(2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺

• 常用名: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺
• 英文名: WP1066
• CAS号: 857064-38-1
• 分子量: 356.217
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 569.9±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₇H₁₄BrN₃O
• 熔点: N/A
• 闪点: 298.5±30.1 °C

用途

WP1066 是一种新颖的 JAK2 和 STAT3 抑制剂,对 STAT5 和 ERK1/2 也起作用,但对 JAK1 和 JAK3 没有影响。

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺
• 英文名: (S,E)-3-(6-Bromopyridin-2-yl)-2-cyano-N-(1-phenylethyl)acrylamide

生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: WP1066 是一种新颖的 JAK2 和 STAT3 抑制剂,对 STAT5 和 ERK1/2 也起作用,但对 JAK1 和 JAK3 没有影响。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> JAK
  信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> JAK
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> JAK
  信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> STAT
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> STAT
  研究领域 >> 癌症
• 靶点实验:

  JAK2

  STAT3

• 体外研究: WP1066以剂量依赖性方式显着抑制HEL细胞的生长。抑制HEL细胞增殖的IC 50值为2.3μM。 WP1066抑制携带JAK2 V617F突变体异构体的人HEL细胞的生长[1]。用WP1066阻断p-STAT3增强了CTX对肿瘤的细胞毒性作用。 WP1066对B16细胞的IC50剂量为2.43μM(0.865μg/ mL)[2]。 WP1066抑制AML胚细胞集落形成细胞增殖,抑制正常BM祖细胞增殖浓度增加,并抑制AML集落形成细胞增殖[3]。
• 体内研究: WP1066(30mg/kg,og)不会进一步增强环磷酰胺对肺黑素瘤病变的治疗效果,增强环磷酰胺对CNS黑素瘤的治疗效果,或进一步增强CTX在C57BL/6J小鼠中的免疫介导的细胞毒性作用。 WP1066对肿瘤微环境中p-STAT3通路的CTX抑制具有累加效应[2]。
• 细胞实验: 简言之，将新鲜的低密度外周血细胞和在其生长的对数期的各种细胞系在含有10％FCS的RPMI 1640中洗涤两次，并在血细胞计数器中计数。通过台盼蓝（0.1％）染色方法评估细胞活力。将相同数量的活细胞（每孔5×104）在总体积为100μL的RPMI 1640中孵育，所述RPMI 1640补充有10％FCS单独或与WP1066递增浓度;在37℃，湿润的5％CO 2气氛中，在96孔平底板中继续孵育长达72小时。每种条件的实验一式三份进行。孵育后，向每个孔中加入20μLCellTiter96One Solution Reagent。然后将板在37℃，湿润的5％CO 2气氛中再孵育60分钟。孵育后立即使用96孔板读数器在490nm波长下读取吸光度。
• 动物实验: 为了确定脾脏和外周血隔室内免疫群体的抑制，将携带肿瘤的小鼠用CTX，WP1066或CTX与WP1066组合处理14天。从脾脏制备单细胞悬液，用FITC缀合的抗CD4（L3T4）或PE缀合的抗CD8（53-6.7）对小鼠和单细胞的外周血进行表面染色，并用APC-细胞内染色。缀合的FoxP3（克隆FJK-16s）。基于各标志物相对于PBMC总细胞计数的阳性表面染色，计数外周血中CD4 +和CD8 + T细胞的细胞数。 FoxP3 + Tregs的百分比在外周血和CD4室内计算。
• 参考文献:

  [1]. Verstovsek S, et al. WP1066, a novel JAK2 inhibitor, suppresses proliferation and induces apoptosis in erythroid human cells carrying the JAK2 V617F mutation. Clin Cancer Res, 2008, (3), 788-796.

  [2]. Hatiboglu MA, et al. The tumor microenvironment expression of p-STAT3 influences the efficacy of cyclophosphamide with WP1066 in murine melanoma models. Int J Cancer, 2012, 131(1), 8-17

  [3]. Ferrajoli A, et al. WP1066 disrupts Janus kinase-2 and induces caspase-dependent apoptosis in acute myelogenous leukemia cells. Cancer Res, 2007, 67(23), 11291-11299.

