左旋甲状腺素

• 常用名: 左旋甲状腺素
• 英文名: L-thyroxine
• CAS号: 51-48-9
• 分子量: 776.870
• 密度: 2.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 576.3±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₁I₄NO₄
• 熔点: 235 °C
• 闪点: 302.3±30.1 °C
• 符号: GHS02, GHS06, GHS08
• 信号词: Danger

左旋甲状腺素用途

L-Thyroxine (Levothyroxine; T4) 是一种合成的甲状腺激素,用于治疗甲状腺功能减退症。DIO 酶将 L-Thyroxine (T4) 转化成具有生物活性的三碘甲状腺氨酸 (T3)。

左旋甲状腺素名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: L-甲状腺素
• 英文名: L-thyroxine
• 中文别名: 3,3',5,5''-四碘代-L-甲状腺原氨酸 | 3,5,3',5'-四碘甲状腺胺酸 | 3-[4-(4-羟基-3,5-二碘苯氧基)-3,5-二碘苯基]-L-丙氨酸 | 甲状腺素左旋甲状腺素 | D-Α-生育酚 | 甲四碘安,LEVOTHYROXINE | O-(4-羟基-3,5-二碘苯基)-3,5-二碘-L-酪氨酸 | D-ALPHA-生育酚 | 2-甲状腺素 | L-甲状腺激素 | 2-甲状腺素 O-(4-羟基-3,5-二碘苯基)-3,5-二碘-L-酪氨酸 D-Alpha-生育酚 左旋甲状腺素 3,5,3',5'-四碘甲状腺胺酸 | 甲状腺素 | 甲四碘胺 | 左旋甲状腺素

左旋甲状腺素生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: L-Thyroxine (Levothyroxine; T4) 是一种合成的甲状腺激素,用于治疗甲状腺功能减退症。DIO 酶将 L-Thyroxine (T4) 转化成具有生物活性的三碘甲状腺氨酸 (T3)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 甲状腺激素受体
  研究领域 >> 内分泌
  天然产物 >> 其他
• 靶点实验:

  Human Endogenous Metabolite

• 体内研究: 催化甲状腺素(前激素)转化为活性甲状腺激素的脱碘酶(DIO)与促甲状腺激素(TSH)水平有关。与DIO3相比,DIO1和DIO2催化甲状腺激素分泌的激活,起到分泌失活的作用。 DIO1和DIO2的活性在垂体TSH分泌的负反馈调节中起关键作用[1]。已知L-甲状腺素(T4)和三碘甲腺原氨酸(T3)激素调节离子通道,泵和调节性收缩蛋白的表达。此外,已显示甲状腺激素影响钙稳态和负责激发和收缩的通量,L-甲状腺素和三碘甲状腺原氨酸调节其药理控制和分泌。在用无碘饮食喂养12周的大鼠中,与用标准饮食喂养的对照组相比,观察到三碘甲腺原氨酸和L-甲状腺素水平的显着降低(p <0.001)。在用低剂量L-甲状腺素治疗的组中,观察到L-甲状腺素水平的增加(p = 0.02),而三碘甲状腺原氨酸水平实际上与对照组相似(p = 0.19)。与未治疗的甲状腺功能减退组相比,用高剂量L-甲状腺素治疗的大鼠显示三碘甲状腺原氨酸和L-甲状腺素循环浓度显着增加(分别为p <0.001和p = 0.004),并且L-甲状腺素水平显着增加与对照值相比(p = 0.03)[2]。
• 动物实验: 使用大鼠[2] Sprague-Dawley雌性大鼠（N = 22）。非妊娠大鼠分为四组：1）对照，2）甲状腺功能减退，3）用低剂量L-甲状腺素（20μg/ kg /天）治疗甲状腺功能减退症和4）高剂量L-甲状腺素（100μg） / kg /天）。对照大鼠（组1）用标准饮食喂养，而干预大鼠用无碘饮食喂养12周以诱导甲状腺功能减退（2-4组），持续4周以允许筛查甲状腺功能减退状态和L -Thyroxine处理。随意提供食物和水（无碘饮食）。用低（第3组）或高剂量的L-甲状腺素（第4组）治疗的甲状腺功能减退组每24小时腹膜内注射，分别为20μg/ kg /天和100μg/ kg /天。在开始对照或无碘饮食后，在第12和16周收集血样用于甲状腺功能筛查。在治疗结束时在全身麻醉（异氟醚2％）下进行子宫切除术，并将两个子宫角放置在生理Krebs溶液中，直到等长张力测量不超过1小时。
• 参考文献:

