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西酞普兰

西酞普兰用途

西酞普兰是S(+)-对映体和R(-)对映体以及具有抑制作用的活性S(+)-对映体(艾司西酞普兰)的外消旋混合物。西酞普兰是一种抗抑郁药,通过有效和选择性地抑制5-羟色胺再摄取(选择性5-羟色胺再摄取抑制剂)[1][2]来增强5-羟色胺能神经传递。
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西酞普兰名称

[ CAS 号 ]:
59729-33-8

[ 中文名 ]:
氰酞氟苯胺

[ 英文名 ]:
Citalopram

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

西酞普兰生物活性

[ 描述 ]:

西酞普兰是S(+)-对映体和R(-)对映体以及具有抑制作用的活性S(+)-对映体(艾司西酞普兰)的外消旋混合物。西酞普兰是一种抗抑郁药,通过有效和选择性地抑制5-羟色胺再摄取(选择性5-羟色胺再摄取抑制剂)[1][2]来增强5-羟色胺能神经传递。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 神经疾病
信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-羟色胺转运蛋白

[参考文献]

[1]. Carlsson B, et al. Enantioselective analysis of citalopram and escitalopram in postmortem blood together with genotyping for CYP2D6 and CYP2C19. J Anal Toxicol. 2009;33(2):65-76.

[2]. Milne RJ, et al. Citalopram. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and therapeutic potential in depressive illness. Drugs. 1991;41(3):450-477.

西酞普兰物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
428.3±45.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
180 - 187ºC

[ 分子式 ]:
C20H21FN2O

[ 分子量 ]:
324.392

[ 闪点 ]:
212.8±28.7 °C

[ 精确质量 ]:
324.163788

[ PSA ]:
36.26000

[ LogP ]:
2.51

[ 外观性状 ]:
白色至灰白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.591

[ 储存条件 ]:
Store at RT

西酞普兰毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
NP6313500
CHEMICAL NAME :
5-Isobenzofurancarbonitrile, 1,3-dihydro-1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(4-fluoroph enyl)-
CAS REGISTRY NUMBER :
59729-33-8
LAST UPDATED :
199801
DATA ITEMS CITED :
1
MOLECULAR FORMULA :
C20-H21-F-N2-O
MOLECULAR WEIGHT :
324.43

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Human - man
DOSE/DURATION :
56 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Cardiac - arrhythmias (including changes in conduction)
REFERENCE :
LANCAO Lancet. (7 Adam St., London WC2N 6AD, UK) V.1- 1823- Volume(issue)/page/year: 348,339,1996
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西酞普兰安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 危险品运输编码 ]:
3249

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
6.1(b)

西酞普兰合成路线

详细合成路线

西酞普兰上下游产品

西酞普兰上游产品

西酞普兰下游产品

西酞普兰制备

将氢化钠(溶于矿物油)通氮气情况下溶于二甲亚砜，得到亚磺酰甲基钠溶液。冷却，滴入1,(4-氟苯基)-1,3-二-氢-S-异苯并呋喃腈的二甲亚砜溶液，反应一定时间。加入3-二甲氨基丙基氯的二甲亚砜溶液。将反应液放入冰水，用乙醚提取。该乙醚提取液再用乙酸水溶液提取。乙酸水溶液提取液用氢氧化钠碱化后，再用乙醚提取。乙醚提取液经水洗、干燥、活性脱色、真空浓缩、蒸馏即得西酞普兰。
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