头孢卡品酯

• 常用名: 头孢卡品酯
• 英文名: Cefcapene pivoxil
• CAS号: 105889-45-0
• 分子量: 567.64
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 888.4±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₂₉N₅O₈S₂
• 熔点: 158-164ºC
• 闪点: 491.1±34.3 °C

头孢卡品酯用途

头孢卡朋酯是一种口服活性头孢菌素抗生素。它是一种前体试剂,分解成游离酸,然后发挥抗菌作用[1]。

头孢卡品酯名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 头孢卡品酯
• 英文名: Cefcapene Pivoxil
• 中文别名: (6R,7R)-3-(((氨基甲酰)氧)甲基)-7-(((2Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-1-氧代-2-戊烯)氨基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 (2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)甲基酯

头孢卡品酯生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: 头孢卡朋酯是一种口服活性头孢菌素抗生素。它是一种前体试剂,分解成游离酸,然后发挥抗菌作用[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Cazzola M. Novel oral cephalosporins. Expert Opin Investig Drugs. 2000 Feb;9(2):237-46.

头孢卡品酯物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 888.4±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 158-164ºC
• 分子式: C₂₃H₂₉N₅O₈S₂
• 分子量: 567.64
• 闪点: 491.1±34.3 °C
• 精确质量: 567.145752
• PSA: 246.78000
• LogP: 1.10
• InChIKey: WVPAABNYMHNFJG-QDVBXLKVSA-N
• SMILES: CCC=C(C(=O)NC1C(=O)N2C(C(=O)OCOC(=O)C(C)(C)C)=C(COC(N)=O)CSC12)c1csc(N)n1
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.639
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：138.91

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：386.1

  3、 等张比容（90.2K）：1134.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：74.4

  5、 极化率（10-24cm3）：55.07

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:12

  4.可旋转化学键数量:13

  5.互变异构体数量:24

  6.拓扑分子极性表面积247

  7.重原子数量:38

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:1060

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

头孢卡品酯安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 海关编码: 2942000000

头孢卡品酯制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

化合物(Ⅱ)(0.5mmo1)和三乙胺(76μl，0.55mmo1)溶于4rnl二氯甲烷，加入甲磺酰氯(40μl，0.52mmo1)，在-50℃下搅拌4h。滴加化合物(I)(0.6mmol)和TEA(180μl，1.3mmo1)在4ml二氯甲烷的溶液，在-50℃下搅拌3h。加入稀盐酸酸化后，用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗，再用稀碳酸氢钠溶液洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，用乙酸乙酯一二氯甲烷(1：2)洗脱。得化合物(Ⅲ)，收率86%。
化合物(Ⅲ)(885mg，1.23mmo1)溶于3.3ml苯甲醚和8.3ml二氯甲烷的混合液中，在冰浴冷却下，加入1.9ml三氟乙酸，在0℃下搅拌2h。反应液浓缩，剩余物用乙醚和石油醚浸渍，得675mg淡棕色化合物(Ⅳ)的粗品，直接用于下步反应。
化合物(Ⅳ)(3.45g，6mmo1)和碳酸钾(1.65g，7.2mmo1)悬浮于35ml二甲基甲酰胺，在-40℃下加入特戊酰氧甲基碘(POMI)(1.15ml，6.8mmo1)，反应1.5h。反应液和10%磷酸混合后，用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗，再水洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，用乙酸乙酯-苯(2：1)洗脱。得2.05g无色结晶的化合物(V)，收率51.1%。
化合物(V)(2.7g，4.04mmo1)溶于10ml二氯甲烷，在室温下加入30ml三氟乙酸，反应1.5h。反应液浓缩，剩余物在乙酸乙酯和稀碳酸氢钠水溶液之间进行分配。分出有机层，用盐水洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，乙酸乙酯-二氯甲烷(2：1)洗脱。得1.83g淡黄色粉末状的头孢卡品，收率73%。
将上面的淡黄色粉末溶于乙酸乙酯，和溶于乙酸乙酯的氯化氢溶液混合，即沉淀出结晶性粉末。过滤，乙酸乙酯和甲醇洗，得1.4g头孢卡品酯盐酸盐，收率53.7％[以化合物(V)计]。
其头孢卡品可以从化合物(Ⅲ)出发。将三氯化铝(40.2g，0.3mol) 溶于400ml苯甲醚，在-30℃下加入化合物(Ⅲ)(43.4g，0.06mo1)在210ml二氯甲烷在溶液，搅拌30min。/JDA 430mllmol／L盐酸，再加入210ml二氯甲烷。分出水层，加稀碳酸氢钠水溶液至Ph值为3.5，即沉淀出淡棕色固体。过滤收集该固体，并将其溶人24g碳酸氢钠、530ml水、7.4ml乙酰丙酮和350ml二氯甲烷的混合液中，然后用1mol/L盐酸调至Ph=7.5。分出水层，加入浓盐酸至Ph=3.5，即沉淀出无色固体。过滤，水洗，干燥，得28.5g头孢卡吡，收率87.2%。

