(Z)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺

• 常用名: (Z)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺
• 英文名: (Z)-Capsaicin
• CAS号: 25775-90-0
• 分子量: 305.412
• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 511.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₂₇NO₃
• 熔点: N/A
• 闪点: 263.1±30.1 °C

用途

(Z)-Capsaicin 是 capsaicin 的顺式异构体,为可口服的 TRPV1 激动剂,可用于神经性疼痛的研究。

名称

• 中文名: (Z)-辣椒素
• 英文名: (Z)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-6-enamide
• 中文别名: (Z)-辣椒碱 | (Z)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺 | 珠卡赛辛 | 顺式辣椒素

生物活性

• 描述: (Z)-Capsaicin 是 capsaicin 的顺式异构体,为可口服的 TRPV1 激动剂,可用于神经性疼痛的研究。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> TRP频道
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点实验:

  TRPV1 receptor[1]

• 体外研究: (Z)-辣椒素是辣椒素的顺式异构体,充当TRPV1激动剂。 (Z)-辣椒素也可以阻断神经钙通道[1]。
• 体内研究: (Z)-辣椒素(Zucapsaicin)在大鼠口服给药后显着减弱伤害感受行为。 (Z)-辣椒素在豚鼠原发性或复发性实验性生殖器单纯疱疹病毒感染中也有耐受性[1]。
• 参考文献:

  [1]. Bourne N, et al. Civamide (cis-capsaicin) for treatment of primary or recurrent experimental genital herpes. Antimicrob Agents Chemother. 1999 Nov;43(11):2685-8.

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 511.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.412
• 闪点: 263.1±30.1 °C
• 精确质量: 305.199097
• PSA: 58.56000
• LogP: 3.33
• InChIKey: YKPUWZUDDOIDPM-VURMDHGXSA-N
• SMILES: COc1cc(CNC(=O)CCCCC=CC(C)C)ccc1O
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.524
• 储存条件: 2-8°C，干燥密封
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：89.69

  2、 摩尔体积（m³/mol）：293.1

  3、 等张比容（90.2K）：731.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：38.7

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：35.55

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.6

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:9

  5.互变异构体数量:6

  6.拓扑分子极性表面积58.6

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:341

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kpa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

毒性和生态

安全信息

• 海关编码: 2924299090

海关

• 海关编码: 2924299090
• 中文概述: 2924299090. 其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 包装
• Summary: 2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

靶点实验

查看更多实验

实验名称：Primary cell-based high-throughput screening assay for identification of compounds th... 来源：Johns Hopkins Ion Channel Center 靶标：regulator of G-protein signaling 4 isoform 2 [Homo sapiens] External Id：JHICC_RGS_Act_HTS

实验名称：Primary qHTS for small molecule stabilizers of the endoplasmic reticulum resident pro... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：SERCaMPGLuc-p1-antagonist

实验名称：qHTS Assay for Inhibitors of the Phosphatase Activity of Eya2 来源：NCGC 靶标：eyes absent homolog 2 isoform a [Homo sapiens] External Id：EYA2477

实验名称：uHTS identification of small molecule activators of the adaptive arm of the Unfolded ... 来源：Burnham Center for Chemical Genomics 靶标：N/A External Id：BCCG-A405-UPR-XBP1-PrimaryAgonist-Assay

实验名称：Antibacterial activity against Staphylococcus aureus MRSA ATCC 43300 (CO-ADD:GP_020);... 来源：ChEMBL 靶标：Staphylococcus aureus External Id：CHEMBL4296184

实验名称：qHTS for Inhibitors of human tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1): qHTS in cells in... 来源：NCGC 靶标：TDP1 protein [Homo sapiens] External Id：TDP1100

实验名称：Acute toxicity after intraperitoneal dose at 50 mg/kg in mice 来源：ChEMBL 靶标：Mus musculus External Id：CHEMBL743393

实验名称：qHTS for Inhibitors of human tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1): qHTS in cells in... 来源：NCGC 靶标：TDP1 protein [Homo sapiens] External Id：TDP1101

实验名称：Antibacterial activity against Klebsiella pneumoniae MDR ATCC 70063 (CO-ADD:GN_003); ... 来源：ChEMBL 靶标：Klebsiella pneumoniae External Id：CHEMBL4296186

实验名称：Primary cell-based high-throughput screening for identification of compounds that all... 来源：Johns Hopkins Ion Channel Center 靶标：MAS-related GPR member X1 [Homo sapiens] External Id：JHICC_MrgX1_AlloAgonist_Primary

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英文别名

• (6Z)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide
• cis-8-methyl-N-vanillyl-6-nonenamide
• (6Z)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-6-nonenamide
• (Z)-8-Methyl-N-vanillyl-6-noneamide
• cis-capsaicin
• Civanex
• Zucapsaicin
• Civamide
• (Z)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide
• (Z)-N-((4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-8-methyl-6-nonenamide
• (Z)-CAPSAICIN