油酰乙醇胺

更新时间:2019-02-17 09:21:45

油酰乙醇胺结构式
油酰乙醇胺
常用名 油酰乙醇胺 英文名 Oleoylethanolamide
CAS号 111-58-0 分子量 325.529
密度 0.9±0.1 g/cm3 沸点 496.4±38.0 °C at 760 mmHg
分子式 C20H39NO2 熔点 50-60ºC
MSDS 中文版 美版 闪点 254.0±26.8 °C
符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning

 油酰乙醇胺用途


Oleoylethanolamide 是一种高亲和力的内源性 PPAR-α 激动剂,在肥胖和动脉硬化的治疗中发挥重要作用。

 油酰乙醇胺名称

中文名 油酰乙醇胺
英文名 oleoyl ethanolamide
中文别名 N-(2-羟乙基)-(Z)-9-十八烯酰胺 | 硝酸二十酯 | 油酰胺 MEA
英文别名 更多

 油酰乙醇胺生物活性

描述 Oleoylethanolamide 是一种高亲和力的内源性 PPAR-α 激动剂,在肥胖和动脉硬化的治疗中发挥重要作用。
相关类别
靶点

Human Endogenous Metabolite

PPAR-α

体外研究 Oleoylethanolamide(OEA),一种内源性PPAR-α配体,可减弱靶向肝星状细胞的肝纤维化。 Oleoylethanolamide通过PPAR-α抑制体外TGF-β1诱导的肝星状细胞(HSC)活化。为了评估Oleoylethanolamide对HSC活化的影响,通过qPCR检查TGF-β1刺激的HSC中α-SMA和Col1a的表达水平。在TGF-β1(5ng / mL)刺激48h的CFSC细胞组中,α-SMA和Col1a的mRNA水平显着诱导,而用Oleoylethanolamide以剂量依赖性方式处理时,mRNA水平受到抑制。免疫荧光和蛋白质印迹结果表明,Oleoylethanolamide处理剂量依赖性地抑制α-SMA的蛋白质表达,α-SMA是HSC活化的标志物。 Oleoylethanolamide对HSCs活化的抑制作用被PPAR-α拮抗剂MK886(10μM)完全阻断。此外,PPAR-α的mRNA和蛋白表达水平随TGF-β1刺激而下调,而Oleoylethanolamide处理以剂量依赖性方式恢复这些变化。此外,Smad 2/3的磷酸化在TGF-β1刺激的存在下上调,与观察到的对HSC活化的影响一致,而Oleoylethanolamide(10μM)降低了TGF-β1模拟的CFSC中Smad2 / 3的磷酸化。 [1]。
体内研究 Oleoylethanolamide(OEA)可以显着抑制促纤维化细胞因子TGF-β1在肝纤维化小鼠模型中负调节TGF-β1信号通路(α-SMA,胶原蛋白1a和胶原蛋白3a)中的基因。用Oleoylethanolamide(5 mg / kg /天,腹腔注射,ip)治疗通过阻断肝星状细胞(HSC)的活化,显着减弱了两种实验动物模型中肝纤维化的进展[1]。
溶解度
体外:

在DMSO中10mM

储备液
1 mM 3.0719 mL 15.3596 mL 30.7191 mL
5 mM 0.6144 mL 3.0719 mL 6.1438 mL
10 mM 0.3072 mL 1.5360 mL 3.0719 mL
细胞实验 CFSC,HSC细胞系首先从肝硬化大鼠肝脏获得,并且具有与早期传代原代HSC相似的表型。 CFSC细胞在补充有10%胎牛血清(FBS)和1%青霉素/链霉素的Dulbecco改良的Eagle培养基(DMEM)中培养。将所有细胞在37孔和5%CO 2的6孔培养板中在培养箱中培养。每两天更换培养基,收获细胞并以1:3的比例稀释,每周两次。在实验中,在用5ng / mL TGF-β1刺激之前,用实验浓度的Oleoylethanolamide(30μM,10μM,3μM)预处理HSC。通过实时PCR分析α-SMA(A)和Col1a(B)的mRNA表达水平[1]。
动物实验 小鼠[1]将Sv / 129小鼠和PPAR-α敲除小鼠维持在受控温度(21-23°C),湿度(55-60%)和照明(12小时光照/黑暗循环)的房间中并给予自由饮水。将小鼠随机分为甲硫氨酸胆碱缺乏(MCD)和硫代乙酰胺(TAA)实验。在MCD-饮食喂养实验中,将野生型Sv / 129小鼠和PPAR-α敲除小鼠各自分成三组(n = 8 /组):( i)对照组接受正常饮食; (ii)用MCD饮食喂养并注射载体(5%吐温-80 + 5%PEG400 + 90%盐水,5mL / kg /天,8周,腹膜内注射,ip); (iii)用MCD饮食和油酰乙醇酰胺给药(5mg / kg /天; 8周,ip)。在另一组实验中,给予所有野生型小鼠和PPAR-α敲除小鼠标准饲料,并随机分成三组:对照组不给予TAA或油酰乙醇胺,但注射盐水; TAA组注射TAA(160 mg / kg,每周三次,6周,溶于生理盐水,腹腔注射)加上相应的载体; Oleoylethanolamide组均注射TAA和Oleoylethanolamide(5 mg / kg /天; 6周,ip)[1]。
存储

