N-羟甲基丙烯酰胺结构式
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常用名 | N-羟甲基丙烯酰胺 | 英文名 | N-Methylolacrylamide |
|---|---|---|---|---|
| CAS号 | 924-42-5 | 分子量 | 101.104 | |
| 密度 | 1.074 | 沸点 | 318.1±34.0 °C at 760 mmHg | |
| 分子式 | C4H7NO2 | 熔点 | 74-75°C | |
| MSDS | 中文版 | 闪点 | 146.2±25.7 °C | |
| 符号 |
GHS06, GHS08 |
信号词 | Danger |
N-羟甲基丙烯酰胺用途【用途一】 可作交联剂,广泛用于纤维的改性树脂、加工染料、塑料粘合剂、土壤稳定剂等 【用途二】
该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基,是用途广泛的交联性单体,用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂,还可用于土壤改良剂等。雄小鼠口服LD50为420mg/kg。 【用途三】 有机合成单体可用于制备多种共聚物。 更多
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摘要:N-(羟甲基)丙烯酰胺,又称N-羟甲基丙烯酰胺,化学名为N-(Hydroxymethyl)acrylamide, CAS号为924-42-5,分子式C4H7NO2,分子量101.104。外观为无色或黄色水状溶液,熔点74-75°C,沸点318.1±34.0 °C,密度1.074。可作为交联剂用于纤维改性、树脂加工、染料、塑料粘合剂、土壤稳定剂等。仅供科研实验参考,不作为医疗或临床使用。
本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。
| 中文名 | N-(羟甲基)丙烯酰胺 |
|---|---|
| 英文名 | N-(Hydroxymethyl)acrylamide |
| 中文别名 | N-羟甲基丙烯酰胺 | N-羟甲基-2-丙烯酰胺 | 甲基醇丙烯酰胺 | N-羟甲基丙烯酰胺 |
| 英文别名 | 更多 |
本表包含该物质理化参数,如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标,无数据项标记为N/A。
| 密度 | 1.074 |
|---|---|
| 沸点 | 318.1±34.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 74-75°C |
| 分子式 | C4H7NO2 |
| 分子量 | 101.104 |
| 闪点 | 146.2±25.7 °C |
| 精确质量 | 101.047676 |
| PSA | 49.33000 |
| LogP | -1.48 |
| InChIKey | CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C=CC(=O)NCO |
| 外观性状 | 一种无色或黄色水状的溶液 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.5 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.459 |
| 储存条件 | -20℃,避光,通风干燥处,密封保存贮期3个月,室温下长时间放置也能自聚。 |
| 稳定性 | 常温常压下稳定 白色结晶性粉末。 易溶于水及亲水性溶剂,能溶于脂肪酸酯类,但几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂 本品可燃,有毒,具刺激性。 当水溶液有酸存在时,加热会迅速聚合成不溶性树脂。由于分子结构中含有聚合性能的乙烯基和缩合性能的羟甲基,因此使线型聚合物最为有效。如果与丙烯酸酯类单体共聚合,羟甲基被引入,仅加热即可交联。低毒。 |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 20.5 ºC |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.5 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:2 6.拓扑分子极性表面积49.3 7.重原子数量:7 8.表面电荷:0 9.复杂度:79.8 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状:白色结晶性粉末 2. 密度(g/mL,23℃):1.185 3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定 4. 熔点(ºC):74-75 5. 沸点(ºC,常压):未确定 6. 折射率:1.413 7. 闪点(ºC):100 8. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定 9. 比旋光度(º): 未确定 10. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定 11. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定 12. 燃烧热(KJ/mol): 未确定 13. 临界温度(ºC):未确定 14. 临界压力(KPa):未确定 15. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定 16. 爆炸上限(%,V/V):未确定 17. 爆炸下限(%,V/V):未确定 18. 溶解性:极易溶于水,几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂。 |
