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头孢甲肟

头孢甲肟用途

【用途一】
头孢菌素类广谱抗生素，对革兰阴性菌活性强，对β-内酰胺酶很稳定，须注射给药。临床用于敏感菌所致呼吸道感染、泌尿道感染、女性生殖器官感染、胆道感染、腹膜炎、外科、妇科和五官科疾病感染等。

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头孢甲肟名称

[ CAS 号 ]:
65085-01-0

[ 中文名 ]:
头孢甲肟

[ 英文名 ]:
Cefmenoxime

[中文别名 ]:

头孢噻肟唑

[英文别名 ]:

Cefmenoxime
SCE 1365
MFCD00864851
CMX

头孢甲肟生物活性

[ 描述 ]:

头孢甲肟(SCE-1365)是一种新型半合成头孢菌素类抗生素。头孢美肟对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有抗菌活性[1][2]。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 感染

信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

[体外研究]

头孢甲肟(SCE-1365)对肠杆菌科至少90%的测试菌株(MIC90)具有抑制作用,范围为0.06至8μg/mL[1]。头孢甲肟(SCE-1365)抑制革兰氏阳性球菌的MIC90值为0.015和≤肺炎链球菌和化脓链球菌分别为0.008μg/mL,金黄色葡萄球菌为2μg/mL[1]。头孢氨肟(SCE-1365)对流感嗜血杆菌、淋病奈瑟菌和脑膜炎奈瑟菌的MIC90值范围为≤0.008至0.25μg/mL[1]。

[体内研究]

头孢甲肟(SCE-1365)(40mg/kg；i.h；每日,持续7天；雄性Jcl:ICR小鼠)提高了感染肺部细菌的小鼠的存活率[2]。动物模型：雄性Jcl:ICR小鼠[2]剂量：40mg/kg给药：皮下注射；结果：在40mg/kg剂量下,动物的抑制死亡率为60%。

[参考文献]

[1]. Stamm JM, et, al. Antimicrobial activity of cefmenoxime (SCE-1365). Antimicrob Agents Chemother. 1981 Mar;19(3):454-60.

[2]. Tatara O, et, al. Synergistic effects of romurtide and cefmenoxime against experimental Klebsiella pneumonia in mice. Antimicrob Agents Chemother. 1992 Jan;36(1):167-71.

头孢甲肟物理化学性质

[ 密度 ]:
1.96 g/cm3

[ 分子式 ]:
C₁₆H₁₇N₉O₅S₃

[ 分子量 ]:
511.55800

[ 精确质量 ]:
511.05100

[ PSA ]:
269.65000

[ LogP ]:
0.04020

[ 外观性状 ]:
近乎于白色或近乎于黄色结晶粉末

[ 储存条件 ]:
室温

头孢甲肟安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R41:Risk of serious damage to eyes.

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S39

头孢甲肟上下游产品

头孢甲肟上游产品

头孢甲肟下游产品

头孢甲肟制备

【方法一】
方法1：以头孢噻肟为原料。头孢噻肟的三氟乙酸盐溶于272rng 1-甲基-5-巯基。1H-四唑、555mg碳酸氢钠、68mg三乙基苯基溴化铵和10ml水所成的溶液中，在氮气气氛中，于60℃下反应6h。冷却，并通过装有Amberlite XAD-2的柱子，先用水，然后用2.5%的乙醇展开，即得头孢甲肟的钠盐，熔点174--175℃(分解)。
方法2：化合物(I)和三乙胺溶于50%四氢呋喃水溶液，在冰浴冷却下，滴加化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液(制法参见头孢噻肟钠)，加毕再在室温下搅拌1h。加入水和乙酸乙酯，水层用磷酸调至Ph=2．0。摇晃后分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。有机层合并，常规处理后，得化合物(Ⅲ)。
将化合物(Ⅲ)溶于二甲基乙酰胺(肼舱)，加入硫脲，在室温下搅拌15h。倾入冰水，用碳酸氢钠调至Ph=3.5。过滤收集析出的固体，溶于5%碳酸氢钠水溶液，用Amberlite XAD-2进行层析，用水再用2%乙醇水溶液洗脱，冻干后得头孢甲肟钠。