头孢卡品酯海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2942000000

头孢卡品酯靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：SARS-CoV-2 3CL-Pro protease inhibition percentage at 20µM by FRET kind of response f... 来源：ChEMBL 靶标：Replicase polyprotein 1ab External Id：CHEMBL4495582

实验名称：Choleostatic liver toxicity, either proven histopathologically or where the ratio of ... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL3137727

实验名称：Severe hepatitis, defined as possibly life-threatening liver failure or through clini... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL3137728

实验名称：Chronic liver disease either proven histopathologically, or through a chonic elevatio... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL3137729

实验名称：Cirrhosis, proven histopathologically. Value is number of references indexed. [column... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL3137730

实验名称：Enzymatic assay of human HDAC6 with commercial peptide substrate 来源：ChEMBL 靶标：Histone deacetylase 6 External Id：CHEMBL4808149

实验名称：Granulomatous liver disease, proven histopathologically. Value is number of reference... 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL3137731

实验名称：Enzymatic assay of human HDAC6 with custom peptide substrate 来源：ChEMBL 靶标：Histone deacetylase 6 External Id：CHEMBL4808150

实验名称：Liver damage due to vascular disease: peliosis hepatitis, hepatic veno-occlusive dise... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL3137732

实验名称：Steatosis, proven histopathologically. Value is number of references indexed. [column... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL3137733

共25条，当前第1页，共3页

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头孢卡品酯英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• [(2,2-Dimethylpropanoyl)oxy]methyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)pent-2-enoyl]amino}-3-[(carbamoyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)pent-2-enoyl]amino]-3-(carbamoyloxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• [6R-[6a,7b(Z)]]-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-pentenyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester
• [(2,2-Dimethylpropanoyl)oxy]methyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-pentenoyl]amino}-3-[(carbamoyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• Cefcapene pivaloyloxymethyl ester
• Cefcapene pivoxil

头孢卡品酯常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 头孢卡品酯的极性表面积PSA是多少？

A: 头孢卡品酯极性表面积PSA为246.78000。

Q: 头孢卡品酯的SMILES表达式是什么？

A: 头孢卡品酯SMILES表达式为CCC=C(C(=O)NC1C(=O)N2C(C(=O)OCOC(=O)C(C)(C)C)=C(COC(N)=O)CSC12)c1csc(N)n1。

Q: 头孢卡品酯有什么用途？

A: 头孢卡品酯主要用途：头孢卡朋酯是一种口服活性头孢菌素抗生素。它是一种前体试剂,分解成游离酸,然后发挥抗菌作用[1]。

Q: 头孢卡品酯的上游原料有哪些？

A: 头孢卡品酯相关上游原料（CAS）：105889-80-3;53064-79-2;86978-24-7;1360188-88-0;153012-37-4;15690-38-7;957-68-6。

Q: 头孢卡品酯的英文名称是什么？

A: 头孢卡品酯英文名称为Cefcapene Pivoxil。

Q: 头孢卡品酯有哪些中文别名？

A: 头孢卡品酯中文别名有：(6R,7R)-3-(((氨基甲酰)氧)甲基)-7-(((2Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-1-氧代-2-戊烯)氨基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 (2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)甲基酯。

Q: 头孢卡品酯的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 头孢卡品酯LogP（油水分配系数）为1.10。

Q: 头孢卡品酯的沸点是多少？

A: 头孢卡品酯沸点为888.4±65.0 °C at 760 mmHg。

Q: 头孢卡品酯的CAS号是多少？

A: 头孢卡品酯CAS号为105889-45-0。

Q: 头孢卡品酯的InChIKey是什么？

A: 头孢卡品酯InChIKey为WVPAABNYMHNFJG-QDVBXLKVSA-N。

头孢卡品酯生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

苏州市森菲达化工有限公司