丙二腈

更新时间:2019-03-23 13:23:24

丙二腈结构式
丙二腈
常用名 丙二腈 英文名 N-Methylmoranoline
CAS号 69567-10-8 分子量 177.19800
密度 1.394g/cm3 沸点 367.2ºC at 760 mmHg
分子式 C7H15NO4 熔点 126-128ºC
MSDS 中文版 美版 闪点 220.3ºC

 丙二腈用途


N-Methylmoranoline (MOR 14)是 α-glucosidase 的抑制剂。

 丙二腈名称

中文名 N-甲基-1-脱氧尻霉素
英文名 n-methyl-1-deoxynojirimycin
中文别名 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-1-甲基-D-山梨醇
英文别名 更多

 丙二腈生物活性

描述 N-Methylmoranoline (MOR 14)是 α-glucosidase 的抑制剂。
相关类别
体外研究 N-甲基咪唑啉剂量依赖性地降低兔心脏提取物中的α-1,6-葡糖苷酶活性。相当数量的N-甲基吗啉的心肌摄取足以完全抑制α-1,6-葡糖苷酶。用25,50和100毫克/千克的N-甲基莫拉诺林进行的缺血前治疗可以剂量依赖性地减少梗死面积,而不会改变血压或心率[1]。 MOR-14显着增加缺血20和30分钟时颗粒组分中PKC-ε的水平,以及缺血30分钟时细胞质组分中PKC-ε的水平[2]。
体内研究 N-Methylmoranoline将α-1,6-葡糖苷酶活性降低至约20%,减少糖原分解,并在缺血10和30分钟时减弱乳酸积累[1]。 MOR-14通过抑制离体大鼠心脏中的糖原分解来预防缺血后左心室功能障碍[3]。
溶解度
体外:

在DMSO中10mM

储备液
1 mM 5.6433 mL 28.2167 mL 56.4334 mL
5 mM 1.1287 mL 5.6433 mL 11.2867 mL
10 mM 0.5643 mL 2.8217 mL 5.6433 mL
激酶实验 首先在兔心脏提取物中检测N-甲基唑啉对心肌α-1,6-葡糖苷酶的抑制作用。底物混合物含有44mM甘氨酰甘氨酸(pH6.5),12.5%兔肝糖原,2.5mM [14C]葡萄糖(20μCi/μM),2.1mM EDTA,4.1mM巯基乙醇,0.02%明胶和N-甲基唑啉(0, 0.01,0.03,0.1,0.3或1.0μM)。将该溶液(16μL)在30℃加热2分钟,然后通过加入4μL兔心匀浆引发反应。 60分钟后,通过加入20μL的0.2N HCl终止反应。将等分试样(30μL)点在Whatman GF / A玻璃纤维盘上。将盘立即在66%乙醇中洗涤20分钟,每次三次,并浸入15mL丙酮中10分钟。然后将圆盘干燥,用液体闪烁计数器[1]测量掺入糖原中的[14C]活性。
动物实验 兔:为了研究N-甲基呋喃啉的梗塞面积减小效果,将54只兔随机分配到药物治疗组或盐水对照组中。有4个药物治疗组,即3个缺血前治疗组,在缺血前10分钟给予100mg / kg,50mg / kg或25mg / kg的N-甲基呋喃啉,和1个预灌注治疗组给予100mg / kg的再灌注前5分钟服用药物。在所有处理中,注射体积<1mL / kg体重。治疗后,将冠状动脉闭塞30分钟并再次灌注。在整个实验过程中监测血压和心率直至再灌注后20分钟,并记录在基线,缺血0,1,3,5,10,20和30分钟,以及5,10和20分钟。再灌注[1]。
存储

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运输 室温;可能会有所不同
SMILES O[C@@H]1[C@@H](CO)N(C)C[C@H](O)[C@H]1O
参考文献

[1]. Arai M, et al. N-methyl-1-deoxynojirimycin (MOR-14), an alpha-glucosidase inhibitor, markedly reduced infarct size in rabbit hearts. Circulation. 1998 Apr 7;97(13):1290-7.

[2]. Arai M, et al. Role of protein kinase C in the reduction of infarct size by N-methyl-1-deoxynojirimycin, an alpha-1,6-glucosidase inhibitor. Br J Pharmacol. 2001 Jul;133(5):635-42.