本表为化学品安全说明书MSDS数据,包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。
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本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。
本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。
| 符号 |
GHS06, GHS08 |
|---|---|
| 信号词 | Danger |
| 危害声明 | H301-H317-H340-H350-H361-H372 |
| 警示性声明 | P201-P280-P301 + P310 + P330-P333 + P313 |
| 个人防护装备 | Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter |
| 危害码 (欧洲) | Xn: Harmful; |
| 风险声明 (欧洲) | R22 |
| 安全声明 (欧洲) | S26 |
| 危险品运输编码 | 2810 |
| WGK德国 | 3 |
| RTECS号 | AS3600000 |
| 海关编码 | 2924199090 |
本表提供该化合物公开报道的合成路线、反应条件、反应物与产物参考信息。
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~%
N-羟甲基丙烯酰胺 924-42-5 |
| 文献:Journal of the American Chemical Society, , vol. 75, p. 5027 |
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~%
N-羟甲基丙烯酰胺 924-42-5 |
| 文献:Justus Liebigs Annalen der Chemie, , vol. 697, p. 171 - 180 |
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~%
N-羟甲基丙烯酰胺 924-42-5 |
| 文献:US2864861 , ; |
本表列出该化学品对应的上游起始原料以及下游衍生产物清单。
| N-羟甲基丙烯酰胺上游产品 4 | |
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| N-羟甲基丙烯酰胺下游产品 7 | |
本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。
(1)丙烯酰胺与甲醛缩合法 在弱碱性条件下,将丙烯酰胺与37%的甲醛水熔液反应而制得。本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。
| 海关编码 | 2924199090 |
|---|---|
| 中文概述 | 2924199090. 其他无环酰胺(包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0% |
| 申报要素 | 品名, 成分含量, 用途, 包装 |
| Summary | 2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0% |
本表为该化合物相关公开文献,包含文献标题、期刊、发表信息等参考资料。
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Protein crystallization and biosensor applications of hydrogel-based molecularly imprinted polymers.
Biomacromolecules 13(12) , 3959-65, (2012) We have characterized the imprinting capability of a family of acrylamide polymer-based molecularly imprinted polymers (MIPs) for bovine hemoglobin (BHb) and trypsin (Tryp) using spectrophotometric an... |
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Magnetocaloric effect in magnetothermally-responsive nanocarriers for hyperthermia-triggered drug release.
Nanotechnology 23(50) , 505706, (2012) The magnetocaloric effects and lower critical solution temperature (LCST) were investigated in a magnetothermally-responsive nanocarrier for magnetothermal drug release under alternating magnetic fiel... |
