孕三烯酮

• 常用名: 孕三烯酮
• 英文名: Gestrinone
• CAS号: 16320-04-0
• 分子量: 308.414
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 507.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₄O₂
• 熔点: 154ºC
• 闪点: 214.9±22.7 °C

孕三烯酮用途

Gestrinone (R2323) 是用于治疗子宫内膜异位症的合成类固醇激素。抑制平滑肌瘤的IC50值为43.67 μM。

孕三烯酮名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 孕三烯酮
• 英文名: Gestrinone
• 中文别名: 13-乙基-17Α-乙炔基-17-羟基-4,9,11-雌三烯-3-酮 | D-18甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4,9,11-雌甾三烯-3-酮

孕三烯酮生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Gestrinone (R2323) 是用于治疗子宫内膜异位症的合成类固醇激素。抑制平滑肌瘤的IC50值为43.67 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点实验:

  IC50: 43.67 μM (leiomyoma cells)[2]

• 体外研究: 尽管存在内源性类固醇,但雌甾酮与雌激素,黄体酮和雄激素的子宫内膜受体结合,占据类固醇靶细胞中类固醇的所有特异性结合位点[1]。雌激素对60小时的平滑肌瘤细胞生长的抑制作用强于20小时和40小时。平滑肌瘤细胞看起来密度较小,细胞质萎缩,细胞间连接减少,超过10μM孕三烯酮治疗时观察到核聚集。在浓度为0.1-3.0μM时,雌甾酮治疗以浓度依赖性方式降低雌激素α的相对mRNA水平[2]。
• 体内研究: 通过用氟他胺和达那唑或孕三烯酮的组合治疗,增强了雌激素敏感终点,阴道角化和子宫孕酮受体浓度。这些数据表明,达那唑和孕三烯酮具有雌激素活性,这些活性被这些药物的雄激素成分所掩盖[3]。用一周治疗后,用孕三烯酮处理的平均激素结合球蛋白从56.4nM下降到28.1nM,在4周后分别下降到7.1nM [4]。
• 细胞实验: 将雌甾酮溶解在DMSO中并在细胞培养基中稀释。培养基中DMSO的最终浓度为0.5％。将细胞在96孔板中培养，并用DMSO或分级浓度的孕三烯酮（0.1,0.5,1.0,5.0,10,50或100μM）处理20,40和60小时。读取450nm处的吸光度（OD）以确定每个孔中的细胞活力[2]。
• 参考文献:

  [1]. Tamaya T, et al. Gestrinone (R2323) binding to steroid receptors in human uterine endometrial cytosol. Acta Obstet Gynecol Scand. 1986;65(5):439-41.

  [2]. Zhu Y, et al. Gestrinone inhibits growth of human uterine leiomyoma may relate to activity regulation of ERα, Src and P38 MAPK. Biomed Pharmacother. 2012 Dec;66(8):569-77.

  [3]. Snyder BW, et al. Studies on the mechanism of action of danazol and gestrinone (R2323) in the rat: evidence for a masked estrogen component. Fertil Steril. 1989 Apr;51(4):705-10.

  [4]. Dowsett M, et al. A comparison of the effects of danazol and gestrinone on testosterone binding to sex hormone binding globulin in vitro and in vivo. Clin Endocrinol (Oxf). 1986 May;24(5):555-63.

孕三烯酮物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 507.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 154ºC
• 分子式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.414
• 闪点: 214.9±22.7 °C
• 精确质量: 308.177643
• PSA: 37.30000
• LogP: 3.27
• InChIKey: BJJXHLWLUDYTGC-ANULTFPQSA-N
• SMILES: C#CC1(O)CCC2C3CCC4=CC(=O)CCC4=C3C=CC21CC
• 外观性状: 淡黄色固体
• 蒸汽压: 0.0±3.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.607
• 储存条件: -20°C Freezer