[3]. Nishida Y, et al. N-methyl-1-deoxynojirimycin (MOR-14), an alpha-glucosidase inhibitor, markedly improves postischemic left ventricular dysfunction. Heart Vessels. 2000;15(6):268-73.

相关活性
小分子
磺丁基-β-环糊精 | 环孢菌素 | 2',7'-二氯荧光素二乙酸酯 | 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐 | 4',4''-双-2-咪唑啉-2-基对苯二丙烯酰苯胺二盐酸盐 | 乙莫克舍 | TD139 | Mitoquinone甲磺酸盐 | GSK2795039 | JC-1 | 胞内钙荧光探针 BAPTA-AM | AP20187 | GKT137831 | D-荧光素 | 野百合碱

 丙二腈物理化学性质

密度 1.394g/cm3
沸点 367.2ºC at 760 mmHg
熔点 126-128ºC
分子式 C7H15NO4
分子量 177.19800
闪点 220.3ºC
精确质量 177.10000
PSA 84.16000
折射率 1.58
储存条件

存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。2-8 ºC保存。

稳定性

远离强酸,强碱。

分子结构

1、 摩尔折射率:42.33

2、 摩尔体积(m3/mol):127.0

3、 等张比容(90.2K):366.9

4、 表面张力(dyne/cm):69.6

5、 极化率(10 -24cm 3):16.78

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-1.9

2、 氢键供体数量:4

3、 氢键受体数量:5

4、 可旋转化学键数量:1

5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):84.2

6、 重原子数量:12

7、 表面电荷:0

8、 复杂度:154

9、 同位素原子数量:0

10、 确定原子立构中心数量:4

11、 不确定原子立构中心数量:0

12、 确定化学键立构中心数量:0

13、 不确定化学键立构中心数量:0

14、 共价键单元数量:1

更多

1. 性状:白色结晶。

2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):未确定

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:未确定 。

 丙二腈安全信息

个人防护装备 Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
安全声明 (欧洲) S22-S24/25
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 3

 丙二腈合成线路

甲醛结构式

CAS#:50-00-0

甲醛

1-脱氧野尻霉素结构式

CAS#:19130-96-2

1-脱氧野尻霉素

~91%

丙二腈结构式

CAS#:69567-10-8

丙二腈

文献:Kajimoto, Tetsuya; Liu, Kevin K.-C.; Pederson, Richard L.; Zhong, Ziyang; Ichikawa, Yoshitaka; Porco Jr., John A.; Wong, Chi-Huey Journal of the American Chemical Society, 1991 , vol. 113, # 16 p. 6187 - 6196
1-脱氧野尻霉素结构式

CAS#:19130-96-2

1-脱氧野尻霉素

~%

丙二腈结构式

CAS#:69567-10-8

丙二腈

文献:US5221746 A1, ;
N-formyl-N-methyl-6-amino-6-deoxy-L-sorbose结构式

CAS#:115241-19-5

N-formyl-N-meth...

~%

丙二腈结构式

CAS#:69567-10-8

丙二腈

文献:US4806650 A1, ;

 丙二腈文献27

更多文献
Chemical genetics reveals a complex functional ground state of neural stem cells.

Nat. Chem. Biol. 3(5) , 268-273, (2007)

The identification of self-renewing and multipotent neural stem cells (NSCs) in the mammalian brain holds promise for the treatment of neurological diseases and has yielded new insight into brain canc...

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J. Virol. 68 , 7933, (1994)

Human cytomegalovirus (HCMV) infection results in a marked reduction in the surface expression of class I major histocompatibility complex antigens on the host cells, which is thought to be one of the...

Glucosidase and mannosidase inhibitors mediate increased secretion of mutant alpha1 antitrypsin Z.

J. Biol. Chem. 275(3) , 1987-92, (2000)

It is now well known that the addition and trimming of oligosaccharide side chains during post-translational modification play an important role in determining the fate of secretory, membrane, and lys...

 丙二腈英文别名

DEOXYNOJIRIMYCIN,N-METHYL
N-MDJN
N-METHYL-1,5-DIDEOXY-1,5-IMINO-D-GLUCITOL
Mednj
MOR-14
N-Methylmoranolin
N-methyl deoxynojirimycin
EINECS 203-703-2
1,5-(methylimino)-1,5-dideoxy-D-glucitol
N-methylmoranoline
MFCD00133609
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidine-3,4,5-triol
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