Thiodigalactoside

• 常用名: Thiodigalactoside
• 英文名: Thiodigalactoside
• CAS号: 51555-87-4
• 分子量: 358.36200
• 密度: N/A
• 沸点: N/A
• 分子式: C₁₂H₂₂O₁₀S
• 熔点: N/A
• 闪点: N/A

Thiodigalactoside用途

Thiodigalactoside (TDG) 是一种具有口服活性的,有效的半乳凝素 (GAL) 抑制剂,对于 GAL-1 和 GAL-3 的 Kd 值分别为 24 μM,49 μM。Thiodigalactoside 是一种不可代谢的二糖,具有抗炎和抗癌活性。Thiodigalactoside 可显着降低饮食诱发的肥胖大鼠的体重增加。

Thiodigalactoside名称

• 中文名: D-半乳糖吡喃糖基-β-D-硫代半乳糖吡喃糖苷
• 英文名: thiodigalactoside

Thiodigalactoside生物活性

• 描述: Thiodigalactoside (TDG) 是一种具有口服活性的,有效的半乳凝素 (GAL) 抑制剂,对于 GAL-1 和 GAL-3 的 Kd 值分别为 24 μM,49 μM。Thiodigalactoside 是一种不可代谢的二糖,具有抗炎和抗癌活性。Thiodigalactoside 可显着降低饮食诱发的肥胖大鼠的体重增加。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点实验:

  Kd: 24 μM (GAL1) and 49 μM (GAL3)[1]

• 体外研究: 基于甘油三酯(TG)含量和油红O(ORO)染色,硫代二半乳糖苷(TDG；250和500μM)表现出剂量依赖性的脂肪堆积减少[1]。
• 体内研究: 硫双半乳糖苷(TDG；5 mg/kg；IP；每周一次,持续5周)可显著抑制HFD诱导的体重增加[2]。与静脉注射相比,硫地半乳糖苷(5 mg/kg；口服；每天或每周服用,持续5周)的体重增加减少较少[2]。动物模型：5周龄Sprague-Dawley(SD)雄性大鼠[2]剂量：5 mg/kg给药：IP；每周一次,持续5周。结果：通过抑制脂肪生成和脂肪生成以及增加与产热和能量消耗相关的蛋白质的表达,显著抑制HFD诱导的体重增加。
• 参考文献:

  [1]. Hilde van Hattum, et al. Tuning the Preference of Thiodigalactoside- And Lactosamine-Based Ligands to galectin-3 Over galectin-1. J Med Chem. 2013 Feb 14;56(3):1350-4.

  [2]. Varun V Prabhu, et al. Small-Molecule ONC201/TIC10 Targets Chemotherapy-Resistant Colorectal Cancer Stem-like Cells in an Akt/Foxo3a/TRAIL-Dependent Manner. Cancer Res. 2015 Apr 1;75(7):1423-32.

Thiodigalactoside物理化学性质

• 分子式: C₁₂H₂₂O₁₀S
• 分子量: 358.36200
• 精确质量: 358.09300
• PSA: 205.60000
• InChIKey: SYKYBMOFPMXDRQ-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: OCC1OC(SC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-3.4

  2.氢键供体数量:8

  3.氢键受体数量:11

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积206

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:353

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:10

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

Thiodigalactoside安全信息

• WGK德国: 3

Thiodigalactoside靶点实验

查看更多实验

实验名称：Binding affinity to recombinant human galectin-3 carbohydrate recognition domain expr... 来源：ChEMBL 靶标：Galectin-3 External Id：CHEMBL5367135

实验名称：Experimentally measured binding affinity data (Kd) for protein-ligand complexes deriv... 来源：Shanghai Institute of Organic Chemistry 靶标：N/A External Id：PDBbind-Kd for protein-ligand complexes

实验名称：Binding affinity to recombinant human galectin-3 carbohydrate recognition domain expr... 来源：ChEMBL 靶标：Galectin-3 External Id：CHEMBL5367133

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实验名称：Binding affinity to recombinant human galectin-3 carbohydrate recognition domain expr... 来源：ChEMBL 靶标：Galectin-3 External Id：CHEMBL5367134

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实验名称：Binding affinity to galectin 9N terminal domain at 0 degC by fluorescence polarizatio... 来源：ChEMBL 靶标：Galectin-9 External Id：CHEMBL1013543

实验名称：Selectivity ratio of Kd for galectin-1 (unknown origin) to Kd for galectin-3 (unknown... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL2319298

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Thiodigalactoside英文别名

• D-Galactopyranosyl-b-D-thiogalactopyranoside