孕三烯酮毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

孕三烯酮制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

【方法一】
方法1：化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)经Robinson环合，得双环化物(Ⅲ)。还原后再苯甲酰化，得到(Ⅳ)。部分水解后，用醋酐处理，得烯醇内酯(V)。和化合物(Ⅵ)的格氏试剂反应后，再水解得到三环化物(Ⅶ)。在四氢吡咯作用下，环合得(Ⅷ)。水解得(Ⅸ)，用二氯二氢醌(DDQ)脱氢，引入最后一个双键得(X)。水解脱去苯甲酰基成醇，再氧化得3，17-二酮(Ⅺ)。在酸存在下和乙二醇反应得3-缩酮(Ⅻ)。和乙炔溴化镁反应，引入乙炔基，再脱去保护基得到孕三烯酮。
方法2：把化合物(ⅩⅣ)加入2.5ml乙酸、2.5ml水和0.25ml丙酮酸的溶液中，在氮气气氛中加热回流lh。冷却，倾入冰水中。加入过量的碳酸氢钠，用乙醚提取。提取液水洗至中性，真空蒸馏至于，得65mg粗品。该粗品溶入二氯甲烷，用硅酸镁层析，洗脱液为二氯甲烷，得51mg产品。先用乙酸乙酯，再用苯一环己烷(1：1)混合液重结晶，得36mg的孕三烯酮，熔点154℃。

孕三烯酮靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Primary qHTS assay for inhibitors of alpha-synuclein gene (SNCA) expression 来源：NCGC External Id：SNCA-p-activity-luciferase

实验名称：Cytochrome P450 Family 1 Subfamily A Member 2 (CYP1A2) small molecule antagonists: lu... 来源：824 External Id：CYP273

实验名称：Increase the activity of the Burkholderia fixLJ 2-component system 来源：ICCB-Longwood/NSRB Screening Facility, Harvard Medical School 靶标：Burkholderia multivorans External Id：HMS1625

实验名称：qHTS Assay for Small Molecule Inhibitors of the Human hERG Channel Activity 来源：NCGC External Id：HERG01

实验名称：Primary qHTS for inhibitors of NSP2Pro chikungunya virus (CHIKV) 来源：NCGC External Id：APP-Toga-CHIKV-nsp2-p

实验名称：qHTS Assay for Identifying Compounds that block Entry of Ebola Virus, Screen 2 green ... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：Ebola screen2_EMI141217_green

实验名称：qHTS Assay for Identifying Compounds that block Entry of Ebola Virus, Screen 2 ratio ... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：Ebola screen2_EMI141217_ratio

实验名称：qHTS Assay for Identifying Compounds that block Entry of Ebola Virus, Screen 2 blue c... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：Ebola screen2_EMI141217_blue

实验名称：qHTS Assay for Identifying Compounds that block Entry of Ebola Virus: Screen 2, green... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：Ebola screen2_EM141217_green

实验名称：insulin secretion from INS-1E cells in the presence of 5 mM glucose-screen 来源：846 靶标：N/A External Id：5mMGluc_INS1E_InsulinRelease_40mMGluc_SP

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孕三烯酮英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• D-GESTRINONE
• Dimetriose
• TridoMose
• 13b-Ethyl-17a-ethynyl-D4,9,11-gonatriene-17b-ol-3-one
• (17a)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one
• 13b-Ethyl-17a-ethynyl-17b-hydroxy-4,9,11-gonatrien-3-one
• Dimetrose
• MFCD00865561
• gestrigone
• (17α)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one
• Gestrinone
• (8S,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 13-ETHYL-17α-ETHYNYL-17β-HYDROXY-4,9,11-GONATRIENE-3-ONE
• NeMestran

孕三烯酮常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 孕三烯酮的下游产品有哪些？

A: 孕三烯酮相关下游产品（CAS）：618903-56-3。

Q: 孕三烯酮的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 孕三烯酮LogP（油水分配系数）为3.27。

Q: 孕三烯酮的储存条件是什么？

A: 孕三烯酮储存条件：-20°C Freezer。

Q: 孕三烯酮的分子量是多少？

A: 孕三烯酮分子量为308.414。

Q: 孕三烯酮的英文名称是什么？

A: 孕三烯酮英文名称为Gestrinone。

Q: 16320-04-0的中文名称是什么？

A: 16320-04-0的中文名称为孕三烯酮。

Q: 孕三烯酮的极性表面积PSA是多少？

A: 孕三烯酮极性表面积PSA为37.30000。

Q: 孕三烯酮的熔点是多少？

A: 孕三烯酮熔点为154ºC。

Q: 孕三烯酮的外观是什么？

A: 孕三烯酮外观为淡黄色固体。

Q: 孕三烯酮有哪些中文别名？

A: 孕三烯酮中文别名有：13-乙基-17Α-乙炔基-17-羟基-4,9,11-雌三烯-3-酮、 D-18甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4,9,11-雌甾三烯-3-酮。

孕三烯酮生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司