咔唑结构式
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常用名 | 咔唑 | 英文名 | Carbazole |
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CAS号 | 86-74-8 | 分子量 | 167.207 | |
密度 | 1.1 | 沸点 | 355.0±11.0 °C at 760 mmHg | |
分子式 | C12H9N | 熔点 | 243-246 °C(lit.) | |
MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | 220 ºC | |
符号 |
GHS08 |
信号词 | Warning |
咔唑用途咔唑是一种三环芳香杂环化合物。咔唑可以形成一种新型的DNA微槽复合物,抑制新DNA或RNA的合成[1]。 |
中文名 | 咔唑 |
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英文名 | 9H-carbazole |
中文别名 | 二苯并吡咯 | 9-氮芴 | 9-氮杂芴 |
英文别名 | 更多 |
描述 | 咔唑是一种三环芳香杂环化合物。咔唑可以形成一种新型的DNA微槽复合物,抑制新DNA或RNA的合成[1]。 |
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相关类别 | |
参考文献 |
[2]. carbazole and its derivatives as antitumor agents. Anticancer Agents Med Chem. 2015;15(8):1049-65. |
密度 | 1.1 |
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沸点 | 355.0±11.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | 243-246 °C(lit.) |
分子式 | C12H9N |
分子量 | 167.207 |
闪点 | 220 ºC |
精确质量 | 167.073502 |
PSA | 15.79000 |
LogP | 3.72 |
外观性状 | 白色晶体或淡棕色粉末 |
蒸汽压 | 0.0±0.8 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.768 |
储存条件 | 本品应密封于阴凉处保存。 |
稳定性 | Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, nitrogen oxides, potassium hydroxide. |
水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 19 ºC |
分子结构 | 1、 摩尔折射率:56.37 2、 摩尔体积(cm3/mol):135.9 3、 等张比容(90.2K):374.5 4、 表面张力(dyne/cm):57.5 5、 极化率(10-24cm3):22.34 |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:0 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积15.8 7.重原子数量:13 8.表面电荷:0 9.复杂度:170 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
更多 | 1. 性状:无色单斜片状结晶,有特殊气味 2. 密度(g/mL,17.5/4℃):1.1035 3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定 4. 熔点(ºC): 244.85 5. 沸点(ºC,101.3kpa):354.75 6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定 7. 折射率:未确定 8. 闪点(ºC):108℃ 9. 比旋光度(º):未确定 10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定 11. 蒸气压(kPa,25ºC):53.33kPa(kpa,323ºC) 12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定 13. 燃烧热(KJ/mol):未确定 14. 临界温度(ºC):未确定 15. 临界压力(KPa):未确定 16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定 17. 爆炸上限(%,V/V):未确定 18. 爆炸下限(%,V/V):未确定 19. 溶解性:微溶于石油醚和乙酸,溶于醇、醚、丙酮、喹啉、吡啶和浓硫酸。 |
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符号 |
