金诺芬

• 常用名: 金诺芬
• 英文名: auranofin
• CAS号: 34031-32-8
• 分子量: 678.5
• 密度: N/A
• 沸点: 425.5ºC at 760mmHg
• 分子式: C₂₀H₃₄AuO₉PS
• 熔点: 103 - 105ºC
• 闪点: 298ºC

金诺芬用途

Auranofin (SKF-39162)是硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 的抑制剂,IC50为0.2 μM。

金诺芬名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 金诺芬
• 英文名: auranofin
• 中文别名: 2,3,4,6-四乙酰氧基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖(三乙基磷)金盐 | (1-硫-Β-D-吡喃葡糖络)(三乙基膦)金-2,3,4,6-四乙酸酯 | 醋硫葡金

金诺芬生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Auranofin (SKF-39162)是硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 的抑制剂,IC50为0.2 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点实验:

  IC50: 0.2 μM (TrxR)[1]

• 体外研究: 金诺芬是一种被批准用于治疗类风湿性关节炎的药物,但正在研究其在许多其他疾病(包括癌症,神经退行性疾病)中的潜在治疗应用。金诺芬通过与选择性破坏线粒体氧化还原稳态相关的Bax/Bak依赖性机制诱导细胞凋亡,同时伴随Prx3的氧化[1]。金诺芬以剂量和时间依赖性方式抑制SKOV3细胞的增殖和存活。金诺芬治疗激活促凋亡的caspase-3,增加凋亡诱导蛋白Bax和Bim的蛋白水平,并降低SKOV3细胞中抗凋亡介质Bcl-2的表达[2]。金诺芬是一种具有抗炎和免疫抑制特性的亲脂性金化合物。金诺芬抑制PC3人前列腺癌细胞中的细胞生长和线粒体凋亡的诱导。金诺芬治疗显着抑制细胞活力,24小时后IC50值为2.5μM[3]。
• 体内研究: 用金诺芬预防性治疗佐剂诱导的关节炎大鼠,导致爪水肿轻微减少,IL-2产生减少完全正常化,IL-1产生增加,但对抑郁IL-没有影响。 3生产[4]。
• 细胞实验: 金诺芬溶解在DMSO中。用金诺芬（0,50,100,200和400nM）处理细胞72小时进行剂量依赖性反应测定，并将100nM金诺芬加入孔中0,24,72和120小时的时间 - 依赖性反应试验。用DMSO处理对照培养物。通过MTT测定法测量细胞活力[2]。
• 动物实验: 大鼠：预防性地，从佐剂注射当天开始以每日间隔口服给予金诺芬（6.7至15mg金/ kg），吲哚美辛（2mg / kg）或黄蓍胶载体对照。在第16至17天，分离并测试来自正常或佐剂注射的大鼠的腹膜渗出细胞或脾细胞[4]。
• 参考文献:

  [1]. Cox AG, et al. The thioredoxin reductase inhibitor auranofin triggers apoptosis through a Bax/Bak-dependent process that involves peroxiredoxin 3 oxidation. Biochem Pharmacol. 2008 Oct 30;76(9):1097-109.

  [2]. Park SH, et al. Auranofin displays anticancer activity against ovarian cancer cells through FOXO3 activation independent of p53. Int J Oncol. 2014 Oct;45(4):1691-8.

  [3]. Park N, et al. Auranofin promotes mitochondrial apoptosis by inducing annexin A5 expression and translocation in human prostate cancer cells. J Toxicol Environ Health A. 2014;77(22-24):1467-76.

  [4]. Lee JC, et al. Effect of auranofin treatment on aberrant splenic interleukin production in adjuvant arthritic rats. J Immunol. 1987 Nov 15;139(10):3268-74.

金诺芬物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 沸点: 425.5ºC at 760mmHg
• 熔点: 103 - 105ºC
• 分子式: C₂₀H₃₄AuO₉PS
• 分子量: 678.5
• 闪点: 298ºC
• 精确质量: 678.132686
• PSA: 149.54000
• LogP: 2.79250
• InChIKey: AUJRCFUBUPVWSZ-XTZHGVARSA-M
• SMILES: CCP(CC)CC.CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)[S-])OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C.[Au+]
• 外观性状: 针状
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 水溶解性: DMSO: ≥5mg/mL
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：无可用