请将产品存放在分析证书中的建议条件下。

运输 室温;可能会有所不同
SMILES CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(NCCO)=O
参考文献

[1]. Chen L, et al. Oleoylethanolamide, an endogenous PPAR-α ligand, attenuates liver fibrosis targeting hepatic stellate cells. Oncotarget. 2015 Dec 15;6(40):42530-40

相关活性
小分子
3-甲基腺嘌呤 | 氢化可的松 | N-乙酰-L-半胱氨酸 | 2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺 | 维A酸 | 褪黑素 | Elafibranor | 前列腺素e2 | 2-(4-((2-(4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基噻唑-4-基)甲基硫基)-2-甲基苯氧基)乙酸 | 烟酰胺 | 5'-三磷酸腺苷 | 对乙酰氨基酚 | 列腺素 E1 | 曲格列酮 | 去氢表雄酮

 油酰乙醇胺物理化学性质

密度 0.9±0.1 g/cm3
沸点 496.4±38.0 °C at 760 mmHg
熔点 50-60ºC
分子式 C20H39NO2
分子量 325.529
闪点 254.0±26.8 °C
精确质量 325.298065
PSA 49.33000
LogP 6.36
外观性状 白色至灰白色固体
蒸汽压 0.0±2.9 mmHg at 25°C
折射率 1.474
储存条件 −20°C
分子结构

五、分子性质数据:

1、 摩尔折射率:99.92

2、 摩尔体积(m3/mol):355.7

3、 等张比容(90.2K):864.8

4、 表面张力(dyne/cm):34.9

5、 极化率(10-24cm3):39.61

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):6.3

2、 氢键供体数量:2

3、 氢键受体数量:2

4、 可旋转化学键数量:17

5、 互变异构体数量:2

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):49.3

7、 重原子数量:23

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:277

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

 油酰乙醇胺MSDS

1.1 产品标识符
: N-Oleoylethanolamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-(cis-9-Octadecenoyl)ethanolamine
N-(Hydroxyethyl)oleamide
oleoylethanolamide
OEA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别3)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352如与皮肤接触,用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340如吸入,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P312如感觉不适,呼救中毒控制中心或医生.
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/ 就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激:求医/就诊.
P362脱掉沾染的衣服,清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(cis-9-Octadecenoyl)ethanolamine
别名
N-(Hydroxyethyl)oleamide
oleoylethanolamide
OEA
: C20H39NO2
分子式
: 325.53 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
N-(2-Hydroxyethyl)oleamide
-
CAS 号111-58-0
203-884-8

模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物,不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块14. 运输信息
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

 油酰乙醇胺安全信息

符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning
危害声明 H315-H319-H335
警示性声明 P261-P305 + P351 + P338
个人防护装备 dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
危害码 (欧洲) Xi:Irritant;
风险声明 (欧洲) R36/37/38
安全声明 (欧洲) S26-S36
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 2

 油酰乙醇胺文献54

更多文献
Activation of PPAR gamma receptors reduces levodopa-induced dyskinesias in 6-OHDA-lesioned rats.

Neurobiol. Dis. 74 , 295-304, (2015)

Long-term administration of l-3,4-dihydroxyphenylalanine (levodopa), the mainstay treatment for Parkinson's disease (PD), is accompanied by fluctuations in its duration of action and motor complicatio...

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PLoS ONE 6(2) , e16957, (2011)

Continuing improvements in analytical technology along with an increased interest in performing comprehensive, quantitative metabolic profiling, is leading to increased interest pressures within the m...

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Anal. Bioanal. Chem 407(6) , 1781-7, (2015)

The endocannabinoid system has been considered as a target for pharmacological intervention. Accordingly, inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH), a degrading enzyme of the endocannabinoids N-...

 油酰乙醇胺英文别名

Oleic acid ethanolamide
9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (9Z)-
MFCD08059579
N-(2-Hydroxyethyl)oleamide
N-(Hydroxyethyl)oleamide N-(cis-9-Octadecenoyl)ethanolamine OEA oleoylethanolamide
N-(9Z-octadecenoyl)-ethanolamine
Oleoyl monoethanolamide
(9Z)-N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide
N-oleoyl ethanolamide
Oleoylethanolamide
N-Oleoylethanolamine
9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (Z)-
N-Oleoyl-2-aminoethanol
(9Z)-N-(2-Hydroxyethyl)-9-octadecenamide
N-(cis-9-Octadecenoyl)ethanolamine
N-oleoyl ethanolamine
Oleic acid monoethanolamide
EINECS 203-884-8
9Z-octadecenoylethanolamide
Oleoyl Ethanolamide
相关药品:
缩醛 | 哌啶 | 烟酰胺 | 尿素
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参考价格:¥700/10 mg

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