  [1]. Arici M, et al. Association between genetic polymorphism and levothyroxine bioavailability in hypothyroid patients. Endocr J. 2018 Jan 11.

  [2]. Corriveau S, et al. Levothyroxine treatment generates an abnormal uterine contractility patterns in an in vitro animalmodel. J Clin Transl Endocrinol. 2015 Sep 9;2(4):144-149.

左旋甲状腺素物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 2.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 576.3±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 235 °C
• 分子式: C₁₅H₁₁I₄NO₄
• 分子量: 776.870
• 闪点: 302.3±30.1 °C
• 精确质量: 776.686646
• PSA: 92.78000
• LogP: 5.93
• InChIKey: XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N
• SMILES: NC(Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1)C(=O)O
• 外观性状: 米色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.795
• 储存条件:

  应充氩气密封于阴凉干燥处避光保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定

  避免光，明火，高温，

• 水溶解性: insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：125.44

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：294.7

  3、 等张比容（90.2K）：880.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：79.6

  5、 极化率（10-24cm3）：49.73

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积92.8

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:420

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：溶于碱溶液，不溶于水、乙醇和乙醚

  4. 熔点（ºC）：235

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：-4.45 (546nm) (EtOH/NaOH)

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：。未确定

左旋甲状腺素MSDS

本表为化学品安全说明书MSDS数据，包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。

左旋甲状腺素MSDS英文版

左旋甲状腺素毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

左旋甲状腺素毒理学数据:

1、急性毒性：男人经口TDLo：63ug/kg；女人经口TDLo：400ug/kg/2D-I 2、其他多计量毒性：大鼠皮下TDLo：2mg/kg/10D-I 3、生殖毒性：雌性大鼠经口TDLo：26250ug/kg，1-21天后受孕；雌性大鼠经口TDLo：1400ug/kg，16-22天后受孕； 雌性大鼠经口TDLo：410ug/kg，1-20天后受孕；雌性大鼠皮下TDLo：410ug/kg，7-15天后受孕；

左旋甲状腺素安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS02, GHS06, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H225-H301 + H311 + H331-H370
• 警示性声明: P210-P260-P280-P301 + P310 + P330-P302 + P352 + P312-P370 + P378
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: 2811.0
• WGK德国: 3
• RTECS号: YP2833500
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2942000000

左旋甲状腺素制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

可从动物甲状腺中提取。可由3,5-二碘-L-酪氨酸为原料制取。

甲状腺素的形成经过合成、贮存、碘化、重吸收、分解和释放六个过程：1. 滤泡上皮细胞从血液中摄取氨基酸，在粗面内质网合成甲状腺球蛋白的前体，继而在高尔基复合体加糖并浓缩形成分泌颗粒，再以胞吐方式排放到滤泡腔内贮存。2. 滤泡上皮细胞能从血液中摄取I-，I-经过过氧化物酶的作用而活化。3. 活化后的I-进入滤泡腔与甲状腺球蛋白结合，形成碘化的甲状腺球蛋白。4. 滤泡上皮细胞在腺垂体分泌的促甲状腺激素的作用下，胞吞滤泡腔内的碘化甲状腺球蛋白，成为胶质小泡。5. 胶质小泡与溶酶体融合，碘化甲状腺球蛋白被水解酶分解形成大量四碘甲状腺原氨酸（T4）和少量三碘甲状腺原氨酸（T3），即甲状腺素。6. T3和T4于细胞基底部释放入血。

