Phenol,2,4-dibromo-6-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)-

用途

五溴pseudilin(PBrP)是从海洋细菌溴朊假单胞菌(Pseudomonas bromoutilis)和木犀Alteromonas luteovioolaceus)中分离得到的一种海洋抗生素。PBrP具有抗菌、抗肿瘤和植物毒性活性。PBrP是肌球蛋白Va(MyoVa)的可逆变构抑制剂。PBrP也是转化生长因子-β(TGF-β)活性的有效抑制剂。PBrP可用于纤维化疾病和癌症的研究[1]。

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名称

[ CAS 号 ]:
10245-81-5

[ 英文名 ]:
Phenol,2,4-dibromo-6-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)-

[英文别名 ]:

2,4-dibromo-6-(3,4,5-tribromo-pyrrol-2-yl)-phenol
pentabromopseulidin
PBQ
Pentabromopseudilin

生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 癌症

[体外研究]

五溴pseudilin(PBrP)(0.01-1 μM,6小时)可防止转化生长因子-β诱导的粉碎蛋白磷酸化和核转位[1] PBrP(0.5μM,6小时)抑制转化生长因子-β刺激的转录反应[1] PBrP(0-1μM,6小时)抑制 A549细胞中转化生长因子-β诱导的 EMT[1]PBrP(0.2μM,20小时)抑制转化生长因子-β诱导的细胞迁移[1] PBrP(0.01-1μM,6小时)通过增强 TβRII的降解来阻断转化生长因子-β信号传导[1] PBrP(0.5μM,0,1,3小时)通过细胞膜穴样内陷增强 TβRII的降解来阻断转化生长因子-β信号传导[1] 蛋白质印迹分析[1]细胞系：Mv1Lu、A549、克隆9和HepG2细胞浓度：0.01-1 μM(Mv1Lu、A549、克隆9和HepG2细胞)；0.5μM(Mv1Lu、A549和HepG2细胞)培养时间：6 h(Mv1Lu、A549、克隆9和HepG2细胞)；0.5,1,2,4,6h(Mv1Lu,A549和HepG2细胞)结果：在这些细胞系中以剂量依赖的方式抑制TGF-β刺激的Smad2/3磷酸化。预防TGF-β诱导的Smad2/3核转位和单独的PBrP不会改变Smad蛋白的定位。免疫荧光[1]细胞系：A549细胞浓度：0.2 μM孵育时间：6h结果：消除了TGF-β诱导的Smad2/3核转位。细胞迁移测定[1]细胞系：A549细胞浓度：0.2 μM孵育时间：20小时结果：抑制了TGF-β刺激的细胞迁移,并且没有闭合伤口。

[参考文献]

[1]. Shih-Wei W, et al. Pentabromopseudilin: a myosin V inhibitor suppresses TGF-β activity by recruiting the type II TGF-β receptor to lysosomal degradation. J Enzyme Inhib Med Chem. 2018;33(1):920-935.

物理化学性质

[ 密度 ]:
2.606g/cm3

[ 沸点 ]:
464.2ºC at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₁₀H₄Br₅NO

[ 分子量 ]:
553.66

[ 闪点 ]:
234.5ºC

[ 精确质量 ]:
548.62100

[ PSA ]:
36.02000

[ LogP ]:
6.19980

[ 蒸汽压 ]:
3.07E-09mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.739

安全信息

[ 海关编码 ]:
2933990090

合成路线

详细合成路线

上下游产品

上游产品

下游产品

海关

[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%