班布特罗结构式
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常用名 | 班布特罗 | 英文名 | Bambuterol |
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CAS号 | 81732-65-2 | 分子量 | 367.44000 | |
密度 | 1.154 g/cm3 | 沸点 | 500.9ºC at 760 mmHg | |
分子式 | C18H29N3O5 | 熔点 | N/A | |
MSDS | N/A | 闪点 | 256.7ºC |
班布特罗用途Bambuterol是长效β-肾上腺素受体激动剂(LABA),是terbutaline的原药。 |
中文名 | 班布特罗 |
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英文名 | bambuterol |
中文别名 | 5-[2-(叔丁基氨基)-1-羟乙基]-1,3-亚苯双二甲基氨基甲酸酯 |
英文别名 | 更多 |
描述 | Bambuterol是长效β-肾上腺素受体激动剂(LABA),是terbutaline的原药。 |
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相关类别 | |
参考文献 |
密度 | 1.154 g/cm3 |
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沸点 | 500.9ºC at 760 mmHg |
分子式 | C18H29N3O5 |
分子量 | 367.44000 |
闪点 | 256.7ºC |
精确质量 | 367.21100 |
PSA | 91.34000 |
LogP | 2.61980 |
外观性状 | 灰白色粉末 |
储存条件 | 2-8℃ |
水溶解性 | H2O: ~33 mg/mL, soluble |
分子结构 | 1、 摩尔折射率:98.82 2、 摩尔体积(cm3/mol):318.1 3、 等张比容(90.2K):815.4 4、 表面张力(dyne/cm):43.1 5、 极化率(10-24cm3):39.17 |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.2 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:6 4.可旋转化学键数量:8 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积91.3 7.重原子数量:26 8.表面电荷:0 9.复杂度:446 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:1 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
更多 | 1.性状:白色或几乎白色结晶性粉末。 2.溶解性:易溶于水,溶于乙醇 3.熔点(ºC):224~226 |
WGK德国 | 3 |
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3,5-二(二甲氨基羰基氧基)-α-溴苯乙酮和N-苄基叔丁胺反应,得到的化合物经氢解还原得班布特罗.
1. 3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮的制备
在反应瓶中加入3,5-二羟基苯乙酮37.5g(0.247mol)、K2CO3(无水物,0.493mol)、乙酸乙酯240ml、吡啶和N,N-二甲基氨基甲酰氯70g(0.650mol),搅拌回流反应4h.加水300ml,充分搅拌后,用乙酸乙酯(100ml×3)提取.合并有机层,用水100ml和H2SO4 2ml洗涤,用5%Na2CO3洗涤2次,用水(100ml×2)洗涤,无水Na2CO3干燥,过滤,滤液浓缩回收溶液,得3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮64.4g,收率88.8%,mp58~60ºC.
2. 3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮的制备
在反应瓶中加入3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮10g(0.034mol)、氯仿30ml,搅拌下于20~30ºC滴加溴5.50g(0.034mol)溶于氯仿15ml的溶液,加毕,于20ºC搅拌反应5h.反应液用冰水(100ml×2)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩回收溶剂,剩余物用石油醚/异丙醇(1:1)洗涤,经后处理,得3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮10.2g,收率80.4%,mp103~105ºC.
3. 1-(3’,5’-二甲氨基甲酰氧基)苯基-2-溴乙醇的制备
在反应瓶中加入3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮5.6g(0.015mol)和DMF30ml,搅拌溶解,搅拌下加入硼氢化钠0.34g(0.009mol),搅拌反应4h.倒入冷的40%NH4Cl溶液100ml,充分搅拌,用氯仿(50ml×2)提取,无水Ns2SO4干燥,过滤,滤液浓缩至干回收溶剂,剩余物未进一步纯化,直接用于下一步反应.
4. 班布特罗盐酸盐的合成
在反应瓶中加入上步粗品1-(3’,5’-二甲氨基甲酰氧基)苯基-2-溴乙醇一批量和异丙醇20ml,搅拌溶解,加入叔丁基胺3.2ml(0.03mol),搅拌回流反应,浓缩回收溶剂至干,加水调节pH至碱性#用氯仿(50ml×2)提取,无水Na2SO4干燥,过滤,通HCl气体成盐,蒸除溶剂,剩余物用异丙醇-水重结晶,得班布特罗盐酸盐4.8g,两步收率79.1%,mp224~226ºC.
Bambuterol (INN) |
Bambuterol |
Bambec |
Bambuterolum [Latin] |
[3-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-5-(dimethylcarbamoyloxy)phenyl] N,N-dimethylcarbamate |
Bambuterol [BAN:INN] |
Oxeol |
Bambuterolum |