表阿霉素

更新时间:2024-01-02 14:14:30

表阿霉素结构式
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常用名 表阿霉素 英文名 Epirubicin
CAS号 56420-45-2 分子量 543.519
密度 1.6±0.1 g/cm3 沸点 810.3±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C27H29NO11 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 443.8±34.3 °C

 表阿霉素用途


Epirubicin是半合成的doxorubicin衍生物,能通过抑制拓扑异构酶起到抗肿瘤的作用。

 表阿霉素名称

中文名 表阿霉素
英文名 4'-epidoxorubicin
中文别名 (8S,10S)-10-[(3'-氨基-2',3',6'-三脱氧-alpha-L-阿拉伯吡喃糖基)-O-]-6,8,11-三羟基-8-羟乙酰基-1-甲氧基-7,8,9,10-四氢并四苯-5,12-二酮 | 10-[(3-氨基-2,3,6-三脱氧-Α-L-阿式-己吡喃糖基)氧]-7,8,9,10-四氢-6,8,11-三羟基-8-(羟乙酰基)-甲氧基-(8S-CIS)-并四苯-5,12-二酮 | 表柔比星
英文别名 更多

 表阿霉素生物活性

描述 Epirubicin是半合成的doxorubicin衍生物,能通过抑制拓扑异构酶起到抗肿瘤的作用。
相关类别
靶点

Topoisomerase

体外研究 与阿霉素一样,表柔比星通过与DNA的复合物发挥其抗肿瘤作用,导致DNA损伤并干扰DNA,RNA和蛋白质的合成。表柔比星也可能影响细胞膜的完整性和活性。表柔比星引起的最大细胞杀伤发生在细胞周期的S期。随着浓度的增加,早期G2以及G1期和M期也会出现影响[1]。表柔比星显示出对抗大多数癌细胞的抗肿瘤活性。表柔比星对肝癌G2细胞具有细胞毒性,24小时IC50为1.6μg/ mL。 1.6μg/ mL表阿霉素诱导Hep G2细胞凋亡,过氧化氢酶活性增加50%,Se依赖型谷胱甘肽过氧化物酶活性增加110%,Cu,Zn超氧化物歧化酶增加172%,Mn-超氧化物歧化酶增加135%。 Epirbicin可增加NADPH-CYP 450还原酶的细胞表达,并降低GST-π的表达[2]。
体内研究 表柔比星对多种肿瘤类型具有临床活性,包括乳腺癌,恶性淋巴瘤,软组织肉瘤,肺癌,胸膜间皮瘤,胃肠癌,头颈癌,卵巢癌,前列腺癌,膀胱移行癌等[ 3]。剂量为3.5mg/kg的表柔比星抑制人乳腺肿瘤异种移植物R-27的肿瘤质量达74.4%[4]。
细胞实验 将Hep G2细胞(500个细胞/孔,单层)接种在96孔板中。第二天,在培养基中用表柔比星处理细胞。在孵育期结束时,加入15%体积的MTT染料溶液。在37℃温育1小时后,向每个孔中加入等体积的溶解/终止溶液(二甲基亚砜 - 氧化物),再孵育1小时。记录反应溶液在570nm处的吸光度。
参考文献

[1]. Cersosimo RJ, et al. Epirubicin: a review of the pharmacology, clinical activity, and adverse effects of an adriamycin analogue. J Clin Oncol. 1986 Mar;4(3):425-39.

[2]. Ozkan, A., et al. Epirubicin HCl toxicity in human-liver derived hepatoma G2 cells. Pol J Pharmacol, 2004. 56(4): p. 435-44.

[3]. Bonadonna, G., et al. Drugs ten years later: epirubicin. Ann Oncol, 1993. 4(5): p. 359-69.

[4]. Asanuma, F., et al. Antitumor activity of paclitaxel and epirubicin in human breast carcinoma, R-27. Folia Microbiol (Praha), 1998. 43(5): p. 473-4.

 表阿霉素物理化学性质

密度 1.6±0.1 g/cm3
沸点 810.3±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C27H29NO11
分子量 543.519
闪点 443.8±34.3 °C
精确质量 543.174072
PSA 206.07000
LogP 2.82
蒸汽压 0.0±3.0 mmHg at 25°C
折射率 1.710
储存条件 2-8℃
稳定性

盐酸表柔比星(Epirubicin Hydrochloride):C27H29 NO11.HCI。[56390-09-1]。橘红色结晶,熔点185℃(分解)。 [α]D20+274°(C=0.01,甲醇)。溶液应避光保存。

分子结构

1、 摩尔折射率:131.52

2、 摩尔体积(cm3/mol):336.6

3、 等张比容(90.2K):1054.9

4、 表面张力(dyne/cm):96.4

5、 极化率(10-24cm3):52.13

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:6

3.氢键受体数量:12

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:81

6.拓扑分子极性表面积206

7.重原子数量:39

8.表面电荷:0

9.复杂度:977

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:6

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

 表阿霉素毒性和生态

 表阿霉素制备

化合物(I)经三氟乙酸酐N-酰化,以对氨基进行保护,得到化合物(Ⅱ)。再氧化为酮(Ⅲ),然后还原为醇(Ⅳ)。在酸作用下去除醚键,再经三氟乙酸酐酯化为化合物(Ⅵ),然后进行选择性氯代,得到所需的侧链(VII)。
化合物(Ⅷ)经二甲缩丙酮反应成缩酮(Ⅸ),然后和上述制得的侧链(Ⅶ)反应,得到的化合物(X)水解,即得表柔比星。

 表阿霉素英文别名

(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-(methyloxy)-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-arabino-hexopyranoside
(8S-cis)-10-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-a-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
farmorubicin
(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
4'-EPIDOXORUBICIN
5,12-naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
3-Glycoloyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1-naphthacenyl-3-amino-2,3,6-tridioxy-a-L-arabinohexopyranoside
epi-dx
Epirubicin
4'-epi-DX
5,12-naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S)-
WP 697
5,12-Naphthacenedione, 10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S-cis)-
Pidorubicin
Epirubicin Ebewe
Epiadriamycin
(1S,3S)-3-Glycoloyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
4'-Epidoxorubiein
5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
Pharmorubicin
imi28
Adriblastin
5,12-naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
(3S)-3-Glycoloyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1-tetracenyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
(1S,3S)-3-Glycoloyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1-tetracenyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
Farmarubicin
4'-epiadriamycin
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