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 569.9±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₇H₁₄BrN₃O
• 分子量: 356.217
• 闪点: 298.5±30.1 °C
• 精确质量: 355.032013
• PSA: 65.78000
• LogP: 2.95
• InChIKey: VFUAJMPDXIRPKO-LQELWAHVSA-N
• SMILES: CC(NC(=O)C(C#N)=Cc1cccc(Br)n1)c1ccccc1
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.637
• 储存条件: 室温

安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xi
• 海关编码: 2933399090

海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2933399090
• 中文概述: 2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Ratio of AG490 IC50 to compound IC50 for human U87MG cells 来源：ChEMBL 靶标：U-87 MG External Id：CHEMBL1925870

实验名称：Antitumor activity against human MM1 cells after 24 to 72 hrs by MTT assay 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL1925869

实验名称：Ratio of AG490 IC50 to compound IC50 for human U373MG cells 来源：ChEMBL 靶标：U373 MG External Id：CHEMBL1925871

实验名称：Cellular viability qHTS for adrenocortical cancer (ACC) cell line SW-13 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：ACC-ATC-p1-SW13-72hr

实验名称：Cellular viability qHTS for adrenocortical cancer (ACC) cell line NCI-H295R 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：ACC-ATC-p1-H295R-72hr

实验名称：Cytotoxicity counterscreen for inhibitors of SARS-CoV-2 cell entry 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：TRND-SARS-CoV-2-cytotox-48hr

实验名称：SARS-CoV-2 3CL-Pro protease inhibition percentage at 20µM by FRET kind of response f... 来源：ChEMBL 靶标：Replicase polyprotein 1ab External Id：CHEMBL4495582

实验名称：Antitumor activity against human U266 cells after 24 to 72 hrs by MTT assay 来源：ChEMBL 靶标：U-266 External Id：CHEMBL1925868

实验名称：Primary qHTS to identify inhibitors of SARS-CoV-2 cell entry 来源：NCGC External Id：TRND-SARS-CoV-2-PP

实验名称：Antitumor activity against human OCI-My4 cells after 24 to 72 hrs by MTT assay 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL1925867

共43条，当前第1页，共5页

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英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• (2E)-3-(6-Bromo-2-pyridinyl)-2-cyano-N-[(1S)-1-phenylethyl]acrylamide
• (E)-3-(6-bromopyridin-2-yl)-2-cyano-N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-enamide
• WP1066

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 857064-38-1的中文名称是什么？

A: 857064-38-1的中文名称为(2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺。

Q: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺的SMILES表达式是什么？

A: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺SMILES表达式为CC(NC(=O)C(C#N)=Cc1cccc(Br)n1)c1ccccc1。

Q: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺的LogP（油水分配系数）是多少？

A: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺LogP（油水分配系数）为2.95。

Q: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺的英文名称是什么？

A: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺英文名称为(S,E)-3-(6-Bromopyridin-2-yl)-2-cyano-N-(1-phenylethyl)acrylamide。

Q: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺有什么用途？

A: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺主要用途：WP1066 是一种新颖的 JAK2 和 STAT3 抑制剂,对 STAT5 和 ERK1/2 也起作用,但对 JAK1 和 JAK3 没有影响。

Q: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺的沸点是多少？

A: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺沸点为569.9±50.0 °C at 760 mmHg。

Q: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺的分子式是什么？

A: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺分子式为C17H14BrN3O。

Q: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺的InChIKey是什么？

A: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺InChIKey为VFUAJMPDXIRPKO-LQELWAHVSA-N。

Q: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺的极性表面积PSA是多少？

A: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺极性表面积PSA为65.78000。

Q: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺的CAS号是多少？

A: (2E)-3-(6-溴-2-吡啶基)-2-氰基-N-[(1S)-1-苯基乙基]-2-丙烯酰胺CAS号为857064-38-1。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

广东翁江化学试剂有限公司

武汉敬康恩生物医药科技有限公司

武汉壹加壹生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司