(+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶

一般危化品
更新时间:2024-01-02 18:57:21

(+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶结构式
(+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶结构式
常用名 (+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶 英文名 melphalan
CAS号 148-82-3 分子量 305.200
密度 1.3±0.1 g/cm3 沸点 473.1±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C13H18Cl2N2O2 熔点 ~180 °C
MSDS 中文版 美版 闪点 239.9±28.7 °C
符号 GHS06 GHS08
GHS06, GHS08
信号词 Danger

 (+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶用途


Melphalan 是一种有效的 DNA 烷化剂 (DNA alkylator),具有抗肿瘤活性。

 (+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶名称

中文名 美法仑
英文名 melphalan
中文别名 马法兰
英文别名 更多

 (+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶生物活性

描述 Melphalan 是一种有效的 DNA 烷化剂 (DNA alkylator),具有抗肿瘤活性。
相关类别
靶点

DNA Alkylator/Crosslinker[1]

体外研究 美法仑是一种DNA烷化剂,用于多发性骨髓瘤[1]。美法仑-DNA加合物可在培养细胞和实体肿瘤组织中可视化[3]。
体内研究 美法仑(12 mg/kg,ip)可增加SD大鼠的热量药理活性[2]。
细胞实验 通过MTT测定法测定美法仑的细胞毒性。将细胞以每孔1000个细胞接种于96孔微量滴定板的100μL培养基中,在37℃,5%CO 2下2天后每孔获得约4000个细胞。然后,洗涤细胞并在37℃,5%CO 2下暴露于0,10,25,50,100,250或500μM美法仑1小时。为了控制盐酸的细胞毒性,将美法仑的溶剂,细胞也暴露于盐酸,其浓度调节至最高浓度的美法仑(500μM)。处理后,用培养基洗涤细胞两次,加入100μL新鲜培养基。在暴露于美法仑后的第二天,加入另外的100μL新鲜培养基。再过2天后,除去培养基并加入200μL新鲜培养基。在处理后第4天,除去培养基,并将细胞与100μL新鲜培养基和10μLMTT标记试剂一起温育4小时。随后,加入100μL增溶溶液(10%(v / v)的0.01M HCl溶液)。孵育过夜后,通过微量滴定板读数器测量590nm处的吸光度[3]。
动物实验 大鼠[2]根据腹膜内温度将20只大鼠随机分成两组。常温(NT)组接受腹膜内化疗,腹膜内温度保持在32.5和34.5℃之间,高温(HT)组接受腹膜内化疗,腹膜内温度保持在41.5和42.5℃之间。在给药前立即将12mg / kg剂量的美法仑稀释在150mL 0.9%NaCl溶液中。使用封闭的灌注系统。灌注液在恒温调节的水浴中在管线圈中加热,并用滚子泵以80mL / min的速率注入腹膜腔90分钟。腹部的节律性按摩用于促进腹膜腔内均匀的热分布。当在腹膜腔内达到实验的适当温度时,将美法仑加入到储库中的灌注液中。对于每只动物,在化疗开始后5,15,30,60和90分钟收集0.5mL腹膜液和0.5mL血液。每次采血后,用0.2mL肝素化盐水冲洗静脉导管。在该过程结束时,杀死大鼠并取出组织样品[2]。
参考文献

[1]. BLUMBERG BS, et al. AN ALKYLATING AGENT FOR MULTIPLE MYELOMA: MELPHALAN. JAMA. 1965 Feb 15;191:547-9.

[2]. Glehen O, et al. Hyperthermia modifies pharmacokinetics and tissue distribution of intraperitoneal melphalan in a rat model. Cancer Chemother Pharmacol. 2004 Jul;54(1):79-84.

[3]. Rothbarth J, et al. Immunohistochemical detection of melphalan-DNA adducts in colon cancer cells in vitro and human colorectal liver tumours in vivo. Biochem Pharmacol. 2004 May 1;67(9):1771-8.

