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啶虫脒

啶虫脒用途

Acetamiprid 是一种广泛使用的新烟碱类杀虫剂。Acetamiprid 是一种 nAChR 激动剂,与神经肌肉和生殖系统疾病有关。
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啶虫脒名称

[ CAS 号 ]:
135410-20-7

[ 中文名 ]:
啶虫脒

[ 英文名 ]:
Acetamiprid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

啶虫脒生物活性

[ 描述 ]:

Acetamiprid 是一种广泛使用的新烟碱类杀虫剂。Acetamiprid 是一种 nAChR 激动剂,与神经肌肉和生殖系统疾病有关。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 跨膜转运 >> 胆碱受体
信号通路 >> 神经信号通路 >> 胆碱受体
研究领域 >> 神经疾病

[ 靶点 ]

nAChR[1]


[体内研究]

啶虫脒可减轻体重,对精子发生有轻微影响。[1] 是的。啶虫脒降低小鼠睾酮代谢基因、nAChR亚基基因和增殖相关基因的表达[1]。啶虫脒通过降低胆固醇向睾酮的转化率和阻止胆固醇进入间质细胞内的线粒体,破坏随后睾酮的生物合成。这些影响对大鼠的生殖系统造成损害[2]。动物模型:雄性Sprague-Dawley(SD)大鼠[2]剂量:10mg/kg,30mg/kg;灌胃;每日;35d结果:影响大鼠睾丸间质细胞线粒体功能和胞浆三磷酸腺苷生成,抑制睾酮合成。

[参考文献]

[1]. Terayama H, et al. Effect of acetamiprid on the immature murine testes. Int J Environ Health Res. 2018 Dec;28(6):683-696.

[2]. Kong D, et al. Acetamiprid inhibits testosterone synthesis by affecting the mitochondrial function and cytoplasmic adenosine triphosphate production in rat Leydig cells. Biol Reprod. 2017 Jan 1;96(1):254-265.

啶虫脒物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
352.4±52.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
101-103ºC

[ 分子式 ]:
C10H11ClN4

[ 分子量 ]:
222.674

[ 闪点 ]:
166.9±30.7 °C

[ 精确质量 ]:
222.067230

[ PSA ]:
52.28000

[ LogP ]:
0.62

[ 外观性状 ]:
白色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.8 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.571

[ 储存条件 ]:
0-6°C

啶虫脒MSDS

啶虫脒安全信息

[ 符号 ]:

GHS06

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H301-H330-H412

[ 警示性声明 ]:
P260-P273-P284-P301 + P310-P310

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges

[ 危害码 (欧洲) ]:
T: Toxic;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R23/25;R57

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2811

[ RTECS号 ]:
KJ4235200

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
6.1(b)

[ 海关编码 ]:
2933399022

啶虫脒制备

  2-氯-5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺23.5g,乙腈200mL,2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却,过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度61℃,1h后回流温度为50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷,加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80g,pH值为8~9,分层,水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层,减压脱除氯仿,冷却,得淡黄色固体25.5g,粗品用甲醇重结晶1次,得白色晶体。含量97.3%,m.p.25~26℃。
  N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒的制备 在100mL反应瓶中,投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78℃,淡黄色固体溶解,回流至全溶。慢慢地冷却,析出白色结晶,放至冰箱。过滤,烘干,得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶,得白色结晶。含量98.5%,m.p.141~143℃。
  啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中,加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下,冷却到15℃,同时滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g,滴毕于15℃搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g,室温搅拌1h,分层,水层用氯仿萃取,合并氯仿层。加入水38mL,常压蒸馏脱去氯仿。冷却,加入甲醇,再冷却至35℃。滴加水37mL,析出固体。冷却至析出完全。过滤,得淡黄色固体,烘干得17g产品,粗品用甲醇水溶液重结晶,得白色针状结晶。m.p.101~103℃。
  以上总收率为57%,含量>85%。
  其他制备方法
  啶虫脒有N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。
  啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应,然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。
  啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-吡啶甲基胺反应制得。
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啶虫脒海关

[ 海关编码 ]: 2933399022

[ 中文概述 ]:
2933399022 百草枯,啶虫脒。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ 监管条件 ]: S.进出口农药登记证明

[ Summary ]:
2933399022 1,1'-dimethyl-[4,4'-bipyridine]-1,1'-diium。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%

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