69567-10-8

• 常用中文名：N-甲基-1-脱氧尻霉素
• 常用英文名：N-Methylmoranoline
• CAS号：69567-10-8
• 分子式：C₇H₁₅NO₄
• 分子量：177.19800
• 相关类别： 有机原料 腈类化合物
• 发布时间：2018-05-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-05 18:01:52
• N-Methylmoranoline (MOR 14)是 α-glucosidase 的抑制剂。

名称

• 中文名: N-甲基-1-脱氧尻霉素
• 英文名: n-methyl-1-deoxynojirimycin
• 中文别名: 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-1-甲基-D-山梨醇
• 英文别名: DEOXYNOJIRIMYCIN,N-METHYL; N-MDJN; N-METHYL-1,5-DIDEOXY-1,5-IMINO-D-GLUCITOL; Mednj; MOR-14; N-Methylmoranolin; N-methyl deoxynojirimycin; EINECS 203-703-2; 1,5-(methylimino)-1,5-dideoxy-D-glucitol; N-methylmoranoline; MFCD00133609; (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidine-3,4,5-triol

物化性质

• 密度: 1.394g/cm3
• 沸点: 367.2ºC at 760 mmHg
• 熔点: 126-128ºC
• 分子式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.19800
• 闪点: 220.3ºC
• 精确质量: 177.10000
• PSA: 84.16000
• 折射率: 1.58
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。2-8 ºC保存。

• 稳定性:

  远离强酸，强碱。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：42.33

  2、 摩尔体积（m³/mol）：127.0

  3、 等张比容（90.2K）：366.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：69.6

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：16.78

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.9

  2、 氢键供体数量：4

  3、 氢键受体数量：5

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：84.2

  6、 重原子数量：12

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：154

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：4

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定 。

生物活性

• 描述: N-Methylmoranoline (MOR 14)是 α-glucosidase 的抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 其他
• 体外研究: N-甲基咪唑啉剂量依赖性地降低兔心脏提取物中的α-1,6-葡糖苷酶活性。相当数量的N-甲基吗啉的心肌摄取足以完全抑制α-1,6-葡糖苷酶。用25,50和100毫克/千克的N-甲基莫拉诺林进行的缺血前治疗可以剂量依赖性地减少梗死面积,而不会改变血压或心率[1]。 MOR-14显着增加缺血20和30分钟时颗粒组分中PKC-ε的水平,以及缺血30分钟时细胞质组分中PKC-ε的水平[2]。
• 体内研究: N-Methylmoranoline将α-1,6-葡糖苷酶活性降低至约20％,减少糖原分解,并在缺血10和30分钟时减弱乳酸积累[1]。 MOR-14通过抑制离体大鼠心脏中的糖原分解来预防缺血后左心室功能障碍[3]。
• 激酶实验: 首先在兔心脏提取物中检测N-甲基唑啉对心肌α-1,6-葡糖苷酶的抑制作用。底物混合物含有44mM甘氨酰甘氨酸（pH6.5），12.5％兔肝糖原，2.5mM [14C]葡萄糖（20μCi/μM），2.1mM EDTA，4.1mM巯基乙醇，0.02％明胶和N-甲基唑啉（0， 0.01,0.03,0.1,0.3或1.0μM）。将该溶液（16μL）在30℃加热2分钟，然后通过加入4μL兔心匀浆引发反应。 60分钟后，通过加入20μL的0.2N HCl终止反应。将等分试样（30μL）点在Whatman GF / A玻璃纤维盘上。将盘立即在66％乙醇中洗涤20分钟，每次三次，并浸入15mL丙酮中10分钟。然后将圆盘干燥，用液体闪烁计数器[1]测量掺入糖原中的[14C]活性。
• 动物实验: 兔：为了研究N-甲基呋喃啉的梗塞面积减小效果，将54只兔随机分配到药物治疗组或盐水对照组中。有4个药物治疗组，即3个缺血前治疗组，在缺血前10分钟给予100mg / kg，50mg / kg或25mg / kg的N-甲基呋喃啉，和1个预灌注治疗组给予100mg / kg的再灌注前5分钟服用药物。在所有处理中，注射体积<1mL / kg体重。治疗后，将冠状动脉闭塞30分钟并再次灌注。在整个实验过程中监测血压和心率直至再灌注后20分钟，并记录在基线，缺血0,1,3,5,10,20和30分钟，以及5,10和20分钟。再灌注[1]。
• 参考文献:

  [1]. Arai M, et al. N-methyl-1-deoxynojirimycin (MOR-14), an alpha-glucosidase inhibitor, markedly reduced infarct size in rabbit hearts. Circulation. 1998 Apr 7;97(13):1290-7.

  [2]. Arai M, et al. Role of protein kinase C in the reduction of infarct size by N-methyl-1-deoxynojirimycin, an alpha-1,6-glucosidase inhibitor. Br J Pharmacol. 2001 Jul;133(5):635-42.

  [3]. Nishida Y, et al. N-methyl-1-deoxynojirimycin (MOR-14), an alpha-glucosidase inhibitor, markedly improves postischemic left ventricular dysfunction. Heart Vessels. 2000;15(6):268-73.

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3

合成路线

50-00-0 19130-96-2 ~91% 69567-10-8

文献：Kajimoto, Tetsuya; Liu, Kevin K.-C.; Pederson, Richard L.; Zhong, Ziyang; Ichikawa, Yoshitaka; Porco Jr., John A.; Wong, Chi-Huey Journal of the American Chemical Society, 1991 , vol. 113, # 16 p. 6187 - 6196

19130-96-2 ~% 69567-10-8

文献：US5221746 A1, ;

115241-19-5 ~% 69567-10-8

文献：US4806650 A1, ;