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香叶基香叶醇

更新时间:2024-01-02 14:15:33

香叶基香叶醇结构式
香叶基香叶醇结构式
品牌特惠专场
常用名 香叶基香叶醇 英文名 GERANYLGERANIOL
CAS号 24034-73-9 分子量 290.48300
密度 0.88 g/cm3 沸点 397.1ºC at 760 mmHg
分子式 C20H34O 熔点 N/A
MSDS 中文版 美版 闪点 128.3ºC
符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning

 香叶基香叶醇用途


香叶基香叶醇是一种口服活性维生素K2亚型,是甲羟戊酸途径的中间产物。在动物模型中,香叶基香叶醇靶向NF-kB信号通路,并能减轻LPS诱导的小胶质细胞炎症[1][2][3][4]。

 香叶基香叶醇名称

中文名 香叶基香叶醇
英文名 (E,E,E)-geranylgeraniol
中文别名 ALL TRANS-3,7,11-15-四甲基-2,6,10,14-十六烷四烯-1-醇
英文别名 更多

 香叶基香叶醇生物活性

描述 香叶基香叶醇是一种口服活性维生素K2亚型,是甲羟戊酸途径的中间产物。在动物模型中,香叶基香叶醇靶向NF-kB信号通路,并能减轻LPS诱导的小胶质细胞炎症[1][2][3][4]。
相关类别
靶点

NF-kB[1]

体外研究 香叶基香叶醇(0-10μM;24小时)剂量依赖性地抑制LPS诱导的Il-1β、Tnf-α、Il-6和Cox-2 mRNA水平的增加[1]。香叶基香叶醇(10μM;24 h)抑制TAK1、IKKα/β和NF-κB p65蛋白的磷酸化,以及LPS诱导的NF-kb B核移位,同时维持IκBα的表达[1]。香叶基香叶醇(50μM;24小时)消除辛伐他汀(HY-17502)(10μM)和甲羟戊酸钠(10 mM)引起的细胞损伤,并减少炎症标记物和线粒体损伤,保持其形状和成分[2]。Western Blot分析[1]细胞株:MG6细胞浓度:0、1、10μM培养时间:24小时结果:10μM时TAK1、IKKα/β和NF-κB p65蛋白水平抑制。RT-PCR[1]细胞株:MG6细胞浓度:10μM培养时间:0、6、12、24小时结果:显著抑制促炎细胞因子Il-1β、Tnf-α、Il-6和Cox-2 mRNA水平。
体内研究 香叶基香叶醇(725 mg/kg/d;p.o.;90 d)在大鼠体内的剂量低于725 mg/kg/d时无毒理学意义[3]。香叶基香叶醇(483 mg/kg/d;p.o.;10 d)通过抑制大鼠核因子-κB活化来抑制脂多糖诱导的炎症[4]。动物模型:Han Wistar大鼠(雄性169-192 g;雌性116-152 g)[3]剂量:0、725、1450和2900 mg/kg给药:口服灌胃;每天一次;90天结果:显示局部效应的最低观察到的不良反应水平(LOAEL)和全身效应的无观察到的副作用水平(NOAEL)为725 mg/kg/d。与对照组相比,中剂量组和高剂量组雄性大鼠的体重分别减少了12.9%和21.6%。动物模型:Wistar大鼠(雄性,8周龄,130-150 g)[4]剂量:0,48.3,483,4830 mg/kg给药:口服灌胃;每天一次;10天;结果:483 mg/kg和4830 mg/kg剂量抑制LPS诱导的炎症细胞因子和LPS诱导肝脏炎症基因的mRNA表达。IRAK1、TRAF6和TAK1的蛋白水平受到抑制,其来源于483 mg/kg和4830 mg/kg剂量的转录下调。
参考文献

[1]. Saputra WD, et al. Geranylgeraniol Inhibits Lipopolysaccharide-Induced Inflammation in Mouse-Derived MG6 Microglial Cells via NF-κB Signaling Modulation. Int J Mol Sci. 2021 Sep 29;22(19):10543. 

[2]. Marcuzzi A, et al. Geranylgeraniol and Neurological Impairment: Involvement of Apoptosis and Mitochondrial Morphology. Int J Mol Sci. 2016 Mar 11;17(3):365. 

[3]. Preece K, et al. A toxicological evaluation of geranylgeraniol. Regul Toxicol Pharmacol. 2021 Aug;124:104975. 

[4]. Giriwono PE, et al. Dietary supplementation with geranylgeraniol suppresses lipopolysaccharide-induced inflammation via inhibition of nuclear factor-κB activation in rats. Eur J Nutr. 2013 Apr;52(3):1191-9. 

 香叶基香叶醇物理化学性质

密度 0.88 g/cm3
沸点 397.1ºC at 760 mmHg
分子式 C20H34O
分子量 290.48300
闪点 128.3ºC
精确质量 290.26100
PSA 20.23000
LogP 6.12440
外观性状 淡黄色油状
蒸汽压 0mmHg at 25°C
折射率 1.492
储存条件

-20℃

分子结构

1、 摩尔折射率:95.84

2、 摩尔体积(m3/mol):329.8

3、 等张比容(90.2K):778.1

4、 表面张力(dyne/cm):30.9

5、 极化率(10 -24cm 3):37.99

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):6.6

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:390

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:3

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状:未确定

2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):未确定

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kpa,20ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:未确定

 香叶基香叶醇MSDS


模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: Geranylgeraniol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
all trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别 3)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352如果皮肤接触:用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P312如感觉不适,呼救中毒控制中心或医生.
P321具体处置(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313如觉皮肤刺激:求医/就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。
P362脱掉沾污的衣服,清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: all trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
别名
: C20H34O
分子式
: 290.48 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Geranylgeraniol
<=100%
化学文摘登记号(CAS24034-73-9
No.)

模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度: -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型
(EN
14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色, 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块14. 运输信息
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

 香叶基香叶醇安全信息

符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning
危害声明 H315-H319-H335
警示性声明 P261-P305 + P351 + P338
个人防护装备 Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
危害码 (欧洲) Xi: Irritant;
风险声明 (欧洲) R36/37/38
安全声明 (欧洲) 26-36
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
海关编码 2905290000

 香叶基香叶醇合成线路

 香叶基香叶醇海关

海关编码 2905290000
中文概述 2905290000 其他不饱和一元醇。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary 2905290000 unsaturated monohydric alcohols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

 香叶基香叶醇文献46

更多文献
Polyunsaturated Branched-Chain Fatty Acid Geranylgeranoic Acid Induces Unfolded Protein Response in Human Hepatoma Cells.

PLoS ONE 10 , e0132761, (2015)

The acyclic diterpenoid acid geranylgeranoic acid (GGA) has been reported to induce autophagic cell death in several human hepatoma-derived cell lines; however, the molecular mechanism for this remain...

PBK/TOPK mediates geranylgeranylation signaling for breast cancer cell proliferation.

Cancer Cell Int. 15 , 27, (2015)

PDZ binding-kinase (PBK) (also named T-lymphokine-activated killer cell-originated protein kinase (TOPK)), a serine/threonine kinase, is tightly controlled in normal tissues but elevated in many tumor...

Novel High Content Screen Detects Compounds That Promote Neurite Regeneration from Cochlear Spiral Ganglion Neurons.

Sci. Rep. 5 , 15960, (2015)

The bipolar spiral ganglion neurons (SGN) carry sound information from cochlear hair cells to the brain. After noise, antibiotic or toxic insult to the cochlea, damage to SGN and/or hair cells causes ...

 香叶基香叶醇英文别名

MFCD00129083
Geranylgeraniol
(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
all trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
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