4-雄烯-4-醇-3,17-二酮

• 常用名: 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮
• 英文名: Formestane
• CAS号: 566-48-3
• 分子量: 302.408
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 475.4±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₂₆O₃
• 熔点: 199-202°C
• 闪点: 255.4±25.2 °C
• 符号: GHS08
• 信号词: Danger

4-雄烯-4-醇-3,17-二酮用途

【用途一】
雄性激素，同化蛋白类。

【用途二】
芳香化酶抑制剂。用于进行性乳腺癌。
【用途三】
芳酶抑制药。
【用途四】
芳香酶抑制剂,用作抗肿瘤载体,抵抗雌激素类肿瘤。

4-雄烯-4-醇-3,17-二酮名称

• 中文名: 福美司坦
• 英文名: formestane
• 中文别名: 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮 | 福美斯坦 | 4-羟基雄甾烷-4-烯-3,17-二酮

4-雄烯-4-醇-3,17-二酮物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 475.4±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 199-202°C
• 分子式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.408
• 闪点: 255.4±25.2 °C
• 精确质量: 302.188202
• PSA: 54.37000
• LogP: 2.66
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.570
• 储存条件: 2-8°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：83.02

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：253.1

  3、 等张比容（90.2K）：667.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.2

  5、 极化率（10-24cm3）：32.91

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:34

  6.拓扑分子极性表面积54.4

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:590

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:5

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.熔点：从含水甲醇结晶，熔点199～202℃；从乙酸乙酯结晶，熔点203.5～206℃。

  2.UV最大吸收(99.5%乙醇)：278nm(ε11030)。[α]_D²⁰+181°(C=7.7，氯仿)。

  3.性状：针状结晶。

4-雄烯-4-醇-3,17-二酮毒性和生态

4-雄烯-4-醇-3,17-二酮安全信息

• 符号: GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H360
• 警示性声明: P201-P308 + P313
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic
• 风险声明 (欧洲): R60
• 安全声明 (欧洲): S53-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: BV8152500

4-雄烯-4-醇-3,17-二酮制备

1. 雄甾-4-烯-3，17-二酮(Ⅰ)(1.432g，5mmo1)溶于50ml叔丁醇，在室温下加入38mg(0.15mmo1)四氧化锇在2ml叔丁醇的溶液，然后加入5ml 35%双氧水，在室温下搅拌3天。加100ml盐水稀释后，用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml盐水、50ml 10%亚硫酸氢钠溶液、50ml 10%碳酸钠溶液和100ml盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物(1.824g)为化合物(Ⅱ)，溶于10ml甲醇，加入氢氧化钾(393mg，7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加毕，在55℃搅拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml盐水，用二氯甲烷(2×100ml)提取。期复液，合并，用100ml盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物(1.727g)经硅胶柱层析，己烷-乙酸乙酯(7：3)洗脱，得715mg福美坦，收率47%，熔点200～202℃(丙酮)。

2. 5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮的制备

在反应瓶中加入雄甾-4-烯-3,17-二酮1.432g(5mmol)和叔丁醇50ml,搅拌溶解,于室温下加入四氧化锇38g(0.15mmol)至叔丁醇2ml的溶液,然后加入35%H2O2 5ml,于室温下搅拌反应3天. 加入盐水100ml稀释.用二氯甲烷(100×2) 提取.有机相依次用盐水100ml、10%NaHSO3溶液50ml、10%NaCO3 50ml、和盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩,剩余物为5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824,直接用于下步反应.

3. 福美坦的合成

在反应瓶中加入5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824g(6mmol)和甲醇10ml,搅拌,加入KOH[0.393g(7mmol)] 的甲醇(3ml)溶液.加毕,于55 ºC搅拌反应10min.加入乙酸0.3mol和盐水100ml,用二氯甲烷(100ml×2)提取.合并有机相,用盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩.剩余物为粗品福美坦(1.727g),经硅胶柱色谱分离纯化,用己烷/乙酸乙酯(7:3)洗脱,经后处理,得福美坦0.715g,mp200~202 ºC (丙酮结晶),收率47%.

4-雄烯-4-醇-3,17-二酮英文别名

• Androst-4-ene-3,17-dione, 4-hydroxy-
• 4-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
• 4-Hydroxy-4-androstene-3,17-dione
• Formestane
• B,Aromatase inhibitor
• Lentaron
• 4-androsten-4-ol-3,17-dione
• 4-Hydroxyandrostenedione
• 4-OH-A
• MFCD00057814
• (8R,9S,10R,13S,14S)-4-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione