N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸

N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸用途

AFMK是褪黑素的抗氧化代谢产物,可减轻X射线对小鼠DNA、蛋白质和脂质的氧化损伤。AFMK是一种较差的清道夫。AFMK在生理pH下的pKa为8.7。抗氧化能力[1][2]。AFMK通过调节凋亡途径提高吉西他滨在PANC-1细胞中的抗肿瘤作用[3]。

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N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸名称

[ CAS 号 ]:
52450-38-1

[ 中文名 ]:
N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸

[ 英文名 ]:
AFMK

[中文别名 ]:

N-Γ-乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸

[英文别名 ]:

N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 癌症

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

AFMK是褪黑素的代谢产物之一,可以通过酶或假酶和非酶代谢途径形成[1]。AFMK预处理显著抑制DNA损伤。通过电子自旋共振(ESR)研究,AFMK显示出非常高的体外羟自由基清除潜力。ESR分析得出的IC50值为338.08 nM。AFMK是一种褪黑素代谢物,是一种研究较少的生物胺[2]。与单独使用吉西他滨获得的结果相比,联合使用PANC-1和吉西他滨的AFMK抑制HSP70和cIAP-2的产生[3]。Western Blot分析[3]细胞系：人胰腺癌细胞系(PANC-1)浓度：0.001,0.1,10,1000 nM培养时间：结果：对HSP70表达的抑制作用从0.47(单独使用吉西他滨)增加到0.13(10 nM AFMK)、0.08(0.1 nM AFMK)和0.01(0.001 nM AFMK)。

[体内研究]

AFMK是体内有效的抗氧化剂。AFMK可显著逆转辐射诱导的小鼠血浆总抗氧化能力下降[2]。动物模型：8周龄雄性C57BL小鼠[2]剂量：10mg/kg体重给药：腹腔注射结果：经AFMK预处理的小鼠可显著逆转辐射诱导的血浆总抗氧化能力下降。AFMK预处理辐照组的彗星尾长度和尾DNA百分比显著降低。

[参考文献]

[1]. Annia Galano, et al. On the free radical scavenging activities of melatonin's metabolites, AFMK and AMK. J Pineal Res. 2013 Apr;54(3):245-57.

[2]. Kailash Manda, et al. AFMK, a melatonin metabolite, attenuates X-ray-induced oxidative damage to DNA, proteins and lipids in mice. J Pineal Res. 2007 Apr;42(4):386-93.

[3]. Anna Leja-Szpak, et al. Melatonin and its metabolite N1-acetyl-N2-formyl-5-methoxykynuramine (afmk) enhance chemosensitivity to gemcitabine in pancreatic carcinoma cells (PANC-1). Pharmacol Rep. 2018 Dec;70(6):1079-1088.

N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
589.4±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
138-140ºC

[ 分子式 ]:
C₁₃H₁₆N₂O₄

[ 分子量 ]:
264.277

[ 闪点 ]:
310.3±30.1 °C

[ 精确质量 ]:
264.110992

[ PSA ]:
84.50000

[ LogP ]:
0.82

[ 外观性状 ]:
淡棕色固体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.560

[ 储存条件 ]:
-20°C

N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸安全信息

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R25

[ 安全声明 (欧洲) ]:
45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2811 6.1/PG 3

[ 海关编码 ]:
2924299090

N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸合成路线

详细合成路线

N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸上下游产品

N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸上游产品

N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸下游产品

N--乙酰基-N-2-甲酰-5-甲氧基犬尿氨酸海关

[ 海关编码 ]: 2924299090

[ 中文概述 ]:
2924299090. 其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 包装

[ Summary ]:
2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%