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Self-driven gel conveyer: effect of interactions between loaded cargo and self-oscillating gel surface.
Macromol. Biosci. 11(12) , 1713-21, (2011) A "self-oscillating" gel that swells and deswells periodically under constant conditions is developed as a novel biomimetic gel differing from conventional stimuli-responsive polymer gels. By utilizin... |
本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。
本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。
| N-(hydroxymethyl)prop-2-enamide |
| N-(Hydroxymethyl)acrylamide |
| N-hydroxymethylacrylamide |
| EINECS 213-103-2 |
| N-Methylolacrylamide |
| MFCD00004597 |
本部分为该化合物相关常见问答,包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。
| Q: N-(羟甲基)丙烯酰胺的LogP(油水分配系数)是多少? |
| A: N-(羟甲基)丙烯酰胺LogP(油水分配系数)为-1.48。 |
| Q: N-(羟甲基)丙烯酰胺的InChIKey是什么? |
| A: N-(羟甲基)丙烯酰胺InChIKey为CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N。 |
| Q: N-(羟甲基)丙烯酰胺的储存条件是什么? |
| A: N-(羟甲基)丙烯酰胺储存条件:Refrigerator。 |
| Q: N-(羟甲基)丙烯酰胺的熔点是多少? |
| A: N-(羟甲基)丙烯酰胺熔点为74-75°C。 |
| Q: N-(羟甲基)丙烯酰胺的分子式是什么? |
| A: N-(羟甲基)丙烯酰胺分子式为C4H7NO2。 |
| Q: N-(羟甲基)丙烯酰胺的CAS号是多少? |
| A: N-(羟甲基)丙烯酰胺CAS号为924-42-5。 |
| Q: N-(羟甲基)丙烯酰胺的SMILES表达式是什么? |
| A: N-(羟甲基)丙烯酰胺SMILES表达式为C=CC(=O)NCO。 |
| Q: N-(羟甲基)丙烯酰胺有什么用途? |
| A: N-(羟甲基)丙烯酰胺主要用途:【用途一】可作交联剂,广泛用于纤维的改性树脂、加工染料、塑料粘合剂、土壤稳定剂等【用途二】该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基,是用途广泛的交联性单体,用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂,还可用于土壤改良剂等。雄小鼠口服LD50为420mg/kg。【用途三】有机合成单体可用于制备多种共聚物。 |
| Q: N-(羟甲基)丙烯酰胺的外观是什么? |
| A: N-(羟甲基)丙烯酰胺外观为一种无色或黄色水状的溶液。 |
| Q: N-(羟甲基)丙烯酰胺的安全信息是什么? |
| A: N-(羟甲基)丙烯酰胺安全信息:S26。 |
本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息,包含厂家名称、产品供应相关参考信息。
| 南通润丰石油化工有限公司 |
| 上海阿拉丁生化科技股份有限公司 |
| 苏州市森菲达化工有限公司 |
| 中山市迪欣化工有限公司 |
| 山东金悦源新材料有限公司 |
| 济南世纪通达化工有限公司 |
| 武汉吉鑫益邦生物科技有限公司 |
也可由丙烯酰胺与甲醛在脂肪胺催化剂催化下反应制得N-羟甲基丙烯酰胺。
工艺流程:向装有回流冷凝器和搅拌器和三口瓶中加入一定量丙烯酰胺和37%甲醛水溶液,置于恒温水浴中,待丙烯酰胺溶解、水浴升至所需温度时,加入一定量的脂肪胺催化剂,反应完后将反应液脱水,干燥、结晶,分离出晶体,干燥,然后测定含量和熔点合格即为产品。最佳工艺条件为甲醛:丙烯酰胺=1:(1.1-1.0)(mol比),反应温度40-50℃,反应时间40-60min,PH值控制在9.6左右。在此条件下,丙烯酰胺的转化率达92.5%。用水作溶剂即安全又经济。结晶后的母液可循环使用,降低生产成本。一次结晶可得到含量为98%-99%的产品,熔点76-78℃,与文献值78.5-79接近。 (2)丙烯腈水解法 以28%工业丙烯酰胺水溶液(丙烯腈水解液)与甲醛水溶液在苛性钠催化下,以亚硝酸钠为阻聚剂合成而得。
工艺流程:将28%工业丙烯酰胺水溶液、37%甲醛水溶液和苛性钠加入装有搅拌器、回流冷凝管的三口瓶中,不搅拌,控制温度在45-50℃。保持45-50min。然后冷却,结晶,过滤得粗产品。用乙酸乙酯对粗产品进行重结晶(70℃下溶解)即得精制品,收率可达72%。本法与甲醇交换法相比,不使用溶剂二氯甲烷,不必进行溶剂回收,安全、无毒;与离子交换法相比,弱碱性离子交换树脂昂贵,用后需再生;与传统苛性钠催化法相比,不需用结晶丙烯酰胺,简化了合成工艺。 (3)丙烯酰胺与多聚甲醛缩合 由丙烯酰与多聚甲醛缩合制得N-羟甲基丙烯酰胺。
以三氯乙烯为溶剂,金属钠二甲苯胶体为催化剂,丙烯酰胺与多聚甲醛在50℃反应1h,收率达93%。