 (+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶物理化学性质

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 473.1±45.0 °C at 760 mmHg
熔点 ~180 °C
分子式 C13H18Cl2N2O2
分子量 305.200
闪点 239.9±28.7 °C
精确质量 304.074524
PSA 66.56000
LogP 1.79
外观性状 结晶固体
蒸汽压 0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率 1.597
储存条件

密封于干燥阴凉处保存。

稳定性

常温常压下稳定。

水溶解性 95% ethanol and 1 drop 6 N HCl: 0.05 g/mL, clear | <0.1 g/100 mL at 22 ºC
分子结构

五、分子性质数据:

1、 摩尔折射率:78.77

2、 摩尔体积(m3/mol):231.2

3、 等张比容(90.2K):630.3

4、 表面张力(dyne/cm):55.2

5、 极化率(10-24cm3):31.22

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:8

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积66.6

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:265

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

一、物性数据:

1. 性状:白色或乳白色粉末或针状结晶。

2. 熔点(ºC):-180 ºC

3. 溶解性:溶于乙醇、丙二醇、微溶于甲醇,几乎不溶于水、氯仿和乙醚,溶于稀酸。

 (+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶毒性和生态

(+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶毒理学数据:

二、毒理学数据:

1、急性毒性:大鼠经口LD50:11200 ug/kg;

大鼠腹腔LD50:4484 ug/kg;

大鼠静脉LD50:4100 ug/kg;

小鼠皮下LD50:32 mg/kg.

(+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶生态学数据:

三、生态学数据:

其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

(+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶毒性英文版

 (+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶安全信息

符号 GHS06 GHS08
GHS06, GHS08
信号词 Danger
危害声明 H300-H310-H330-H350-H361
警示性声明 P201-P260-P264-P280-P284-P302 + P350
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) T+:Verytoxic;
风险声明 (欧洲) R45;R46;R26/27/28;R63
安全声明 (欧洲) S53-S22-S36/37/39-S45
危险品运输编码 UN 2811 6.1/PG 2
WGK德国 3
RTECS号 AY3675000
包装等级 II
危险类别 6.1(a)
海关编码 2922499990

 (+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶合成线路

~%

(+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶结构式

(+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶

148-82-3

文献:US2012/116117 A1, ; Page/Page column 2 ;

~%

(+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶结构式

(+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶

148-82-3

文献:US2012/116117 A1, ;

 (+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶上下游产品

(+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶上游产品  2

(+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶下游产品  2

 (+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶制备

以对硝基溴苄为原料制得。

 (+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶海关

海关编码 2922499990
中文概述 2922499990 其他氨基酸及其酯及它们的盐(含有一种以上含氧基的除外). 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单) 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
监管条件 A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫 P.进境动植物、动植物产品检疫 Q.出境动植物、动植物产品检疫 R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary HS:2922499990 other amino-acids, other than those containing more than one kind of oxygen function, and their esters; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

 (+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶文献161

更多文献
The small heat shock protein B8 (HSPB8) confers resistance to bortezomib by promoting autophagic removal of misfolded proteins in multiple myeloma cells.

Oncotarget 5(15) , 6252-66, (2014)

Velcade is one of the inescapable drug to treat patient suffering from multiple myeloma (MM) and resistance to this drug represents a major drawback for patients. However, the mechanisms underlying ve...

Cheminformatics analysis of assertions mined from literature that describe drug-induced liver injury in different species.

Chem. Res. Toxicol. 23 , 171-83, (2010)

Drug-induced liver injury is one of the main causes of drug attrition. The ability to predict the liver effects of drug candidates from their chemical structures is critical to help guide experimental...

Translating clinical findings into knowledge in drug safety evaluation--drug induced liver injury prediction system (DILIps).

J. Sci. Ind. Res. 65(10) , 808, (2006)

Drug-induced liver injury (DILI) is a significant concern in drug development due to the poor concordance between preclinical and clinical findings of liver toxicity. We hypothesized that the DILI typ...

 (+-)-A-甲基-4-羧基苯糖胶英文别名

4-[Bis(2-chloroethyl)amino]-L-phenylalanine
L-3-[p-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]alanine
melphalan
L-Phenylalanine, 4-(bis(2-chloroethyl)amino)-
2-Amino-3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]propanoic acid
MFCD00057717
Alanine, 3-(p-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-, L-
(2S)-2-amino-3-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}propanoic acid
L-Phenylalanine, 4-[bis(2-chloroethyl)amino]-
Sarcoclorin
3025 C.B.
L-Phenylalanine mustard
EINECS 205-726-3
p-Di(2-chloroethyl)amino-L-phenylalanine
3-(4-bis(2-chloroethyl)aminophenyl)-L-alanine
3-[p-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-L-alanine