GHS08 |
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信号词 | Warning |
危害声明 | H351-H413 |
警示性声明 | P281 |
靶器官 | Blood, Central nervous system, Liver |
个人防护装备 | Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges |
危害码 (欧洲) | Xn:Harmful |
风险声明 (欧洲) | R40;R50/53 |
安全声明 (欧洲) | S26-S36-S60-S61-S36/37-S24/25-S23-S53 |
危险品运输编码 | UN 2811 6.1/PG 3 |
WGK德国 | 2 |
RTECS号 | FE3150000 |
包装等级 | III |
危险类别 | 9 |
海关编码 | 2933990090 |
咔唑上游产品 9 | |
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咔唑下游产品 10 | |
(一)目前,国内生产咔唑的方法是以粗蒽为原料,一般不联产精蒽,经济效益差。方法是硫酸萃取,形成硫酸咔唑盐溶液,然后用氨水反冲析出咔唑。江苏大丰化工厂曾用此法,现已停产,原因是:(1) 产品纯度低。含大量吖啶等杂质,纯度不到90%。(2) 不能联产精蒽,无竞争力。(3) 设备材质要求高,腐蚀严重。(4) 废水排放量大,污染严重。国外曾试验用KOH熔融法生产咔唑,但从未投入工业生产。国外还曾试验合成咔唑的方法。方法是邻氨基联苯闭环脱氢,原料是氨或氯苯。这种方法的优点是原料易得,缺点是无市场竞争力,因为:(1) 合成路线长,反应步骤多。每步反应都需要复杂的前处理和后处理,分离设备和操作费用特别多。(2) 转化率低。大多数反应都伴有副反应,由于路线长,最终转化率低。(3) 废物处理量大,环保费用高。从目前市场占有率看,咔唑的主要来源还是煤焦油(蒽油)。世界上主要的咔唑生产商,如德国RUTGERS,捷克DEIA,日本JORYU均是如此,且都是蒽、咔唑联产。咔唑在工业上是从煤焦油中提取。提取的原料是焦油连续蒸馏中的I蒽油馏分,初馏点是300℃,在350℃前的馏出量为95%,I蒽油的产量占焦油的12-14%。将I蒽油冷却结晶、真空过滤或甩滤脱除部分油分后,含蒽25-30%,咔唑20-25%,菲30%左右。菲易溶解于油,利用这一特性,将菲与蒽、咔唑分离。分离蒽与咔唑的方法有两种:1.蒸馏分离法 利用与咔唑的沸点差(蒽沸点为340.7℃,咔唑沸点355℃),采用塔效相当于40块理论塔板的乳化塔进行蒸馏,回流比采用19:1,切取塔顶温度310-344℃馏分,可得到平均含蒽85%的工业蒽,然后切取348-355℃的咔唑馏分,可以获得含咔唑85%左右的工业咔唑。2.钾熔法 利用咔唑的钾熔物不溶于油类而形成沉淀的特点,将粗蒽加热熔融后加入片状苛性钾,由咔唑的钾化合物分离出来,放入水解槽中水解,生成的粗咔唑与碱液通过离心机分离、水洗涤和蒸汽吹洗,即得粗咔唑。精咔唑干燥后,在180-240℃进行升华,再用二甲苯重结晶,可得纯度为95-98%的商品咔唑。另外,咔唑还可由邻氨基联苯合成。
(二) 从煤焦油中可提取咔唑,然后蒸馏分离;也可由邻氨基联苯合成,然后用二甲苯重结晶精制。
(1)合成法 以邻氨基二苯胺为原料,经亚硝酸处理,制得1-苯基-1,2,3-苯并三唑,加热后,失去氮而生成咔唑。
(2)硫酸法 将粗蒽用氯苯或其他溶剂溶解,粗蒽中的菲、芴等物质因不溶解而和蒽、咔唑分开,将蒽和咔唑加入硫酸中进行反应,咔唑则与硫酸形成硫酸咔唑而和蒽分开,将硫酸咔唑水解后,经过滤、烘干即得成品。
(3)溶剂-精馏法 将粗蒽用炼焦副产重苯(160~200℃)馏分溶解,粗蒽中的菲、芴等物质和蒽、咔唑分开,将蒽和咔唑在精馏塔中进行高温精馏,经一次精馏,可得含咔唑85%~90%的产品,收率65%。
海关编码 | 2933990090 |
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中文概述 | 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% |
申报要素 | 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期 |
Summary | 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
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diphenylenimine |
DIPHENYLIMIDE |
Carbazole |
polycarbazole |
2-(2-Bromoanilino)pyridine |
Diphenylimid |
9H-CARBAZOLE |
Dibenzopyrrol |
EINECS 201-696-0 |
'LGC' (2409) |
usafek-600 |
dibenzopyrrole |
9-AZAFLUORENE |
MFCD00004960 |