氰基甲酸甲酯

氰基甲酸甲酯 (NCCO₂Me) 在有机合成中主要被用作甲酸甲酯转移试剂，选择性地在底物分子中引入甲酸甲酯。它的氰基受到甲酸甲酯的影响，成为缺电子的三键，因此还可以发生环化加成反应。

在强碱的作用下，羰基α-位生成碳负离子。然后与氰基甲酸甲酯反应，可以方便和高产率地在羰基的α-位引入甲酸甲酯。常用的强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或者LHMDS等。最常用的反应是将酮转化成β-酮酸甲酯的反应 (式1)，α,β-不饱和酮发生该反应时双键不受到影响 (式2)，其它羰基(例如：酰胺)也可以发生类似的反应 (式3)。

当底物分子含有O-H键或者N-H键时，使用氰基甲酸甲酯可以同时在两处引入甲酸甲酯 (式4，式5)。末端炔烃与氰基甲酸甲酯反应生成α,β-炔基甲酸甲酯产物具有重要的意义 (式6)。

如果醛和酮在弱碱 (例如：有机胺或者碳酸盐) 的存在下与氰基甲酸甲酯反应，则得到羰基的加成产物α-氰基碳酸酯。该反应的条件之温和以及产率之高，甚至可以用作醛和酮的保护基 (式7)。

氰基甲酸甲酯发生的环化加成反应也值得关注，它们往往能够生成其它方法难以得到取代杂环化合物 (式8)。

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
100.5±0.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
°Cd ec.)

[ 分子式 ]:
C₃H₃NO₂

[ 分子量 ]:
85.061

[ 闪点 ]:
26.1±0.0 °C

[ 精确质量 ]:
85.016380

[ PSA ]:
50.09000

[ LogP ]:
-0.26

[ 外观性状 ]:
淡黄色液体

[ 蒸汽压 ]:
36.6±0.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.387

[ 储存条件 ]:
2-8°C，密封

详细MSDS(安全技术说明书)

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

LQ7525000

CHEMICAL NAME :

Formic acid, cyano-, methyl ester

CAS REGISTRY NUMBER :

17640-15-2

BEILSTEIN REFERENCE NO. :

1742994

LAST UPDATED :

199701

DATA ITEMS CITED :

3

MOLECULAR FORMULA :

C3-H3-N-O2

MOLECULAR WEIGHT :

85.07

WISWESSER LINE NOTATION :

NCVO1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Inhalation

SPECIES OBSERVED :

Mammal - dog

DOSE/DURATION :

100 mg/m3/10M

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,920,1986

TYPE OF TEST :

LCLo - Lowest published lethal concentration

ROUTE OF EXPOSURE :

Inhalation

SPECIES OBSERVED :

Mammal - cat

DOSE/DURATION :

10 mg/m3/6M

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,920,1986

[ 符号 ]:

GHS02, GHS06

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H226-H300 + H310 + H330-H315-H319

[ 警示性声明 ]:
P260-P264-P280-P284-P301 + P310-P302 + P350

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
T+: Very toxic;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R10;R26/27/28;R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-28-36/37-45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3275 6.1/PG 2

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
LQ7525000

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
3.2

[ 海关编码 ]:
2926909090

详细合成路线

氰基甲酸甲酯上游产品

氰基甲酸甲酯下游产品

由氯甲酸甲酯和氰化钠在相转移催化剂的存在下小量的合成。

[ 海关编码 ]: 2926909090

[ 中文概述 ]:
2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

Isosteres of the DNA polymerase inhibitor aphidicolin as potential antiviral agents against human herpes viruses.

J. Med. Chem. 36 , 3503, (1993)

A variety of isosteres of the DNA polymerase inhibitor aphidicolin were synthesized as potential antiherpes agents. Modeling studies indicated that the bicyclooctane C, D rings of aphidicolin could be...

Tetrahedron Lett. 34 , 8553, (1993)

Tetrahedron 48 , 7979, (1992)

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公司名：上海化源世纪贸易有限公司

区域：上海市普陀区

价格：

联系人：徐经理

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￥4800.0/25g

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