N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺

• 常用名: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺
• 英文名: ANA-12
• CAS号: 219766-25-3
• 分子量: 407.48500
• 密度: N/A
• 沸点: N/A
• 分子式: C₂₂H₂₁N₃O₃S
• 熔点: N/A
• 闪点: N/A
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

用途

ANA-12是有效,选择性的 TrkB 拮抗剂,对高亲和力和低亲和力位点的IC50 分别为45.6 nM和41.1 μM。

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺
• 英文名: N-{2-[(2-Oxo-3-azepanyl)carbamoyl]phenyl}-1-benzothiophene-2-carb oxamide

生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: ANA-12是有效,选择性的 TrkB 拮抗剂,对高亲和力和低亲和力位点的IC50 分别为45.6 nM和41.1 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> Trk Receptor
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: ANA-12(10 nM)可阻止BDNF诱导的TrkB表达细胞中神经突向外生长,并在浓度高达10-100μM时完全消除BDNF的作用[1]。
• 体内研究: ANA-12(0.5mg/kg,ip)部分抑制小鼠全脑中的内源性TrkB活性。注射到小鼠体内的ANA-12表现出0.5mg/kg的抗焦虑和抗抑郁活性。 ANA-12(0.5,1.0和2.0 mg/kg)不影响神经元存活[1]。 ANA-12(0.5mg/kg)在脂多糖(LPS)诱导的抑郁样行为中显示出抗抑郁作用。 ANA-12(0.5mg/kg)显着减弱抑郁小鼠的不动时间增加。在TST,FST和SPT中,ANA-12(0.5mg/kg)在对照小鼠中不显示抗抑郁样作用[2]。 ANA-12(0.5 mg/kg,ip)可逆转CocSired大鼠中可卡因自我给药的减少[3]。
• 动物实验: 在注射当天，氯胺酮（氯胺酮盐酸盐，10 mg / kg），7,8-二羟基黄酮（7,8-DHF; 10 mg / kg）和ANA-12，N2-（2 - {[（2-在磷酸盐缓冲盐水中的17％二甲基亚砜（DMSO）载体中制备氧代氮杂环庚烷-3-基）氨基]羰基}苯基）苯并[b]噻吩-2-甲酰胺（0.5mg / kg）。选择氯胺酮（10mg / kg），7,8-DHF（10mg / kg）和ANA-12（0.5mg / kg）的剂量。将所有化合物腹膜内（ip）给予小鼠。
• 参考文献:

  [1]. Cazorla M, et al. Identification of a low-molecular weight TrkB antagonist with anxiolytic and antidepressant activity in mice. J Clin Invest. 2011 May;121(5):1846-57.

  [2]. Zhang JC, et al. Comparison of ketamine, 7,8-dihydroxyflavone, and ANA-12 antidepressant effects in the social defeat stress model of depression. Psychopharmacology (Berl). 2015 Dec;232(23):4325-35.

  [3]. Vassoler FM, et al. Epigenetic inheritance of a cocaine-resistance phenotype. Nat Neurosci. 2013 Jan;16(1):42-7.

  [4]. Fang X, et al. Brain-derived neurotrophic factor-TrkB signaling in the medial prefrontal cortex plays a role in the anhedonia-like phenotype after spared nerve injury. Eur Arch Psychiatry Clin Neurosci. 2018 Jun 7.

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 分子式: C₂₂H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 407.48500
• 精确质量: 407.13000
• PSA: 126.01000
• LogP: 4.78680
• InChIKey: TUSCYCAIGRVBMD-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: O=C(Nc1ccccc1C(=O)NC1CCCCNC1=O)c1cc2ccccc2s1
• 外观性状: white to beige
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: DMSO: ≥5mg/mL at 60°C

安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Primary qHTS assay for small molecule inhibitors of Inositol hexaphosphate kinase 1 (... 来源：NCGC External Id：IP6K1-p1

实验名称：Cytochrome P450 family 3 subfamily A member 4 (CYP3A4) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP3A4437

实验名称：Cytochrome P450 family 2 subfamily D member 6 (CYP2D6) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP2D6395

实验名称：Cytochrome P450 family 2 subfamily C member 9 (CYP2C9) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP2C9536

实验名称：SARS-CoV-2 3CL-Pro protease inhibition percentage at 20µM by FRET kind of response f... 来源：ChEMBL 靶标：Replicase polyprotein 1ab External Id：CHEMBL4495582

实验名称：Cytochrome P450 family 3 subfamily A member 7 (CYP3A7) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP3A7681

实验名称：Enzymatic assay of human HDAC6 with commercial peptide substrate 来源：ChEMBL 靶标：Histone deacetylase 6 External Id：CHEMBL4808149

实验名称：Enzymatic assay of human HDAC6 with custom peptide substrate 来源：ChEMBL 靶标：Histone deacetylase 6 External Id：CHEMBL4808150

实验名称：Primary qHTS for inhibitors of NSP2Pro chikungunya virus (CHIKV) 来源：NCGC External Id：APP-Toga-CHIKV-nsp2-p

实验名称：Dicer-mediated maturation of pre-microRNA 来源：Center for Chemical Genomics, University of Michigan 靶标：N/A External Id：TargetID_659_CEMA

共29条，当前第1页，共3页

1

2

3

英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• ANA-12

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺的分子式是什么？

A: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺分子式为C22H21N3O3S。

Q: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺有什么用途？

A: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺主要用途：ANA-12是有效,选择性的 TrkB 拮抗剂,对高亲和力和低亲和力位点的IC50 分别为45.6 nM和41.1 μM。

Q: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺的极性表面积PSA是多少？

A: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺极性表面积PSA为126.01000。

Q: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺的CAS号是多少？

A: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺CAS号为219766-25-3。

Q: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺的InChIKey是什么？

A: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺InChIKey为TUSCYCAIGRVBMD-UHFFFAOYSA-N。

Q: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺的LogP（油水分配系数）是多少？

A: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺LogP（油水分配系数）为4.78680。

Q: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺的储存条件是什么？

A: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺储存条件：2-8°C。

Q: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺的SMILES表达式是什么？

A: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺SMILES表达式为O=C(Nc1ccccc1C(=O)NC1CCCCNC1=O)c1cc2ccccc2s1。

Q: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺有哪些英文别名？

A: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺英文别名有：ANA-12。

Q: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺的外观是什么？

A: N-[2-[[(六氢-2-氧代-1H-氮杂卓-3-基)氨基]羰基]苯基]苯并[b]噻吩-2-甲酰胺外观为white to beige。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司