黄连素

更新时间:2024-01-02 09:19:40

黄连素结构式
黄连素结构式
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常用名 黄连素 英文名 Berberine
CAS号 2086-83-1 分子量 336.361
密度 N/A 沸点 N/A
分子式 C20H18NO4+ 熔点 204-206ºC (dec.)
MSDS N/A 闪点 N/A

 黄连素用途


Berberine 是一种天然生物碱,可减少细胞凋亡,具有抗氧化、抗炎的效果。

 黄连素名称

中文名 小檗碱
英文名 berberine
中文别名 黄莲素 | 黄连素碱 | 黄连素
英文别名 更多

 黄连素生物活性

描述 Berberine 是一种天然生物碱,可减少细胞凋亡,具有抗氧化、抗炎的效果。
相关类别
参考文献

[1]. Ma X, et al. Berberine exhibits antioxidative effects and reduces apoptosis of the vaginal epithelium in bacterial vaginosis. Exp Ther Med. 2019 Sep;18(3):2122-2130.

 黄连素物理化学性质

熔点 204-206ºC (dec.)
分子式 C20H18NO4+
分子量 336.361
精确质量 336.123047
PSA 40.80000
LogP -0.99
外观性状 黄色
储存条件 低温通风低干燥,因需求限量存储,以防过量,皮肤吸附中毒

 黄连素毒性和生态

 黄连素安全信息

危害码 (欧洲) Xi
安全声明 (欧洲) S24/25
危险品运输编码 UN 1544
WGK德国 2
RTECS号 DR9866400
包装等级 III
危险类别 6.1(b)
海关编码 2934999090

 黄连素制备

【方法一】
以黄樟油素为原料,在减压下异构化得异黄樟油素,经氧化生成胡椒醛。胡椒醛与硝基甲烷缩合得β-硝基-3,4-二氧亚甲基苯乙烯,进一步还原得胡椒乙胺[1484-85-1]:胡椒乙胺与邻藜芦醛缩合,再经催化氢化、成盐、环合,碱化得小檗碱。继续用盐酸成盐即得黄连素。1.缩合、催化氢化、成盐将无水乙醇与邻藜芦醛混合,在搅拌下再加胡椒乙胺,稍加热使全部溶解。搅拌10min以上使缩合反应完全。另将镍催化剂与无水乙醇混和后与缩合物一起投入高压釜。先通氮置换空气,再通入氢气,控制压力接近4MPa、温度80-90℃,将氢化反应进行到不再吸氢,并继续保温、保压通氢1h为止。冷至30℃,降压至2MPa,静置,使镍催化剂沉降,再利用高压釜余压将反应液压出。压滤除去催化剂(浸入乙醇,供下批套用),滤液在搅拌下于50℃用盐酸乙醇酸化至pH3-4,冷却至5℃,保持4h使结晶。过滤,用少量乙醇洗涤,干燥即得N-2,3-二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐。收率84%。2.环合、碱化、成盐依次将冰醋酸、乙酐、硫酸铜及氯化钠投入反应锅中,搅拌升温至65-70℃,缓缓加入乙二醛,升温至回流20min,冷却至90℃,加N-2,3-二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐,升温至112-114℃反应4h。减压回收乙酸至投料量的70-80%后,加水搅匀,过滤。滤饼用热水洗涤,滤干,即得小檗三盐酸盐粗品。粗品先用石灰乳碱化得pH8-8.5,过滤得到的小檗碱氢氧化物滤液和洗液,以稀盐酸调pH1-2,过滤,滤饼溶于热水,加活性炭脱色,过滤,用稀盐酸调pH1-2,冷却,过滤,水洗,干燥,即得黄连素。小檗碱存在于小檗科等四个科十个属的许多植物中,用提取法生产小檗碱的工艺过程是:取三颗针或十根地下根洗静,切成薄片,晒干,粉碎,加0.5%硫酸溶液加热浸泡3-4次,每次24h。第3、4次浸出液套用浸泡下一批生药。第1、2次浸出液过滤,滤液加氯化钠饱和,放置,把结晶分离出来即为粗品。粗品用酸碱法精制得成品。每百公斤生药可得成品0.5kg。

 黄连素海关

海关编码 2934999090
中文概述 2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

 黄连素英文别名

Berberine
EINECS 211-195-9
5,6-Dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium
9,10-Dimethoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium
9,10-dimethoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium
Berberin
1,3-Benzodioxolo[5,6-a]benzo[g]quinolizinium, 5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-
5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium
MFCD00011939
5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-1,3-benzodioxolo[5,6-a]benzo[g]quinolizinium
7,8,13,13a-tetradehydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)berbinium
Berbinium, 7,8,13,13a-tetradehydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-
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