葫芦巴碱

• 常用名: 葫芦巴碱
• 英文名: Trigonelline
• CAS号: 535-83-1
• 分子量: 137.136
• 密度: 1.2528 (rough estimate)
• 沸点: 251.96°C (rough estimate)
• 分子式: C₇H₇NO₂
• 熔点: 260ºC (dec.)
• 闪点: N/A

葫芦巴碱用途

Trigonelline 是一种大量存在于咖啡中并且具有潜在抗糖尿病活性的生物碱。

葫芦巴碱名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 葫芦巴碱
• 英文名: N-methylnicotinate
• 中文别名: 烟酸甜菜碱 | N-甲菸鹼酸內鹽 | 1-甲基吡啶-3-甲酸内盐

葫芦巴碱生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Trigonelline 是一种大量存在于咖啡中并且具有潜在抗糖尿病活性的生物碱。
• 相关类别:
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点实验:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 发现Trigonelline(TG)显着地挽救了H9c2细胞的形态。用Trigonelline处理细胞减弱H2O2诱导的细胞死亡并改善抗氧化活性。此外,Trigonelline在H2O2诱导的H9c2细胞氧化应激过程中调节凋亡基因caspase-3,caspase-9和抗凋亡基因Bcl-2,Bcl-XL。显而易见,流式细胞仪结果也证实了Trigonelline显着降低了H2O2诱导的H9c2细胞坏死和凋亡。然而,Trigonelline浓度对H2O2的进一步增加可以诱导H2O2的坏死和凋亡[1]。
• 体内研究: Trigonelline减少骨矿化并且趋向于恶化链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠的骨机械性质。在烟酰胺/链脲佐菌素处理的大鼠中,Trigonelline显着增加骨矿物质密度(BMD)并倾向于改善松质骨强度。 Trigonelline差异性地影响链脲佐菌素诱导的代谢紊乱大鼠的骨骼系统,加强链脲佐菌素处理大鼠的骨质疏松变化,并有利地影响非高血糖(烟酰胺/链脲佐菌素处理)大鼠的骨骼[2]。
• 细胞实验: 将H9c2细胞以1×10 5个细胞/孔的密度接种在96孔中。用不同浓度的Trigonelline（TG）（25至150μM）和过氧化氢（25至125μM）处理细胞。将其在37℃，5％CO 2培养箱中孵育24小时和6小时，然后用水溶性四唑（WST）试剂处理培养物，孵育2小时至4小时。活细胞吸收WST，然后转化为橙色产品。然后，使用光谱计数ELISA读数器在450nm处测量颜色强度。对于心脏保护活性，将细胞接种并分成六组，对照组，单独使用H2O2，其余各组最初暴露于不同浓度（25至125μM）的Trigonelline 48小时。然后，加入100μMH2O2并孵育4小时，之后，读取450nm处的吸光度用于细胞活力测定[1]。
• 动物实验: 在该研究中使用3个月大的雌性Wistar大鼠。将动物分成5组（n = 10）：对照大鼠，链脲佐菌素处理的对照大鼠，接受Trigonelline（每天50mg / kg po）的链脲佐菌素处理的大鼠，烟酰胺/链脲佐菌素处理的对照大鼠和烟酰胺/链脲佐菌素 - 接受Trigonelline治疗的大鼠（每日口服50mg / kg）。在链脲佐菌素后两周开始施用Trigonelline并持续四周。 Trigonelline每天由胃管给药一次。所有对照大鼠以2mL / kg po的相同体积接受自来水（载体）。施用四周的葫芦巴碱时间足够长以证明葫芦巴碱和植物来源的其他化合物在大鼠中的骨骼效应。在最后的Trigonelline或载体给药后，将大鼠禁食过夜。第二天，测量血糖水平，用氯胺酮和甲苯噻嗪麻醉大鼠，然后通过心脏放血处死[2]。
• 参考文献:

  [1]. Ilavenil S, et al. Trigonelline protects the cardiocyte from hydrogen peroxide induced apoptosis in H9c2 cells. Asian Pac J Trop Med. 2015 Apr;8(4):263-8.

