(0.5mmo1)和三乙胺(76μl,0.55mmo1)溶于4rnl二氯甲烷,加入甲磺酰氯(40μl,0.52mmo1),在-50℃下搅拌4h。滴加化合物(I)(0.6mmol)和TEA(180μl,1.3mmo1)在4ml二氯甲烷的溶液,在-50℃下搅拌3h。加入稀盐酸酸化后,用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗,再用稀碳酸氢钠溶液洗,干燥,浓缩。剩余物用硅胶柱层析,用乙酸乙酯一二氯甲烷(1:2)洗脱。得化合物(Ⅲ),收率86%。
化合物(Ⅲ)(885mg,1.23mmo1)溶于3.3ml苯甲醚和8.3ml二氯甲烷的混合液中,在冰浴冷却下,加入1.9ml三氟乙酸,在0℃下搅拌2h。反应液浓缩,剩余物用乙醚和石油醚浸渍,得675mg淡棕色化合物(Ⅳ)的粗品,直接用于下步反应。
化合物(Ⅳ)(3.45g,6mmo1)和碳酸钾(1.65g,7.2mmo1)悬浮于35ml二甲基甲酰胺,在-40℃下加入特戊酰氧甲基碘(POMI)(1.15ml,6.8mmo1),反应1.5h。反应液和10%磷酸混合后,用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗,再水洗,干燥,浓缩。剩余物用硅胶柱层析,用乙酸乙酯-苯(2:1)洗脱。得2.05g无色结晶的化合物(V),收率51.1%。
化合物(V)(2.7g,4.04mmo1)溶于10ml二氯甲烷,在室温下加入30ml三氟乙酸,反应1.5h。反应液浓缩,剩余物在乙酸乙酯和稀碳酸氢钠水溶液之间进行分配。分出有机层,用盐水洗,干燥,浓缩。剩余物用硅胶柱层析,乙酸乙酯-二氯甲烷(2:1)洗脱。得1.83g淡黄色粉末状的头孢卡品,收率73%。
将上面的淡黄色粉末溶于乙酸乙酯,和溶于乙酸乙酯的氯化氢溶液混合,即沉淀出结晶性粉末。过滤,乙酸乙酯和甲醇洗,得1.4g头孢卡品酯盐酸盐,收率53.7%[以化合物(V)计]。
其头孢卡品可以从化合物(Ⅲ)出发。将三氯化铝(40.2g,0.3mol) 溶于400ml苯甲醚,在-30℃下加入化合物(Ⅲ)(43.4g,0.06mo1)在210ml二氯甲烷在溶液,搅拌30min。/JDA 430mllmol/L盐酸,再加入210ml二氯甲烷。分出水层,加稀碳酸氢钠水溶液至Ph值为3.5,即沉淀出淡棕色固体。过滤收集该固体,并将其溶人24g碳酸氢钠、530ml水、7.4ml乙酰丙酮和350ml二氯甲烷的混合液中,然后用1mol/L盐酸调至Ph=7.5。分出水层,加入浓盐酸至Ph=3.5,即沉淀出无色固体。过滤,水洗,干燥,得28.5g头孢卡吡,收率87.2%。
海关编码 | 2942000000 |
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[(2,2-Dimethylpropanoyl)oxy]methyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)pent-2-enoyl]amino}-3-[(carbamoyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate |
2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)pent-2-enoyl]amino]-3-(carbamoyloxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate |
[6R-[6a,7b(Z)]]-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-pentenyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester |
[(2,2-Dimethylpropanoyl)oxy]methyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-pentenoyl]amino}-3-[(carbamoyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate |
Cefcapene pivaloyloxymethyl ester |
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-penten-1-yl]amino]-8-oxo-, (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester, (6R,7R)- |
Cefcapene pivoxil |