咖啡豆醇

更新时间:2024-01-08 18:41:48

咖啡豆醇结构式
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常用名 咖啡豆醇 英文名 Kahweol
CAS号 6894-43-5 分子量 314.419
密度 1.3±0.1 g/cm3 沸点 476.6±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C20H26O3 熔点 88-90 °C
MSDS N/A 闪点 242.0±28.7 °C

 咖啡豆醇用途


Kahweol 是咖啡 Coffea Arabica 的成分之一,具有抗炎,抗血管生成和抗癌活性。Kahweol 通过激酶 (AMPK) 的活化抑制的脂肪生成 adipogenesis 和增加葡萄糖摄取。Kahweol 诱导细胞凋亡 (apoptosis)。

 咖啡豆醇名称

中文名 咖啡豆醇
英文名 kahweol
英文别名 更多

 咖啡豆醇生物活性

描述 Kahweol 是咖啡 Coffea Arabica 的成分之一,具有抗炎,抗血管生成和抗癌活性。Kahweol 通过激酶 (AMPK) 的活化抑制的脂肪生成 adipogenesis 和增加葡萄糖摄取。Kahweol 诱导细胞凋亡 (apoptosis)。
相关类别
靶点

AMPK; adipogenesis; apoptosis[1]

体外研究 Kahweol(20-40μM;24小时)降低AML12和LX2细胞中TGF-β诱导的CTGF蛋白表达[1]。Kahweol(20-40μM;1小时)降低AML12细胞中TGF-β诱导的磷酸化Smad2/3表达,但不影响LX2细胞的表达[1]。Kahweol(20-40μM)仅显着降低原代肝细胞中TGF-β刺激的磷酸化ERK和JNK表达[1]。kahweol(0-25μg/ml;6-24小时)在3T3-L1细胞中以时间依赖性方式增加AMPK及其下游靶乙酰辅酶a羧化酶(ACC)的磷酸化[2]。kahweol(0-25μg/ml)显着影响PPARγ,C/EBPα,FABP4和FASN的蛋白表达,调节脂肪细胞分化和脂质代谢[2]。蛋白质印迹分析[2]细胞系:3T3-L1细胞浓度:0,5,10,25μg/ml孵育时间:结果:PPARγ,C/EBPα,FABP4和FASN表达以剂量依赖性方式降低。
参考文献

[1]. Seo HY, et al. Kahweol decreases hepatic fibrosis by inhibiting the expression of connective tissue growth factor via the transforming growth factor-beta signaling pathway. Oncotarget. 2017 Aug 1;8(50):87086-87094.

[2]. Baek JH, et al. Kahweol inhibits lipid accumulation and induces Glucose-uptake through activation of AMP-activated protein kinase (AMPK). BMB Rep. 2017 Nov;50(11):566-571.

 咖啡豆醇物理化学性质

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 476.6±45.0 °C at 760 mmHg
熔点 88-90 °C
分子式 C20H26O3
分子量 314.419
闪点 242.0±28.7 °C
精确质量 314.188202
PSA 53.60000
LogP 3.38
外观性状 灰白色至黄色固体
蒸汽压 0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率 1.623
储存条件 -20°C,密封,干燥

 咖啡豆醇合成线路

~97%

咖啡豆醇结构式

咖啡豆醇

6894-43-5

文献:Corey, E. J.; Xiang, Yi Bin Tetrahedron Letters, 1987 , vol. 28, # 45 p. 5403 - 5406

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6894-43-5

文献:Tetrahedron Letters, , vol. 28, # 45 p. 5403 - 5406

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6894-43-5

文献:Tetrahedron Letters, , vol. 28, # 45 p. 5403 - 5406

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6894-43-5

文献:Tetrahedron Letters, , vol. 28, # 45 p. 5403 - 5406

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6894-43-5

文献:Tetrahedron Letters, , vol. 28, # 45 p. 5403 - 5406

 咖啡豆醇英文别名

(1S,4S,12S,13R,16R,17R)-17-(Hydroxymethyl)-12-methyl-8-oxapentacyclo[14.2.1.0.0.0]nonadeca-5(9),6,10-trien-17-ol
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