氟托溴铵结构式
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常用名 | 氟托溴铵 | 英文名 | flutropium bromide |
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CAS号 | 63516-07-4 | 分子量 | 478.39400 | |
密度 | N/A | 沸点 | N/A | |
分子式 | C24H29BrFNO3 | 熔点 | 192-193° (dec); mp 198-199° (dec) | |
MSDS | N/A | 闪点 | N/A |
氟托溴铵用途氟托溴铵(Ba 598Br)是氟托溴的有机溴盐。溴化氟托溴铵具有抗胆碱能作用。溴化氟托溴铵有效抑制痉挛,可用于哮喘和慢性阻塞性肺疾病的研究[1][2][3]。 |
中文名 | 氟托品溴铵 |
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英文名 | Flutropium bromide |
中文别名 | [8-(2-氟乙基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基] 2-羟基-2,2-二苯基乙酸酯溴化物 | (ENDO,SYN)-8-(2-氟乙基)-3-[(羟基二苯乙酰基)氧]-8-甲基-8-氮阳离子双环[3.2.1]辛烷溴化物 | 氟托溴铵 |
英文别名 | 更多 |
描述 | 氟托溴铵(Ba 598Br)是氟托溴的有机溴盐。溴化氟托溴铵具有抗胆碱能作用。溴化氟托溴铵有效抑制痉挛,可用于哮喘和慢性阻塞性肺疾病的研究[1][2][3]。 |
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相关类别 | |
体外研究 | 在体外实验中,溴化氟托溴铵比阿托品更有效[3]。 |
体内研究 | 溴化氟托溴铵(0.0003%;单次吸入)抑制乙酰胆碱诱导的支气管收缩,而不会改变豚鼠的血压下降[1]。溴化氟托溴铵(3和10 mg/kg;静脉注射)显示出弱的肥大细胞稳定作用,但对LTD4和5-羟色胺没有拮抗作用[2]。动物模型:豚鼠[2]剂量:3和10 mg/kg给药:静脉注射;结果:显示对48小时同源PCA具有抑制作用,并抑制豚鼠抗原刺激的分离的大鼠肥大细胞释放组胺。 |
熔点 | 192-193° (dec); mp 198-199° (dec) |
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分子式 | C24H29BrFNO3 |
分子量 | 478.39400 |
精确质量 | 477.13100 |
PSA | 46.53000 |
LogP | 0.53800 |
储存条件 | 2-8°C |
更多 | 1.性状:白色结晶。 2.熔点(ºC):192~193 |
以托品为原料。
38.9g(0.24mo1)N,N’-羰基二咪唑溶于二氯甲烷,在15min内,加入54.8g(0.24mo1)无水羟基二苯乙酸,于15~20℃混合。当羟基二苯乙酸溶解,而羟基二苯乙酸咪唑化物缓慢以结晶的形式沉淀出。反应1h,过滤出该沉淀,用50ml二氯甲烷洗,真空70℃干燥,得64.7g粗品固体,收率96.8%粗品熔点138~139℃(分解)。经丙酮重结晶后,熔点147~148℃(分解)。将27.8g(0.1mol)上述固体分成四份,每次间隔15min,加到14.1g(0.1mo1)无水托品在100ml无水丙酮的沸腾溶液中。当加到第四份时,羟基二苯乙酸托品酯以粗晶体的形式沉淀出来。在沸腾的溶液中继续反应2h,然后冷至0℃。过滤该沉淀,用0℃的丙酮洗,真空70℃干燥,得30.5g羟基二苯乙酸托品酯,收率86.8%,熔点146~147℃。
羟基二苯乙酸托品酯经高锰酸钾氧化去甲基化,得到羟基二苯乙酸去甲托品酯。
146.0g(0.434mo1)羟基二苯乙酸去甲托品酯、60.6g(0.477mo1)2-溴氟乙烷和101.1g(0.954mo1)碳酸钠在1200ml乙腈中,回流搅拌10h。蒸去乙腈,剩余物溶于水和二氯甲烷。分出的碱性水溶液用二氯甲烷重复提取。二氯甲烷层合并,无水硫酸钠干燥。过滤,按常法通氯化氢可得166.3g羟基二苯乙酸N-β-氟乙基去甲托品酯盐酸盐,收率91.5%,甲醇-乙醚重结晶得白色结晶,熔点209℃(分解)。
109.9g(0.287mo1)羟基二苯乙酸N-β-氟乙基去甲托品酯(按常法从其盐酸盐得到)溶于450ml无水二氯甲烷和300ml无水乙腈的混合液中,加入136.1g(1.433mo1)溴甲烷,在室温季铵化。3天后,过滤收集结晶,用丙酮洗,于1.6kPa真空和50℃干燥,得129.8g白色结晶的氟托溴铵,收率94.7%。以乙腈重结晶:熔点192~193℃(分解);以乙醇-丙酮重结晶:熔点198-199℃(分解)。
[8-(2-Fluoroethyl)-8-methyl-8-azoniabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate bromide |
Ba 598Br |
Flutropiumbromid |
Flubron |
Ba 598 |
8-Azoniabicyclo[3.2.1]octane,8-(2-fluoroethyl)-3-[(hydroxydiphenylacetyl)oxy]-8-methyl-,bromide,(endo,syn) |
Flutropium |