左旋甲状腺素海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2922509090
• 中文概述: 2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件：AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
• 监管条件: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
• 检验检疫: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
• Summary: 2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

左旋甲状腺素英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• Thyroxine (VAN)
• b-((3,5-Diiodo-4-hydroxyphenoxy)-3,5-diiodophenyl)alanine
• Thyroxine, L- (8CI)
• EINECS 200-101-1
• (-)-3-[4-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]alanine
• 3,3’,5,5‘’-Tetraiodo-L-thyronine
• O-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3,5-diiodo-L-tyrosine
• 3-[4-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]-L-alanine
• Thyroxine
• L-3,5,3',5'-Tetraiodothyronine
• thyroxine-binding globulin
• (-)-Thyroxine
• thyroxin
• T4
• L-Thyroxine
• Tetraiodothyronine
• THX
• transthyretin
• L-Thyroxin
• Thyrax
• l-t4
• Levothyroxine
• 3,5,3',5'-Tetraiodothyronine
• O-(4-Hydroxy-3,5-diidophenyl)-3,5-diiodo-L-tyrosine
• 4-14-00-02373 (Beilstein Handbook Reference)
• thyroxinal
• L-thyroxine zwitterion
• (2S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoic acid
• Henning
• MFCD00002596

左旋甲状腺素常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: L-甲状腺素的制备方法是什么？

A: L-甲状腺素制备方法：可从动物甲状腺中提取。可由3,5-二碘-L-酪氨酸为原料制取。 甲状腺素的形成经过合成、贮存、碘化、重吸收、分解和释放六个过程：1. 滤泡上皮细胞从血液中摄取氨基酸，在粗面内质网合成甲状腺球蛋白的前体，继而在高尔基复合体加糖并浓缩形成分泌颗粒，再以胞吐方式排放到滤泡腔内贮存。2. 滤泡上皮细胞能从血液中摄取I-，I-经过过氧化物酶的作用而活化。3. 活化后的I-进入滤泡腔与甲状腺球蛋白结合，形成碘化的甲状腺球蛋白。4. 滤泡上皮细胞在腺垂体分泌的促甲状腺激素的作用下，胞吞滤泡腔内的碘化甲状腺球蛋白，成为胶质小泡。5. 胶质小泡与溶酶体融合，碘化甲状腺球蛋白被水解酶分解形成大量四碘甲状腺原氨酸（T4）和少量三碘甲状腺原氨酸（T3），即甲状腺素。6. T3和T4于细胞基底部释放入血。

Q: 51-48-9的中文名称是什么？

A: 51-48-9的中文名称为L-甲状腺素。

Q: L-甲状腺素的储存条件是什么？

A: L-甲状腺素储存条件：2~8°C。

Q: L-甲状腺素的SMILES表达式是什么？

A: L-甲状腺素SMILES表达式为NC(Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1)C(=O)O。

Q: L-甲状腺素的水溶性如何？

A: L-甲状腺素水溶性：insoluble。

Q: L-甲状腺素有什么用途？

A: L-甲状腺素主要用途：L-Thyroxine (Levothyroxine; T4) 是一种合成的甲状腺激素,用于治疗甲状腺功能减退症。DIO 酶将 L-Thyroxine (T4) 转化成具有生物活性的三碘甲状腺氨酸 (T3)。

Q: L-甲状腺素的分子量是多少？

A: L-甲状腺素分子量为776.870。

Q: L-甲状腺素的CAS号是多少？

A: L-甲状腺素CAS号为51-48-9。

Q: L-甲状腺素的下游产品有哪些？

A: L-甲状腺素相关下游产品（CAS）：26041-51-0;5817-39-0;64869-35-8;209-22-3;1596-67-4;55-03-8。

Q: L-甲状腺素的InChIKey是什么？

A: L-甲状腺素InChIKey为XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N。

左旋甲状腺素生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司