丙炔腈

• 常用名: 丙炔腈
• 英文名: Cyanoacetylene
• CAS号: 1070-71-9
• 分子量: 51.047
• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 42.5±9.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃HN
• 熔点: N/A
• 闪点: -30.5±12.6 °C

丙炔腈用途

丙炔腈可以发生亲核加成得到(Z)-烯烃，也可以发生Diels-Alder反应、与硝基或重氮化合物发生环加成反应。

亲核共轭加成 丙炔腈是一个很好的共轭加成的亲电试剂，可以反应得到(Z)-构型的加成化合物(式1)。杂环的形成与底物的结构有很大的关系(式2)。

丙炔腈与乙炔类亲核试剂的加成也可以得到(Z)-炔化物，溴取代得到(Z)-3-溴丙炔腈之后在钯存在下得到炔(式3)。

Ritter反应 丙炔腈可以用于Ritter反应中，但产率却不高，而且反应温度不同会产生不同的产物 (式4，式5)。

Diels-Alder环加成 丙炔腈可以与二烯发生Diels-Alder环加成。受双烯的结构影响，可以生成相应得环己二烯 (式6)。

多环加成 多环加成反应往往与硝化物和二氮化合物有关 (式7，式8)。

其他环加成 在丙炔腈参与反应时也可以形成新颖的二环化合物和环辛四烯结构，但是这两个反应的机理还不完全清楚 (式9，式10)。

丙炔腈名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 丙炔腈
• 英文名: prop-2-ynenitrile
• 中文别名: 5-溴-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯

丙炔腈物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 42.5±9.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃HN
• 分子量: 51.047
• 闪点: -30.5±12.6 °C
• 精确质量: 51.010899
• PSA: 23.79000
• LogP: 0.66
• InChIKey: LNDJVIYUJOJFSO-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: C#CC#N
• 蒸汽压: 390.6±0.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.410
• 稳定性:

  在溶液中易分解，对空气和光都很敏感。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：11.14

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：48.3

  3、 等张比容（90.2K）：128.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.7

  5、 极化率（10-24cm3）：4.41

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.5

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积23.8

  7.重原子数量:4

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:84.3

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：液体。当暴露于空气和光时，易分解。

  2.熔点（℃）：5

  3.沸点（℃）：41

  4.相对密度：0.8167（17/4℃）

  5.折光率：1.3868

  6.溶解性：易溶于乙醇，难溶于水。

丙炔腈毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

丙炔腈安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 海关编码: 2926909090

丙炔腈制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

1、由丙炔醇经铬酐氧化、盐酸羟胺、碳酸钾肟化、乙酐脱水而得。

2、在实验室用丙炔醛胺与五氧化二磷脱水来制备。在氮气下发生反应后将固体混合物进行高温处理，收集5^oC时的馏分就可以了。

3.制法：

a, β-二溴丙腈(3)：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应中，加入丙烯腈(2)100g（1.89mol），搅拌下冷却至15℃，用200W灯泡照射反应瓶，慢慢滴加溴素302g。控制滴加速度使内温不超过30℃。加完后继续搅拌反应直至溴的颜色褪去为止。减压蒸馏，收集105～112℃/2.66kPa的馏分，得a，β-二溴丙腈(3),收率85%。丙炔腈(1)：将硅碳管加热并调整至570℃，系统压力为2.67kPa，接受器用干冰冷却至-50℃，慢慢滴加化合物(3)。经裂解生成溴化氢气体和丙炔腈。生成的丙炔腈在接受器中固化。将固化物于冷水浴融化后，减压蒸馏，收集42～45℃/2.67kPa的馏分，得丙炔腈^①(1),收率50%。注：①也可通过丙炔醇氧化、肟化、脱水来制备

丙炔腈海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2926909090
• 中文概述: 2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

丙炔腈英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• Cyanoacetylene
• propynenitrile
• Cyanoethyne
• 2-Propynenitrile
• Propiolonitril
• 2-Propynenitrile (9CI)
• Propiolonitrile
• Cyanaethylene
• cyanovinylene
• mono-cyanoacetylene
• prop-2-ynenitrile
• Cyanaethylene [French]
• PROPYNYL CYANIDE

丙炔腈常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 丙炔腈的极性表面积PSA是多少？

A: 丙炔腈极性表面积PSA为23.79000。

Q: 丙炔腈的InChIKey是什么？

A: 丙炔腈InChIKey为LNDJVIYUJOJFSO-UHFFFAOYSA-N。

Q: 丙炔腈的分子量是多少？

A: 丙炔腈分子量为51.047。

Q: 丙炔腈的沸点是多少？

A: 丙炔腈沸点为42.5±9.0 °C at 760 mmHg。

Q: 丙炔腈的CAS号是多少？

A: 丙炔腈CAS号为1070-71-9。

Q: 丙炔腈的上游原料有哪些？

A: 丙炔腈相关上游原料（CAS）：7341-96-0;79-05-0;19158-51-1;994-89-8;543-21-5;74-86-2;7129-66-0;463-58-1;1070-71-9。

Q: 1070-71-9的中文名称是什么？

A: 1070-71-9的中文名称为丙炔腈。

Q: 丙炔腈的分子式是什么？

A: 丙炔腈分子式为C3HN。

Q: 丙炔腈的SMILES表达式是什么？

A: 丙炔腈SMILES表达式为C#CC#N。

Q: 丙炔腈的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 丙炔腈LogP（油水分配系数）为0.66。