西酞普兰

• 常用名: 西酞普兰
• 英文名: Citalopram
• CAS号: 59729-33-8
• 分子量: 324.392
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 428.3±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₂₁FN₂O
• 熔点: 180 - 187ºC
• 闪点: 212.8±28.7 °C

西酞普兰用途

西酞普兰是S(+)-对映体和R(-)对映体以及具有抑制作用的活性S(+)-对映体(艾司西酞普兰)的外消旋混合物。西酞普兰是一种抗抑郁药,通过有效和选择性地抑制5-羟色胺再摄取(选择性5-羟色胺再摄取抑制剂)[1][2]来增强5-羟色胺能神经传递。

西酞普兰名称

• 中文名: 氰酞氟苯胺
• 英文名: 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitrile
• 中文别名: 1-E3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃腈 | 1-[3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃甲腈 | 艾司西酞普兰A | 艾司西酞普兰A | 西酞普兰 | 1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃腈氢溴酸盐 | 西酞普兰 | 西酞普兰氢溴酸盐

西酞普兰生物活性

• 描述: 西酞普兰是S(+)-对映体和R(-)对映体以及具有抑制作用的活性S(+)-对映体(艾司西酞普兰)的外消旋混合物。西酞普兰是一种抗抑郁药,通过有效和选择性地抑制5-羟色胺再摄取(选择性5-羟色胺再摄取抑制剂)[1][2]来增强5-羟色胺能神经传递。
• 相关类别:
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-羟色胺转运蛋白
• 参考文献:

  [1]. Carlsson B, et al. Enantioselective analysis of citalopram and escitalopram in postmortem blood together with genotyping for CYP2D6 and CYP2C19. J Anal Toxicol. 2009;33(2):65-76.

  [2]. Milne RJ, et al. Citalopram. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and therapeutic potential in depressive illness. Drugs. 1991;41(3):450-477.

西酞普兰物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 428.3±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 180 - 187ºC
• 分子式: C₂₀H₂₁FN₂O
• 分子量: 324.392
• 闪点: 212.8±28.7 °C
• 精确质量: 324.163788
• PSA: 36.26000
• LogP: 2.51
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.591
• 储存条件: Store at RT
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：92.13

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：272.6

  3、 等张比容（90.2K）：724.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.8

  5、 极化率（10-24cm3）：36.52

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.2

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积36.3

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:466

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状:油状物

  2.沸点（ºC）:175～181

  3.熔点（ºC）:182～183

西酞普兰毒性和生态

西酞普兰安全信息

• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: 3249
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)

西酞普兰制备

将氢化钠(溶于矿物油)通氮气情况下溶于二甲亚砜，得到亚磺酰甲基钠溶液。冷却，滴入1,(4-氟苯基)-1,3-二-氢-S-异苯并呋喃腈的二甲亚砜溶液，反应一定时间。加入3-二甲氨基丙基氯的二甲亚砜溶液。将反应液放入冰水，用乙醚提取。该乙醚提取液再用乙酸水溶液提取。乙酸水溶液提取液用氢氧化钠碱化后，再用乙醚提取。乙醚提取液经水洗、干燥、活性脱色、真空浓缩、蒸馏即得西酞普兰。

西酞普兰英文别名

• 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-5-phthalancarbonitrile
• 5-isobenzofurancarbonitrile, 1-3-(dimethylamino)propyl-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-
• Cipram
• Nitalapram
• 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile
• Citalec
• Citalopram
• Lexapro
• 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitrile
• 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
• Celexa
• 5-Isobenzofurancarbonitrile, 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-
• 1-3-(dimethylamino)propyl-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitrile
• MFCD00865398
• Citabax
• Citalopramum
• Ciprapine
• Celapram
• Citopam
• EINECS 261-891-1