  [2]. Joanna Folwarczna, et al. Effects of Trigonelline, an Alkaloid Present in Coffee, on Diabetes-Induced Disorders in the Rat Skeletal System. Nutrients. 2016 Mar; 8(3): 133.

葫芦巴碱物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.2528 (rough estimate)
• 沸点: 251.96°C (rough estimate)
• 熔点: 260ºC (dec.)
• 分子式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.136
• 精确质量: 137.047684
• PSA: 44.01000
• LogP: -3.91
• InChIKey: WWNNZCOKKKDOPX-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: C[n+]1cccc(C(=O)[O-])c1
• 折射率: 1.554
• 储存条件: 2~8℃
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.2

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积:44

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:130

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

葫芦巴碱毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

葫芦巴碱安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): 24/25

葫芦巴碱英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• Betain nicotinate
• Trigonelline
• N-methyl-3-carboxypyridinium
• Gynesis
• Coffearine
• Gynesine
• Pyridinium, 3-carboxy-1-methyl-, inner salt
• Trigenolline
• 1-methylpyridinium-3-carbonate
• Nicotinic acid N-methylbetaine
• 1-methyl-3-pyridinium carboxylate
• 1-Methylpyridinium-3-carboxylate
• Pyridinium, 3-carboxy-1-methyl-, hydroxide, inner salt
• Pyridinium, 3-carboxy-1-methyl-, hydroxide, inner salt (8CI)
• Caffearine
• 1-Methyl-3-pyridiniumcarboxylate
• Trigonellin
• Coffearin
• N-Methylnicotinate

葫芦巴碱常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 葫芦巴碱的熔点是多少？

A: 葫芦巴碱熔点为260ºC (dec.)。

Q: 葫芦巴碱有什么用途？

A: 葫芦巴碱主要用途：Trigonelline 是一种大量存在于咖啡中并且具有潜在抗糖尿病活性的生物碱。

Q: 葫芦巴碱的分子式是什么？

A: 葫芦巴碱分子式为C7H7NO2。

Q: 535-83-1的中文名称是什么？

A: 535-83-1的中文名称为葫芦巴碱。

Q: 葫芦巴碱的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 葫芦巴碱LogP（油水分配系数）为-3.91。

Q: 葫芦巴碱有哪些英文别名？

A: 葫芦巴碱英文别名有：Betain nicotinate、Trigonelline、N-methyl-3-carboxypyridinium、Gynesis、Coffearine、Gynesine、Pyridinium, 3-carboxy-1-methyl-, inner salt、Trigenolline、1-methylpyridinium-3-carbonate、Nicotinic acid N-methylbetaine、1-methyl-3-pyridinium carboxylate、1-Methylpyridinium-3-carboxylate、Pyridinium, 3-carboxy-1-methyl-, hydroxide, inner salt、Pyridinium, 3-carboxy-1-methyl-, hydroxide, inner salt (8CI)、Caffearine、1-Methyl-3-pyridiniumcarboxylate、Trigonellin、Coffearin、N-Methylnicotinate。

Q: 葫芦巴碱的CAS号是多少？

A: 葫芦巴碱CAS号为535-83-1。

Q: 葫芦巴碱的分子量是多少？

A: 葫芦巴碱分子量为137.136。

Q: 葫芦巴碱有哪些中文别名？

A: 葫芦巴碱中文别名有：烟酸甜菜碱、 N-甲菸鹼酸內鹽、 1-甲基吡啶-3-甲酸内盐。

Q: 葫芦巴碱的极性表面积PSA是多少？

A: 葫芦巴碱极性表面积PSA为44.01000。

葫芦巴碱生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

云南西力生物技术股份有限公司

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

苏州麦轮生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司