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氯吡硫磷一氧

氯吡硫磷一氧用途

Chlorpyrifos-oxo 是一种 Chlorpyrifos 的活性代谢产物,是一种有效地抑制 AChE 的有效磷酸化剂。Chlorpyrifos-oxo 可以诱导微管蛋白亚基之间的交联并破坏微管功能。
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氯吡硫磷一氧名称

[ CAS 号 ]:
5598-15-2

[ 中文名 ]:
氯吡硫磷一氧

[ 英文名 ]:
Chlorpyrifos Oxon

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

氯吡硫磷一氧生物活性

[ 描述 ]:

Chlorpyrifos-oxo 是一种 Chlorpyrifos 的活性代谢产物,是一种有效地抑制 AChE 的有效磷酸化剂。Chlorpyrifos-oxo 可以诱导微管蛋白亚基之间的交联并破坏微管功能。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 神经疾病
信号通路 >> 神经信号通路 >> 疼痛

[体外研究]

用1.5 mM毒死蜱氧合物(CPO)处理微管蛋白会导致蛋白质聚集。然而,即使在1.5μM毒死蜱-氧合物交联三聚体也很明显。毒死蜱氧合物促进微管蛋白单体间的异肽键交联形成多聚体[2]。在培养的PC12细胞中,暴露于浓度比抑制乙酰胆碱酯酶活性(3.0μM)低10倍的毒死蜱24小时会损害神经突起的生长,而毒死蜱氧合物则会在1.0nm处抑制神经突起的生长[3]。

[体内研究]

毒死蜱氧合物(CPO)通过CYP依赖的去乙基化和去甲酰化,以及谷胱甘肽-S-转移酶,被人体肝微粒体迅速解毒。此外,与肝脏中的A-酯酶(如对氧磷酶1(PON 1))或B-酯酶(如羧酸酯酶和丁酰胆碱酯酶(BChE))的反应可迅速降解或清除毒死蜱氧合酶[1]。毒死蜱oxon(3mg/kg,ip；once；野生型小鼠)处理显示,毒死蜱oxon处理小鼠的微管尺寸约为对照小鼠的60%。暴露于毒死蜱氧合物的小鼠的微管具有共价修饰氨基酸和异常结构,表明微管功能受到破坏[4]。

[参考文献]

[1]. Florian Eyer, et al. Extreme variability in the formation of chlorpyrifos oxon (CPO) in patients poisoned by chlorpyrifos (CPF). Biochem Pharmacol. 2009 Sep 1;78(5):531-7.

[2]. Lawrence M Schopfer, et al. Chlorpyrifos oxon promotes tubulin aggregation via isopeptide cross-linking between diethoxyphospho-Lys and Glu or Asp: Implications for neurotoxicity. J Biol Chem. 2018 Aug 31;293(35):13566-13577.

[3]. Jie Gao, et al. Chlorpyrifos and chlorpyrifos oxon impair the transport of membrane bound organelles in rat cortical axons. Neurotoxicology. 2017 Sep;62:111-123.

[4]. Wei Jiang, et al. Mice treated with chlorpyrifos or chlorpyrifos oxon have organophosphorylated tubulin in the brain and disrupted microtubule structures, suggesting a role for tubulin in neurotoxicity associated with exposure to organophosphorus agents. Toxicol Sci. 2010 May;115(1):183-93.

氯吡硫磷一氧物理化学性质

[ 密度 ]:
1.461g/cm3

[ 沸点 ]:
357.8ºC at 760mmHg

[ 分子式 ]:
C9H11Cl3NO4P

[ 分子量 ]:
334.52100

[ 闪点 ]:
170.2ºC

[ 精确质量 ]:
332.94900

[ PSA ]:
67.46000

[ LogP ]:
4.60170

[ 外观性状 ]:
固体

[ 折射率 ]:
1.523

[ 储存条件 ]:
0-6°C

氯吡硫磷一氧毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
TC2370100
CHEMICAL NAME :
Phosphoric acid, diethyl 3,5,6-trichloro-2-pyridyl ester
CAS REGISTRY NUMBER :
5598-15-2
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
1
MOLECULAR FORMULA :
C9-H11-Cl3-N-O4-P
MOLECULAR WEIGHT :
334.53

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
135 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: PB85-143766
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氯吡硫磷一氧安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
T+

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2783

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
6.1(b)

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