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(-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯酮

(-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯酮用途

(S) -(-)-HA 966((-)-HA 966)是一种γ-羟基丁酸类药物,作为NMDA受体拮抗剂活性较弱(S) -(-)-HA 966具有肌肉松弛剂作用,可防止中脑皮质多巴胺代谢增强以及约束应激、条件性恐惧的行为相关性[1][2]。

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(-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯酮名称

[ CAS 号 ]:
111821-58-0

[ 中文名 ]:
(-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯酮

[ 英文名 ]:
(S)-(-)-HA-966

[中文别名 ]:

(S)-(-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯烷酮

[英文别名 ]:

l-a-amino-e-n-benzyl-caprolactam
7-Nitroindazole

(-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯酮生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 神经信号通路 >> iGluR

研究领域 >> 神经疾病

信号通路 >> 跨膜转运 >> iGluR

[体外研究]

在培养的皮层神经元上(+)-HA-966抑制甘氨酸增强的NMDA反应,IC50=13μM,而(-)-HA-966(IC50=708μM)[2]。

[体内研究]

(S) -(-)-HA966((-)-HA966；3和5mg/kg；i、防止束缚应激诱导的内侧前额叶皮质和伏隔核多巴胺利用(S) -(-)-HA 966抑制恐惧诱导的行为：静止和排便[1](S) -(-)-HA 966(3 mg/kg；i、 p.)在不改变可卡因引起的急性运动反应的情况下防止运动敏化[1](S) -(-)-HA 966(5 mg/kg；i、 p.)阻断可卡因诱导的急性运动,但产生镇静作用[1]。

[参考文献]

[1]. B A Morrow, et al. (S)-(-)-HA-966, a gamma-hydroxybutyrate-like agent, prevents enhanced mesocorticolimbic dopamine metabolism and behavioral correlates of restraint stress, conditioned fear and cocaine sensitization. J Pharmacol Exp Ther. 1997 Nov;283(2):712-21.

[2]. L Singh, et al. Enantiomers of HA-966 (3-amino-1-hydroxypyrrolid-2-one) exhibit distinct central nervous system effects: (+)-HA-966 is a selective glycine/N-methyl-D-aspartate receptor antagonist, but (-)-HA-966 is a potent gamma-butyrolactone-like sedative. Proc Natl Acad Sci U S A. 1990 Jan;87(1):347-51.

(-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯酮物理化学性质

[ 密度 ]:
1.436 g/cm3

[ 沸点 ]:
258.6ºC at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₄H₈N₂O₂

[ 分子量 ]:
116.11900

[ 闪点 ]:
110.2ºC

[ 精确质量 ]:
116.05900

[ PSA ]:
66.56000

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详细合成路线

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