氰基甲酸甲酯

• 常用名: 氰基甲酸甲酯
• 英文名: Methyl cyanoformate
• CAS号: 17640-15-2
• 分子量: 85.061
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 100.5±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃H₃NO₂
• 熔点: °Cd ec.)
• 闪点: 26.1±0.0 °C
• 符号: GHS02, GHS06
• 信号词: Danger

氰基甲酸甲酯用途

氰基甲酸甲酯 (NCCO₂Me) 在有机合成中主要被用作甲酸甲酯转移试剂，选择性地在底物分子中引入甲酸甲酯。它的氰基受到甲酸甲酯的影响，成为缺电子的三键，因此还可以发生环化加成反应。

在强碱的作用下，羰基α-位生成碳负离子。然后与氰基甲酸甲酯反应，可以方便和高产率地在羰基的α-位引入甲酸甲酯。常用的强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或者LHMDS等。最常用的反应是将酮转化成β-酮酸甲酯的反应 (式1)，α,β-不饱和酮发生该反应时双键不受到影响 (式2)，其它羰基(例如：酰胺)也可以发生类似的反应 (式3)。

当底物分子含有O-H键或者N-H键时，使用氰基甲酸甲酯可以同时在两处引入甲酸甲酯 (式4，式5)。末端炔烃与氰基甲酸甲酯反应生成α,β-炔基甲酸甲酯产物具有重要的意义 (式6)。

如果醛和酮在弱碱 (例如：有机胺或者碳酸盐) 的存在下与氰基甲酸甲酯反应，则得到羰基的加成产物α-氰基碳酸酯。该反应的条件之温和以及产率之高，甚至可以用作醛和酮的保护基 (式7)。

氰基甲酸甲酯发生的环化加成反应也值得关注，它们往往能够生成其它方法难以得到取代杂环化合物 (式8)。

氰基甲酸甲酯名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 氰基甲酸甲酯
• 英文名: Methyl cyanoformate

氰基甲酸甲酯物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 100.5±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: °Cd ec.)
• 分子式: C₃H₃NO₂
• 分子量: 85.061
• 闪点: 26.1±0.0 °C
• 精确质量: 85.016380
• PSA: 50.09000
• LogP: -0.26
• InChIKey: OBWFJXLKRAFEDI-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: COC(=O)C#N
• 外观性状: 淡黄色液体
• 蒸汽压: 36.6±0.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.387
• 储存条件:

  密闭，阴凉，干燥处，惰性气体中

• 稳定性:

  1.按规定使用不会分解，避氧化剂、还原剂、碱、热、火焰、潮湿。

  2.对空气和湿气敏感，属于高毒和易燃化合物。建议在分子筛存在下储存，在通风橱中操作和使用。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：17.63

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：74.9

  3、 等张比容（90.2K）：184.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：36.8

  5、 极化率：6.99

  6、 介电常数：未确定

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.3

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积50.1

  7.重原子数量:6

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:98.6

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：浅黄色液体

  2. 密度（g/mL,25℃）：1.072

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：100-101

  6. 沸点（ºC,0.1mmHg）：未确定

  7. 折射率：n20/D 1.374

  8. 闪点（ºC）：26

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（21.1ºC，atm）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，但是遇到带有活性氢的化合物(例如：醇或者胺)会发生分解。

氰基甲酸甲酯MSDS

本表为化学品安全说明书MSDS数据，包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。

第一部分：化学品名称

• 化学品中文名称: 氰基甲酸甲酯
• 化学品英文名称: Methyl cyanoformate
• CAS No.: 17640-15-2
• 分子式: C₃H₃NO₂
• 分子量: 85.03

第二部分：成分/组成信息

化学品名称：氰基甲酸甲酯

第三部分：危险性概述

• 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
• 健康危害: 本品的毒作用与氢氰酸相似，在低浓度时，可出现较氢氰酸更高的毒性。对粘膜有刺激性。

第四部分：急救措施

• 皮肤接触: 脱去污染的衣着．用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
• 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
• 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止者，立即进行人工呼吸 (勿用口对口)。就医。
• 食入: 误服者用水漱口，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠洗胃。立即就医。

第五部分：消防措施

• 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
• 灭火方法及灭火剂: 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
• 闪点(℃): 26
• 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料
• 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
• 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料

