二溴乙酸乙酯

二溴乙酸乙酯用途

在叔丁醇钾或位阻大的苯氧化物作用下，二溴乙酸乙酯与有机硼烷发生烷基化反应，根据所用试剂的量和反应温度不同可以生成α-溴代酯或α,α-二烷基取代酯 (式1)。用苯氧基 (pK 11.7) 可以减少起始物或产物的自身缩合反应。这是一个可以替代传统丙二酸酯合成法的方法。

低温条件下，在锌/银-石墨作用下，二溴乙酸乙酯发生Reformatsky反应，生成α-溴-β-羟基酯 (式2)，再用适当的基团处理α-溴-β-羟基酯可以得到多种产物。锌/银-碳试剂也可用在醛糖内酯上。向Reformatsky反应有机锌试剂中加入二乙基氯化铝可以改进反应，得到α,β-不饱和酯，这是一种可以替代Wadsworth-Emmons反应的方法。氯化钐或氯化铬也可以用于这个反应 (式3)。

在三乙基甲硼烷催化作用下，二溴乙酸乙酯对烯酮缩醛发生加成反应得到1,4-二酯 (式4)。

控制反应条件，苯硫醇可以与二溴乙酸乙酯反应生成相应的硫缩醛 (式5)。进一步发生烷基化可以得到丙酮酸衍生物。

在铜或锌粉作用下，单烯烃可以与二溴乙酸乙酯发生乙氧基羰基环丙烷化反应 (式6)。

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二溴乙酸乙酯名称

[ CAS 号 ]:
617-33-4

[ 中文名 ]:
二溴乙酸乙酯

[ 英文名 ]:
ethyl dibromoacetate

[中文别名 ]:

二溴以乙酸乙酯

[英文别名 ]:

Dibrom-essigsaeure-aethylester
Acetic acid,dibromo-,ethyl ester
MFCD00041718
Dibromoacetic acid,ethyl ester
Ethyl dibromoacetate
EINECS 210-510-7
Acetic acid,2,2-dibromo-,ethyl ester

二溴乙酸乙酯物理化学性质

[ 密度 ]:
1.902

[ 沸点 ]:
77ºC (12 mmHg)

[ 分子式 ]:
C₄H₆Br₂O₂

[ 分子量 ]:
245.89700

[ 闪点 ]:
76-78°C/12mm

[ 精确质量 ]:
243.87300

[ PSA ]:
26.30000

[ LogP ]:
1.66540

[ 外观性状 ]:
透明无色至淡棕色液体

[ 折射率 ]:
1.492-1.502

[ 储存条件 ]:
2-8°C，惰性气体保存

[ 水溶解性 ]:
Soluble in hexane, ether, CH2Cl2, acetone, EtOAc, ethanol.

二溴乙酸乙酯MSDS

二溴乙酸乙酯安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
37/39-26

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3265

[ 海关编码 ]:
2915900090

二溴乙酸乙酯合成路线

二溴乙酸乙酯上下游产品

二溴乙酸乙酯上游产品

二溴乙酸乙酯下游产品

二溴乙酸乙酯制备

由乙酸乙酯在赤磷存在下与溴作用而得。

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二溴乙酸乙酯海关

[ 海关编码 ]: 2915900090

[ 中文概述 ]:
2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐（酰卤、过氧）化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验

[ Summary ]:
2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%