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虫酰肼

虫酰肼用途

Tebufenozide 是一种用于防治害虫的非甾体外泌素激动剂。Tebufenozide 具有细胞毒性, 能诱导 HeLa 细胞和 Tn5B1-4 昆虫细胞凋亡 (apoptosis)。
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虫酰肼名称

[ CAS 号 ]:
112410-23-8

[ 中文名 ]:
虫酰肼

[ 英文名 ]:
Tebufenozide

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

虫酰肼生物活性

[ 描述 ]:

Tebufenozide 是一种用于防治害虫的非甾体外泌素激动剂。Tebufenozide 具有细胞毒性, 能诱导 HeLa 细胞和 Tn5B1-4 昆虫细胞凋亡 (apoptosis)。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
研究领域 >> 其他

[ 靶点 ]

Apoptosis[2]


[参考文献]

[1]. Muhammad Fiaz, et al. Toxicological and Morphological Effects of Tebufenozide on Anticarsia Gemmatalis (Lepidoptera: Noctuidae) Larvae. Chemosphere. 2018 Dec;212:337-345.

[2]. Xiaoqin Yu, et al. Cytotoxic Effects of Tebufenozide in Vitro Bioassays. Ecotoxicol Environ Saf. 2016 Jul;129:180-8.

虫酰肼物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 熔点 ]:
191ºC

[ 分子式 ]:
C22H28N2O2

[ 分子量 ]:
352.470

[ 精确质量 ]:
352.215088

[ PSA ]:
49.41000

[ LogP ]:
4.24

[ 折射率 ]:
1.562

[ 储存条件 ]:
0-6°C

虫酰肼MSDS

虫酰肼安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
N

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R51/53

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S61

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3077

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
9

[ 海关编码 ]:
2928000031

虫酰肼合成路线

虫酰肼上下游产品

虫酰肼制备

制备方法一
2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮的制备 采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。
在反应瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g无水三氯化铝,冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h内滴加完。继续搅拌反应6h, 反应液倾入234mL盐酸和486mL冰水组成的混合物中,分层。水层用100mL二硫化碳萃取,合并二硫化碳层,减压脱去二硫化碳溶剂,得棕色油状物30.6g,精品经柱色谱法提纯得淡黄色黏稠液。
N-(4-乙基苯甲酰基)-N-叔丁基肼的制备 将2.37g叔丁基盐酸盐溶于2mL水中,加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氢氧化钠。在氮气保护下,室温滴加5g2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮,15min内滴加完。室温下继续反应6h后,停止通入氮气,加入0.3g50%氢氧化钠,搅拌过夜。次日分层,水洗,脱溶得3.56g淡黄色固体,经正己烷-乙酸乙酯重结晶,得白色针状晶体。
虫酰肼的合成 将2.2gN-(4-乙基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中,保持温度5~10℃。于30min内依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氢氧化钠溶液。然后升至室温,搅拌反应3h。加入10mL正己烷稀释,过滤,水洗,得到白色固体3g。经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。
制备方法二
用对乙基苯甲酸出发合成虫酰肼。

制备方法三
噁二唑开环合成虫酰肼。

制备方法四
通过氨基保护的办法合成虫酰肼。

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虫酰肼海关

[ 海关编码 ]: 2928000031

[ 中文概述 ]:
2928000031 抑食肼,虫酰肼,丁酰肼,联苯肼酯〔包括肟菌酯,苯氧菌胺〕。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ 监管条件 ]: S.进出口农药登记证明

[ Summary ]:
2928000031 4-(2,2-dimethylhydrazinyl)-4-oxobutanoic acid。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%

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