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：无可用

  3、 等张比容（90.2K）：无可用

  4、 表面张力（dyne/cm）：无可用

  5、 极化率：无可用

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：无可用

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：10

  4、 可旋转化学键数量：12

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：114

  6、 重原子数量：32

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：532

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：5

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：3

• 更多:

  1. 性状：无色晶体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：110-111

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

金诺芬毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

金诺芬毒理学数据:

急性毒性LD50大鼠，小鼠(mg/kg):265,310口服。

金诺芬生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

金诺芬安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 63-22
• 安全声明 (欧洲): 36/37
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1 / PGIII
• RTECS号: MD6500000

金诺芬制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

吡喃葡糖和乙酸成酯后，再选择性溴化得化合物(I)。2.0g化合物(I)和1.2g硫化钠(或相应的硫化钾)及1.7g三乙基膦氯化金，在氯仿-水的混合液中，室温搅拌1h，得金诺芬。

另外，化合物(I)和硫脲作用，得到化合物(Ⅱ)(其制备方法参见Methods in Carbohydrate Chemistry，vol 2，1963，P．435)。往5.3g(0.011mo1)化合物(Ⅱ)溶于30rnl水所成的溶液中，于-10℃下加入1.66g(0.012mo1)的碳酸钾溶于20ml蒸馏水所成的冷溶液。3.86g(0.011mmol)的三乙基膦氯化金溶于30ml含有数滴二氯甲烷的乙醇，所成的溶液冷却，并加入上述的水溶液中。加完后，在冷却下继续搅拌0.5h。分离出产生的固体，并先后用含水乙醇和水洗涤，真空干燥。得到无色结晶的金诺芬，熔点110～111℃。上述制备中所用的三乙基膦氯化金可通过下述方法来制备：溶于25ml乙醇的10．0g(0.08mo1)的2，2’-二羟基二乙硫醚所成的溶液，和溶于75ml蒸馏水的15.76g(0.04mo1)的氯化金酸三水合物所成的溶液相混合；当橙黄色的溶液变为几乎无色时，冷至-5℃，在搅拌下滴加入-5℃的溶于25ml乙醇的5.0g(0.0425mo1)的三乙基膦；加完后继续搅拌0.5h；过滤出产生的固体后，滤液浓缩至约30ml以产生沉淀，过滤；2次过滤出的固体一起用水：乙醇(2：1)来洗涤；溶于乙醇中，通过加入水至产生混浊后，任其结晶；得到的三乙基膦氯化金为白色针状，熔点85--86℃。

金诺芬英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-glucopyranosato-κS)(triethyl-λ-phosphanylidene)gold
• auranofin
• ridaura
• AURANOFINE
• Crisinor
• Adtil
• EINECS 251-801-9
• (2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-glucopyranosato-κS)(triethylphosphoranylidene)gold
• Crisofin
• Ridauran

金诺芬常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 金诺芬的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 金诺芬LogP（油水分配系数）为2.79250。

Q: 金诺芬的储存条件是什么？

A: 金诺芬储存条件：通风低温干燥,与库房食品原料存放。

Q: 金诺芬的极性表面积PSA是多少？

A: 金诺芬极性表面积PSA为149.54000。

Q: 金诺芬有哪些中文别名？

A: 金诺芬中文别名有：2,3,4,6-四乙酰氧基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖(三乙基磷)金盐、 (1-硫-Β-D-吡喃葡糖络)(三乙基膦)金-2,3,4,6-四乙酸酯、 醋硫葡金。

Q: 金诺芬有哪些英文别名？

A: 金诺芬英文别名有：(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-glucopyranosato-κS)(triethyl-λ-phosphanylidene)gold、auranofin、ridaura、AURANOFINE、Crisinor、Adtil、EINECS 251-801-9、(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-glucopyranosato-κS)(triethylphosphoranylidene)gold、Crisofin、Ridauran。

Q: 金诺芬的分子量是多少？

A: 金诺芬分子量为678.5。

Q: 金诺芬的熔点是多少？

A: 金诺芬熔点为103 - 105ºC。

Q: 金诺芬的安全信息是什么？

A: 金诺芬安全信息：36/37。

Q: 金诺芬的InChIKey是什么？

A: 金诺芬InChIKey为AUJRCFUBUPVWSZ-XTZHGVARSA-M。

Q: 金诺芬有什么用途？

A: 金诺芬主要用途：Auranofin (SKF-39162)是硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 的抑制剂,IC50为0.2 μM。

金诺芬生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司