第六部分：泄漏应急处理

• 应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第八部分：接触控制/个体防护

• 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
• 工程控制: 严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能采用隔离式操作。
• 呼吸系统防护: 可能接触其蒸气时，必须佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴正压自给式呼吸器。
• 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
• 身体防护: 穿聚乙烯薄膜防毒服。
• 手防护: 戴防化学品手套。
• 其他防护: 工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。车间应配备急救设备及

第九部分：理化特性

• 外观与性状: 无色液体，有酯臭味。
• 沸点(℃): 100
• 相对密度(水=1): 1．08
• 相对蒸气密度(空气=1): 2．95
• 闪点(℃): 26
• 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料
• 爆炸上限%(V/V): 无资料
• 爆炸下限%(V/V): 无资料
• 分子式: C₃H₃NO₂
• 分子量: 85.03
• 溶解性: 溶于乙醇、苯、乙醚。
• 主要用途: 用作农业杀虫剂、农药和用于火车车厢消毒，也用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

• 稳定性: 在常温常压下 稳定
• 禁配物: 强氧化剂、强还原刑、强酸、强碱、水。
• 避免接触的条件: 接触潮湿空气。
• 聚合危害: 不能出现
• 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

• 急性毒性: 属高毒类 LD50： LC50：300mg／m3，15分钟(小鼠吸入)[LC]

第十四部分：运输信息

• 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型。搬运时要轻装轻卸，防止包

第十六部分：其他信息

• 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
• 填表时间: 年月日
• 其他信息: 4
• MSDS修改日期: 年月日

氰基甲酸甲酯毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

氰基甲酸甲酯安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS02, GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H226-H300 + H310 + H330-H315-H319
• 警示性声明: P260-P264-P280-P284-P301 + P310-P302 + P350
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): T+: Very toxic;
• 风险声明 (欧洲): R10;R26/27/28;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-28-36/37-45
• 危险品运输编码: UN 3275 6.1/PG 2
• WGK德国: 3
• RTECS号: LQ7525000
• 包装等级: III
• 危险类别: 3.2
• 海关编码: 2926909090

氰基甲酸甲酯制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

由氯甲酸甲酯和氰化钠在相转移催化剂的存在下小量的合成。

氰基甲酸甲酯海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2926909090
• 中文概述: 2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

氰基甲酸甲酯英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• Methyl cyanoformate
• Carbonocyanidic acid, methyl ester
• Formic acid, cyano-, methyl ester
• Methyl carbonocyanidate
• Cyanoformate methyl ester
• MFCD00013420
• EINECS 241-626-6

氰基甲酸甲酯常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 氰基甲酸甲酯的熔点是多少？

A: 氰基甲酸甲酯熔点为°Cd ec.)。

Q: 氰基甲酸甲酯的外观是什么？

A: 氰基甲酸甲酯外观为淡黄色液体。

Q: 氰基甲酸甲酯的下游产品有哪些？

A: 氰基甲酸甲酯相关下游产品（CAS）：105020-38-0;105020-39-1;57362-82-0;57-12-5;109909-16-2;101-41-7;52784-32-4;41302-34-5;36127-17-0;52900-79-5。

Q: 氰基甲酸甲酯的制备方法是什么？

A: 氰基甲酸甲酯制备方法：由氯甲酸甲酯和氰化钠在相转移催化剂的存在下小量的合成。

Q: 氰基甲酸甲酯的分子量是多少？

A: 氰基甲酸甲酯分子量为85.061。

Q: 17640-15-2的中文名称是什么？

A: 17640-15-2的中文名称为氰基甲酸甲酯。

Q: 氰基甲酸甲酯的CAS号是多少？

A: 氰基甲酸甲酯CAS号为17640-15-2。

Q: 氰基甲酸甲酯的极性表面积PSA是多少？

A: 氰基甲酸甲酯极性表面积PSA为50.09000。

Q: 氰基甲酸甲酯的InChIKey是什么？

A: 氰基甲酸甲酯InChIKey为OBWFJXLKRAFEDI-UHFFFAOYSA-N。

Q: 氰基甲酸甲酯的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 氰基甲酸甲酯LogP（油水分配系数）为-0.26。

氰基甲酸甲酯生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

广东翁江化学试剂有限公司

上海化源世纪贸易有限公司