3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯

• 常用名: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯
• 英文名: methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• CAS号: 61898-95-1
• 分子量: 223.09600
• 密度: 1.303 g/cm3
• 沸点: 239ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₁₂Cl₂O₂
• 熔点: N/A
• 闪点: N/A

用途

二氯菊酸甲酯化学名称为(±)顺反2，2-二甲基-3-2，2-二氯乙烯基环丙烷羧酸甲酯，是拟除虫菊酯重要中间体，可以制备氯菊酯、顺式氯氰菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氯苯菊酯、氟氯苯菊酯等。

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯
• 英文名: methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-(1-cyclopropane)carboxylate
• 中文别名: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯 | 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-(1-环丙烷)羧酸甲酯

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.303 g/cm3
• 沸点: 239ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 223.09600
• 精确质量: 222.02100
• PSA: 26.30000
• LogP: 2.75060
• InChIKey: QJOOIMSFFIUFKX-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: COC(=O)C1C(C=C(Cl)Cl)C1(C)C
• 折射率: 1.492-1.5
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：54.76

  2、 摩尔体积（m³/mol）：171.2

  3、 等张比容（90.2K）：440.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：43.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：21.70

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积26.3

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:254

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:2

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色透明液体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.304;

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：234-235

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：1.492-1.5

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：难溶于水，溶于甲苯、苯、氯仿等有机溶剂

MSDS

本表为化学品安全说明书MSDS数据，包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。

MSDS英文版

毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37-S39

制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

Farks法(重氮乙酸酯法)
由异丁烯与三氯乙醛在AlCl3催化下缩合成一烯醇，再经乙酰化、锌粉还原和酸催化异构化得到共轭双烯，即1，1-二氯-4-甲基戊二烯-[1，3]，最后与重氮乙酸甲酯(乙酯)在铜粉催化下进行反应，即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模法
由2-甲基丁烯[2]醇[1](异戊烯醇)与原乙酸甲酯(乙酯)，在酸性催化剂如丙酸存在下，进行缩合Clasen重排，生成3，3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[贲亭酸甲(乙)酯]，后者与四氯化碳在过氧化苯甲酰存在下调聚加成，得到3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯，然后在甲醇钠存在下进行脱氯化氢，环合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模-库拉莱法
由1，1，1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由异丁烯与三氯乙醛生成的烯醇，经对甲基苯磺酸催化异构化，得到1，1，1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯-[3]，再与原乙酸三甲(乙)酯进行缩合，Clasen重排反应，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，在反应过程中还生成部分二氯丁内酯。3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇钠存在下，环合生成二氯菊酸甲(乙)酯，而二氯丁内酯可用氯化氢或氯化亚砜在甲(乙)醇溶液中开环而生成3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，再环合得到二氯菊酸甲(乙)酯。
偏二氯乙烯法
与相模法相似，但用的原料不一样，避免了用烯醇与原乙酸酯的反应生成贲亭酸甲酯，从贲亭酸甲酯制备二氯菊酸甲酯与相模法一样。
用异戊二烯为原料与两分子氯化氢反应，生成1，3-二氯-3-甲基丁烷，再与偏二氯乙烯反应生成1，1，5-三氯-3，3-二甲基戊烯[1]，再用浓H2SO4或碱水解，得5-氯-3，3-二甲基戊酸，用甲醇在酸性介质中酯化，生成相应的5-氯-3，3-二甲基戊酸甲酯，再用甲醇钠脱氯化氢，得3，3-二甲基戊烯[4]酸甲酯，即贲亭酸甲酯。
环丁酮法
由丙烯腈和四氯化碳在加压下，以Cu为催化剂，进行调聚反应，生成2，4，4，4-四氯丁腈，进一步水解，酰氯化生成2，4，4，4-四氯丁酰氯，再在三乙胺存在下，加压脱氯化氢生成烯酮，再和异丁烯在压力下反应生成2-氯-2-三氯乙基-3，3-二甲基环丁酮，在三乙胺存在下，经Cine重排得2-三氯乙基-3，3-二甲基-4-氯环丁酮，再经Favorski重排得3-三氯乙基-2，2-二甲基环丙烷羧酸，然后用碱处理，脱氯化氢即得二氯菊酸。
NRDC法
由蒈醛酸甲酯与三苯基亚甲基二氯化膦进行Wittig反应，而得到二氯菊酸甲酯。

英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• EINECS 263-308-6

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯的沸点是多少？

A: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯沸点为239ºC at 760 mmHg。

Q: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯的CAS号是多少？

A: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯CAS号为61898-95-1。

Q: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯的InChIKey是什么？

A: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯InChIKey为QJOOIMSFFIUFKX-UHFFFAOYSA-N。

Q: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯有哪些英文别名？

A: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯英文别名有：EINECS 263-308-6。

Q: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯的SMILES表达式是什么？

A: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯SMILES表达式为COC(=O)C1C(C=C(Cl)Cl)C1(C)C。

Q: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯的分子量是多少？

A: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯分子量为223.09600。

Q: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯的储存条件是什么？

A: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯储存条件：密闭于阴凉干燥环境中 。

Q: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯LogP（油水分配系数）为2.75060。

Q: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯的分子式是什么？

A: 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯分子式为C9H12Cl2O2。

Q: 61898-95-1的中文名称是什么？

A: 61898-95-1的中文名称为3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海化源世纪贸易有限公司