6894-43-5

• 常用中文名：咖啡豆醇
• 常用英文名：Kahweol
• CAS号：6894-43-5
• 分子式：C₂₀H₂₆O₃
• 分子量：314.419
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2018-06-24 17:53:07
• 更新时间：2024-01-08 18:41:48
• Kahweol 是咖啡 Coffea Arabica 的成分之一,具有抗炎,抗血管生成和抗癌活性。Kahweol 通过激酶 (AMPK) 的活化抑制的脂肪生成 adipogenesis 和增加葡萄糖摄取。Kahweol 诱导细胞凋亡 (apoptosis)。

名称

• 中文名: 咖啡豆醇
• 英文名: kahweol
• 英文别名: (1S,4S,12S,13R,16R,17R)-17-(Hydroxymethyl)-12-methyl-8-oxapentacyclo[14.2.1.0.0.0]nonadeca-5(9),6,10-trien-17-ol

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 476.6±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 88-90 °C
• 分子式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.419
• 闪点: 242.0±28.7 °C
• 精确质量: 314.188202
• PSA: 53.60000
• LogP: 3.38
• 外观性状: 灰白色至黄色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.623
• 储存条件: -20°C，密封，干燥

生物活性

• 描述: Kahweol 是咖啡 Coffea Arabica 的成分之一,具有抗炎,抗血管生成和抗癌活性。Kahweol 通过激酶 (AMPK) 的活化抑制的脂肪生成 adipogenesis 和增加葡萄糖摄取。Kahweol 诱导细胞凋亡 (apoptosis)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> AMPK
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AMPK
• 靶点:

  AMPK; adipogenesis; apoptosis[1]

• 体外研究: Kahweol(20-40μM；24小时)降低AML12和LX2细胞中TGF-β诱导的CTGF蛋白表达[1]。Kahweol(20-40μM；1小时)降低AML12细胞中TGF-β诱导的磷酸化Smad2/3表达,但不影响LX2细胞的表达[1]。Kahweol(20-40μM)仅显着降低原代肝细胞中TGF-β刺激的磷酸化ERK和JNK表达[1]。kahweol(0-25μg/ml；6-24小时)在3T3-L1细胞中以时间依赖性方式增加AMPK及其下游靶乙酰辅酶a羧化酶(ACC)的磷酸化[2]。kahweol(0-25μg/ml)显着影响PPARγ,C/EBPα,FABP4和FASN的蛋白表达,调节脂肪细胞分化和脂质代谢[2]。蛋白质印迹分析[2]细胞系：3T3-L1细胞浓度：0,5,10,25μg/ml孵育时间：结果：PPARγ,C/EBPα,FABP4和FASN表达以剂量依赖性方式降低。
• 参考文献:

  [1]. Seo HY, et al. Kahweol decreases hepatic fibrosis by inhibiting the expression of connective tissue growth factor via the transforming growth factor-beta signaling pathway. Oncotarget. 2017 Aug 1;8(50):87086-87094.

  [2]. Baek JH, et al. Kahweol inhibits lipid accumulation and induces Glucose-uptake through activation of AMP-activated protein kinase (AMPK). BMB Rep. 2017 Nov;50(11):566-571.

合成路线

116215-17-9 ~97% 6894-43-5

文献：Corey, E. J.; Xiang, Yi Bin Tetrahedron Letters, 1987 , vol. 28, # 45 p. 5403 - 5406

469-83-0 ~% 6894-43-5

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 28, # 45 p. 5403 - 5406

116215-04-4 ~% 6894-43-5

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 28, # 45 p. 5403 - 5406

116215-05-5 ~% 6894-43-5

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 28, # 45 p. 5403 - 5406

116215-08-8 ~% 6894-43-5

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 28, # 45 p. 5403 - 5406